配糖体天然物の短段階位置選択的全合成

糖苷类天然产物的短步区域选择性全合成

基本信息

  • 批准号:
    13F03401
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 1.47万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 财政年份:
    2013
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2013-04-01 至 2016-03-31
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

Ellagitannin類は1910年代から知られている化合物群であるが、近年その抗腫瘍活性や抗ウイルス作用により、再度注目され、合成法が盛んに検討されている。当研究室ではEllagitannin類の中でも、最も単純な構造を持つ strictinin の全合成を検討し、無保護D-glucoseから5工程で得ている。そこで、さらに複雑な構造を持つ tellimagrandin II と pterocarinin C の全合成を計画した。これらの全合成は、当研究室の他のグループが中心となって、無保護グルコースからそれぞれ6段階ですでに達成した。そこで、本研究では、これらの配糖体天然物合成で問題となったグリコシル化法について、新たなチャレンジを行うこととした。Jacobsenらはチオウレア触媒がハロアセタールからオキソニウムを生成させ、求核剤との反応を促進することを報告している。そこでハロアセタール構造を持つグリコシルドナーからのオキソニウムの生成と、その位置選択性の制御を期待し、チオウレア型触媒を設計・合成した。これらのチオウレア型触媒とグルコース誘導体を用いる位置選択的グリコシル化を検討したが、目的としたグリコシル化が効率的に進行する条件を見いだせなかった。そこで、ウレア部位やチオウレオ部位がハロゲン化の良い触媒であることに注目し、芳香環のハロゲン化による遠隔位不斉誘導へと展開した。種々、条件を検討した結果、35% eeで遠隔位不斉ハロゲン化による不斉非対称化が進行した。
鞣花单宁是一组自 1910 年代以来就为人所知的化合物,但近年来,它们因其抗肿瘤和抗病毒作用而重新受到关注,并且合成方法正在积极研究。我们实验室研究了鞣花单宁中结构最简单的严格素的全合成,并通过五步从未保护的D-葡萄糖中获得。因此,我们计划全合成结构更加复杂的tellimagrandin II和pterocarinin C。这些全合成已经通过六个步骤从未受保护的葡萄糖中完成,主要是由我们实验室的其他小组完成的。因此,在本研究中,我们决定对糖基化方法进行新的挑战,这一直是这些糖苷天然产物合成中的一个问题。 Jacobsen等人报道硫脲催化剂从卤代缩醛中生成氧鎓并促进与亲核试剂的反应。因此,我们设计并合成了一种硫脲型催化剂,希望能够从具有卤代缩醛结构的糖基供体中生产氧鎓并控制其区域选择性。尽管我们研究了使用这些硫脲型催化剂和葡萄糖衍生物的区域选择性糖基化,但我们无法找到有效糖基化的条件。因此,我们关注脲基和硫脲基是良好的卤化催化剂这一事实,并开发了一种通过芳环卤化进行远程不对称诱导的方法。检查各种条件的结果是,由远程不对称卤化引起的不对称不对称进展到35%ee。

项目成果

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