配糖体天然物の短段階位置選択的全合成
糖苷类天然产物的短步区域选择性全合成
基本信息
- 批准号:13F03401
- 负责人:
- 金额:$ 1.47万
- 依托单位:
- 依托单位国家:日本
- 项目类别:Grant-in-Aid for JSPS Fellows
- 财政年份:2013
- 资助国家:日本
- 起止时间:2013-04-01 至 2016-03-31
- 项目状态:已结题
- 来源:
- 关键词:
项目摘要
Ellagitannin類は1910年代から知られている化合物群であるが、近年その抗腫瘍活性や抗ウイルス作用により、再度注目され、合成法が盛んに検討されている。当研究室ではEllagitannin類の中でも、最も単純な構造を持つ strictinin の全合成を検討し、無保護D-glucoseから5工程で得ている。そこで、さらに複雑な構造を持つ tellimagrandin II と pterocarinin C の全合成を計画した。これらの全合成は、当研究室の他のグループが中心となって、無保護グルコースからそれぞれ6段階ですでに達成した。そこで、本研究では、これらの配糖体天然物合成で問題となったグリコシル化法について、新たなチャレンジを行うこととした。Jacobsenらはチオウレア触媒がハロアセタールからオキソニウムを生成させ、求核剤との反応を促進することを報告している。そこでハロアセタール構造を持つグリコシルドナーからのオキソニウムの生成と、その位置選択性の制御を期待し、チオウレア型触媒を設計・合成した。これらのチオウレア型触媒とグルコース誘導体を用いる位置選択的グリコシル化を検討したが、目的としたグリコシル化が効率的に進行する条件を見いだせなかった。そこで、ウレア部位やチオウレオ部位がハロゲン化の良い触媒であることに注目し、芳香環のハロゲン化による遠隔位不斉誘導へと展開した。種々、条件を検討した結果、35% eeで遠隔位不斉ハロゲン化による不斉非対称化が進行した。
鞣花单宁是一组自 1910 年代以来就为人所知的化合物,但近年来,它们因其抗肿瘤和抗病毒作用而重新受到关注,并且合成方法正在积极研究。我们实验室研究了鞣花单宁中结构最简单的严格素的全合成,并通过五步从未保护的D-葡萄糖中获得。因此,我们计划全合成结构更加复杂的tellimagrandin II和pterocarinin C。这些全合成已经通过六个步骤从未受保护的葡萄糖中完成,主要是由我们实验室的其他小组完成的。因此,在本研究中,我们决定对糖基化方法进行新的挑战,这一直是这些糖苷天然产物合成中的一个问题。 Jacobsen等人报道硫脲催化剂从卤代缩醛中生成氧鎓并促进与亲核试剂的反应。因此,我们设计并合成了一种硫脲型催化剂,希望能够从具有卤代缩醛结构的糖基供体中生产氧鎓并控制其区域选择性。尽管我们研究了使用这些硫脲型催化剂和葡萄糖衍生物的区域选择性糖基化,但我们无法找到有效糖基化的条件。因此,我们关注脲基和硫脲基是良好的卤化催化剂这一事实,并开发了一种通过芳环卤化进行远程不对称诱导的方法。检查各种条件的结果是,由远程不对称卤化引起的不对称不对称进展到35%ee。
项目成果
期刊论文数量(0)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
数据更新时间:{{ journalArticles.updateTime }}
{{
item.title }}
{{ item.translation_title }}
- DOI:
{{ item.doi }} - 发表时间:
{{ item.publish_year }} - 期刊:
- 影响因子:{{ item.factor }}
- 作者:
{{ item.authors }} - 通讯作者:
{{ item.author }}
数据更新时间:{{ journalArticles.updateTime }}
{{ item.title }}
- 作者:
{{ item.author }}
数据更新时间:{{ monograph.updateTime }}
{{ item.title }}
- 作者:
{{ item.author }}
数据更新时间:{{ sciAawards.updateTime }}
{{ item.title }}
- 作者:
{{ item.author }}
数据更新时间:{{ conferencePapers.updateTime }}
{{ item.title }}
- 作者:
{{ item.author }}
数据更新时间:{{ patent.updateTime }}
川端 猛夫其他文献
特異なキラリティを有するラセミ体開口フラーレン の触媒的速度論的光学分割
具有独特手性的外消旋开放富勒烯的催化动力学光学拆分
- DOI:
- 发表时间:
2018 - 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:
権藤 匠洋;上田 善弘;森崎 一宏;橋川 祥史;村田 靖次郎;川端 猛夫 - 通讯作者:
川端 猛夫
C(sp2)-H結合アミノ化によるmechanically planar chiralロタキサンの不 斉合成
C(sp2)-H键胺化不对称合成机械平面手性轮烷
- DOI:
- 发表时间:
2019 - 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:
佐藤 佑樹;森崎 一宏;上田 善弘;川端 猛夫 - 通讯作者:
川端 猛夫
L1-L2 Integrated Mental Lexicon and Dual Access Model in L2 Orthographic Word Processing
L2 正字文字处理中的 L1-L2 综合心理词典和双访问模型
- DOI:
- 发表时间:
2023 - 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:
村井 琢哉;古門大輔;森崎 一宏;上田 善弘;浜田 翔平;小林 祐輔;笹森貴裕;川端 猛夫;古田 巧;Risa Matsubara - 通讯作者:
Risa Matsubara
触媒的C(sp2)-H結合アミノ化による遠隔位不斉誘導
通过催化 C(sp2)-H 键胺化进行远程不对称诱导
- DOI:
- 发表时间:
2022 - 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:
森崎 一宏 ;江見 僚太 ;佐藤 佑樹 ;陳 功 ;上田 善弘 ;川端 猛夫 - 通讯作者:
川端 猛夫
軸性不斉ビナフトチオフェンジカルボン酸の合成お よび構造特性
轴不对称联萘并噻吩二羧酸的合成及结构性质
- DOI:
- 发表时间:
2018 - 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:
Yongning Xing;村井 琢哉;栗林 俊文;陸 文杰;郭 晶東;Ramesh YELLA;浜田 翔平;笹森 貴裕;時任 宣博;川端 猛夫;古田 巧 - 通讯作者:
古田 巧
川端 猛夫的其他文献
{{
item.title }}
{{ item.translation_title }}
- DOI:
{{ item.doi }} - 发表时间:
{{ item.publish_year }} - 期刊:
- 影响因子:{{ item.factor }}
- 作者:
{{ item.authors }} - 通讯作者:
{{ item.author }}
{{ truncateString('川端 猛夫', 18)}}的其他基金
インターロック分子の触媒的不斉構築
联锁分子的催化不对称构建
- 批准号:
24K02154 - 财政年份:2024
- 资助金额:
$ 1.47万 - 项目类别:
Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
Asymmetric construction of interlocked molecules by remote asymmetric induction
通过远程不对称诱导不对称构建连锁分子
- 批准号:
21H02604 - 财政年份:2021
- 资助金额:
$ 1.47万 - 项目类别:
Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
Asymmetric Synthesis of Supramolecules by Organocatalysis
有机催化不对称合成超分子
- 批准号:
17F17416 - 财政年份:2017
- 资助金额:
$ 1.47万 - 项目类别:
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
有機触媒を用いる精密分子変換法の開発
使用有机催化剂的精密分子转化方法的开发
- 批准号:
10F00116 - 财政年份:2010
- 资助金额:
$ 1.47万 - 项目类别:
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
水素結合を介するビナフチルの創製
通过氢键形成联萘
- 批准号:
19659004 - 财政年份:2007
- 资助金额:
$ 1.47万 - 项目类别:
Grant-in-Aid for Exploratory Research
不斉記憶型環化を利用する多置換複素環の合成
使用不对称助记环化合成多取代杂环
- 批准号:
05F05432 - 财政年份:2005
- 资助金额:
$ 1.47万 - 项目类别:
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
C2-対称不斉求核触媒の開発及び不斉炭素-炭素結合形成反応への利用
C2-对称不对称亲核催化剂的研制及其在不对称碳-碳键形成反应中的应用
- 批准号:
04F04161 - 财政年份:2004
- 资助金额:
$ 1.47万 - 项目类别:
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
エノレートの動的不斉を利用する不斉環化反応
利用烯醇化物动态手性的不对称环化反应
- 批准号:
02F00393 - 财政年份:2002
- 资助金额:
$ 1.47万 - 项目类别:
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
相似国自然基金
在全基因组水平揭示人工合成八倍体小黑麦基因组变异规律与分子机制的研究
- 批准号:32372132
- 批准年份:2023
- 资助金额:50 万元
- 项目类别:面上项目
可见光催化转化水和硝酸根全反应合成氨研究
- 批准号:22332005
- 批准年份:2023
- 资助金额:230 万元
- 项目类别:重点项目
新型“联并杂环”结构全生物基聚酯合成与共聚改性研究
- 批准号:52303017
- 批准年份:2023
- 资助金额:30 万元
- 项目类别:青年科学基金项目
叶底珠生物碱suffranidine A的全合成研究
- 批准号:22371239
- 批准年份:2023
- 资助金额:50 万元
- 项目类别:面上项目
苯并二噁唑桥联全共轭共价有机骨架的合成及其光催化水劈裂制氢性能研究
- 批准号:52373210
- 批准年份:2023
- 资助金额:50 万元
- 项目类别:面上项目
相似海外基金
ベンザインの位置選択的連続型環化反応を機軸とする生物活性アクリドンの合成研究
基于苯区域选择性连续环化反应合成生物活性吖啶酮的研究
- 批准号:
20K06950 - 财政年份:2020
- 资助金额:
$ 1.47万 - 项目类别:
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
Regioselective Molecular Transforamtion of Mutifunctionalized Molecules
多功能化分子的区域选择性分子转化
- 批准号:
26221301 - 财政年份:2014
- 资助金额:
$ 1.47万 - 项目类别:
Grant-in-Aid for Scientific Research (S)
反応活性基の構築を含む多連続反応を用いた高度縮環型化合物の合成と創薬展開
使用多个连续反应(包括反应基团的构建)合成和药物发现高度稠合的环型化合物
- 批准号:
13J07518 - 财政年份:2013
- 资助金额:
$ 1.47万 - 项目类别:
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
Total synthesis and structure-activity relationship study of citridone A, a new potentiator of antifungal miconazole activity
新型抗真菌咪康唑活性增效剂柠檬酮A的全合成及构效关系研究
- 批准号:
22590012 - 财政年份:2010
- 资助金额:
$ 1.47万 - 项目类别:
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
触媒的位置選択的官能基化に基づく糖類の新規精密有機合成法の開発
基于催化区域选择性功能化的糖类精密有机合成新方法的开发
- 批准号:
10J01461 - 财政年份:2010
- 资助金额:
$ 1.47万 - 项目类别:
Grant-in-Aid for JSPS Fellows