軸性キラリティーを有するビスポルフィリン化合物の合成とその機能

轴向手性双卟啉化合物的合成及其功能

基本信息

  • 批准号:
    09750949
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 1.28万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
  • 财政年份:
    1997
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    1997 至 1998
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

本年度は、昨年度に得られた軸性キラリティーを有するポルフィリン二量体の不斉認識能およびアキラルポルフィリン二量体の不斉誘導を中心に研究を行った。まず不斉認識については、ゲストとしてリジンを選び、アミノ酸の認識能を熱力学的考察によって明らかにした。ポルフィリン二量体のリンカー部のビナフチル基がS体のものに対しては、ゲストであるL-リジン誘導体(カルボン酸末端をエステル化した化合物)はビナフチル基がR体のものに比べ、塩化メチレン中で1.3-1.4kcal/mol強く認識することが判明した。これは今まで報告されている、ポルフィリンを用いた不斉認識の系のなかでも、最も優れた値であり、不斉場を2つのポルフィリンで構築することの有用性を示すことができた。次に、ポルフィリン二量体のリンカー部を軸不斉を有するビナフチルからアキラルなビフェニルに変換した化合物を合成した。このポルフィリン二量体は当然のことながら、ビフェニルの回転速度が速いため、軸不斉は示さず、CDスペクトルはビナフチル基を有するポルフィリン二量体のような特徴的なICDが見られない。しかしながら、このポルフィリン二量体にキラルなリジンあるいはシステインダイマーを加え、CDスペクトルを測定すると顕著なICDが観測され、ゲストの点不斉がポルフィリンヘ軸不斉を誘導したことが明らかとなった。またこのアミノ酸とポルフィリン二量体との相互作用の構造的特徴を2次元NMRの解析によって明らかにした。
今年,我们进行了研究,重点是对两种质量性肺细胞素的不对称意识,该polphillin去年获得了轴向的呼吸,以及对Akiral Polphillin体的不对称指导。首先,关于不对称识别,赖氨酸被选为客人,并通过热力学考虑揭示了氨基酸的识别。对于卟啉双体的Binafuchir组,L-赖氨酸衍生物(羧基末端被酯化的化合物)是客人,是一种甲基氯化物的氯化物。 。这是迄今已报道的不对称识别系统的最佳价值,表明用两个polphin构建一个不对称位点的有用性。接下来,将化合物转化为卟啉双体,从具有轴不对称的Vinafuchir转换为静脉双苯基。自然,斑岩蛋白双体具有双苯基的快速旋转速度,因此未指示轴,并且CD频谱没有看到具有vinaftyl基团的卟啉双体的特征ICD。然而,观察到CD光谱是通过在卟啉双体中添加冷冷的赖氨酸或半胱氨酸调光器来测量的,并且发现客人点不对称诱导的不对称性不对称为客人点。通过对两个维NMR的分析,揭示了氨基酸与卟啉双体之间相互作用的结构特征。

项目成果

期刊论文数量(10)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Takashi Hayashi: "Kinctic and Thermodynamic Analysis of Induced-Fitting Molecular Recognition Between Tetraarylporphyrin and Ubiquinone Analogs" Chem.Eur.J.4. 1266-1274 (1998)
Takashi Hayashi:“四芳基卟啉和泛醌类似物之间诱导拟合分子识别的动力学和热力学分析”Chem.Eur.J.4。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Takashi Hayashi: "Molecular Modeling of Biological Electron Transfer via Molecular Recognition.Synthetic Receptor for Ubiquinone and Cytochrome c" 有機合成化学協会誌. 56. 745-754 (1998)
Takashi Hayashi:“通过分子识别进行生物电子转移的分子模型。泛醌和细胞色素 c 的合成受体”有机合成化学学会杂志 56. 745-754 (1998)。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
林 高史: "Molecular Recognition of Ubiquinone Analogues.Specific Interaction between Quinone and Functional Porphyrin via Multi-Hydrogen-Bonding" J.Am.Chem.Soc.119. 7281-7290 (1997)
Takashi Hayashi:“泛醌类似物的分子识别。醌和功能性卟啉通过多重氢键的特异性相互作用”J.Am.Chem.Soc.119 (1997)。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
林 高史: "Moleculr Recognition of α,ω-Diamines by Metalloporphyrin Dimer" Tetrahedron lett.38. 1603-1606 (1997)
Takashi Hayashi:“金属卟啉二聚体对 α,ω-二胺的分子识别”Tetrahedron lett.38 (1997)。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Takashi Hayashi: "Artificial Protein-Protein Complexation between Reconstituted Myoglobin and Cytochrome c" J.Am.Chem.Soc.120. 4910-4915 (1998)
Takashi Hayashi:“重建肌红蛋白和细胞色素 c 之间的人工蛋白质-蛋白质复合”J.Am.Chem.Soc.120。
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  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
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  • 通讯作者:
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