生理活性カテキンオリゴマー、ヘテロオリゴマーの選択的合成戦略に関する研究

生物活性儿茶素低聚物和异质低聚物的选择性合成策略研究

基本信息

批准号：
10F00708
负责人：
鈴木啓介
金额：
$ 1.15万
依托单位：
Tokyo Institute of Technology
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2010
资助国家：
日本
起止时间：
2010 至 2011
项目状态：
已结题

项目摘要

植物中に多く含まれるカテキンオリゴマーは、抗菌および抗腫瘍性をはじめとする各種の興味深い生理作用を示すことから、最近注目されている。しかし、天然から純度の高い標品を入手することは一般に難しく、これが関連する領域の研究の進展を妨げている。本研究においては、合成により純粋な化合物を得るための方法論開拓を行った。本年度の研究においては、ヘテロオリゴマーの構成ユニットとなる各種のカテキンモノマーの合成法の開拓を行った。検討の結果、A環ユニットとB環ユニットを炭素-炭素を介して結合させた後、分子内芳香族求核置換反応によりC-O結合を形成させることにより、フラバン骨格を構築する方法を見出した。この方法は、これまでの合成経路に比べ格段に効率性に優れる。実際に、この方法を用いエピアフゼレキン、エピカテキン、およびエピガロカテキンの簡便且つ選択的な合成に成功した。このように、保護基が適当に区別されたカテキンモノマーを自在に調製可能となったので、次に調製したカテキンモノマーを用い、その選択的オリゴマー化を検討した。その結果、望みの位置の保護基を選択的に除去したフェノール誘導体を用いると、従来制御困難であったフラバン骨格4,6-位間での結合形成が可能となった。現在生成物の詳細な構造を解析中である。以上、これまでの本研究により、カテキンモノマーの効率的な合成法を見出すことができた。また、カテキンオリゴマーの合成も検討し、これまで困難であった異常な結合様式を有するカテキン二量体の合成にも成功した。

在植物中大量发现的儿茶素低聚物最近引起了人们的注意，因为它们表现出各种有趣的生理作用，包括抗菌和抗肿瘤特性。但是，通常很难从天然来源获得纯净的准备工作，这阻碍了对相关领域的研究进展。在这项研究中，我们开发了一种通过合成获得纯化合物的方法。在今年的研究中，我们开发了一种合成各种儿茶素单体的方法，这些单体是异性恋者的组成单位。通过研究的结果，我们发现了一种通过碳碳通过A形圈单元和B形单元键合构建黄酮骨架的方法，然后通过分子内芳族核定因的取代反应形成C-O键。该方法比以前的合成途径要高得多。实际上，该方法已被用于成功合成Epifzerekin，Epicatechin和Epigallocatechin。以这种方式，可以自由准备具有适当独特保护组的儿茶素单体，然后使用制备的儿茶素单体来检查其选择性的寡聚化。结果，当选择性去除所需位置的保护组的苯酚衍生物时，以前难以控制的Flavan骨架4,6位置之间的键形成是可能的。目前正在分析产品的详细结构。迄今为止，这项研究使得找到一种合成儿茶素单体的有效方法。我们还研究了儿茶素低聚物的合成，并成功地合成了具有异常结合模式的儿茶素二聚体，到目前为止困难。

项目成果

期刊论文数量（0）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

カテキンおよびエピカテキン類の一般的合成法の開発(2)

儿茶素和表儿茶素通用合成方法的开发 (2)

DOI：
发表时间：
2011
期刊：
影响因子：
0
作者：
野村琴広;他;田中早弥・正岡重行・Garry S.Hanan・酒井健;Masayoshi Nakano;大熊毅;古屋優・服部文彦・Stadlbauer Sven・大森建・鈴木啓介
通讯作者：
古屋優・服部文彦・Stadlbauer Sven・大森建・鈴木啓介

カテキンおよびエピカテキン類の一般的合成法の開発(1)

儿茶素和表儿茶素通用合成方法的开发 (1)