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Development of the innovative organic synthesis based on the hydrogen autotransfer process
基于氢自转移过程的创新有机合成的发展
基本信息
- 批准号：23550122
- 负责人：
- 金额：$ 3.33万
- 依托单位：
- 依托单位国家：日本
- 项目类别：Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
- 财政年份：2011
- 资助国家：日本
- 起止时间：2011 至 2013
- 项目状态：已结题
- 来源：
- 关键词：
项目摘要
Asymmetric tandem coupling of meso-diols with aldehydes was achieved by using a chiral iridium catalyst. This tandem reaction consists of oxidative desymmetrization of the meso-diol, aldol condensation with an aldehyde, and reduction of the enone intermediate. A one-pot method using an excess of a hydrogen donor gave a-benzyl-b-hydroxyindan-1-ones in <94% ee and 88% yield. An asymetric Hydrogen auto-transfer process in the absence of an addnl. H donor gave the desired benzyl ketone in 92% ee. The reaction intermediate enone was detected by using in situ IR spectroscopy.
使用手性虹膜催化剂实现了中二醇与醛的不对称串联耦合。该串联反应由氧化二醇，用醛缩合和烯酮中间体的氧化降低和减少。使用过量的氢供体的一锅方法在<94％的EE和88％的产率中得到a-苯基-B-羟基二烷-1-酮。在没有ADDNL的情况下，不良氢自动转移工艺。 H供体在92％EE中给出了所需的苄基酮。通过使用原位IR光谱检测反应中间体。
项目成果
期刊论文数量（0）
专著数量（0）
科研奖励数量（0）
会议论文数量（0）
专利数量（0）
Desymmetrization of meso diols. In Comprehensive Chirality, Vol.5(Yamamoto, H.; Carreira, E. M., Eds.)
内消旋二醇的去对称化。
- DOI：
- 发表时间：2012
- 期刊：
- 影响因子：0
- 作者：Suzuki;T.
- 通讯作者：T.
Ir触媒を用いるメソジオールとアルデヒドの連続型不斉カップリング反応の開発
使用 Ir 催化剂开发内消旋二醇和醛的连续不对称偶联反应
- DOI：
- 发表时间：
- 期刊：
- 影响因子：0
- 作者：田村竜一;藤田健一;山口良平;鈴木 健之・石坂 友香・周 大揚・朝野 芳織・笹井 宏明
- 通讯作者：鈴木 健之・石坂 友香・周 大揚・朝野 芳織・笹井 宏明
Enantioselective Multicatalytic Synthesis of α-Benzyl-β-hydroxyindan-1-ones
对映选择性多催化合成α-苄基-β-羟基茚满-1-酮
- DOI：10.1055/s-0033-1338479
- 发表时间：2013
- 期刊：
- 影响因子：0
- 作者：Suzuki;T.; Ishizaka;Y.; Ghozati;K.; Zhou;D.-Y.; Asano;K.; Sasai;H
- 通讯作者：H
Ir catalyzed oxidative desymmetrization of diols
Ir 催化二醇的氧化去对称化
- DOI：
- 发表时间：2011
- 期刊：
- 影响因子：0
- 作者：Suzuki;T.
- 通讯作者：T.
iridium-catalyzed asymmetrictandem reaction of meso-diol and aldehydes
铱催化内消旋二醇与醛的不对称串联反应
- DOI：
- 发表时间：2012
- 期刊：
- 影响因子：0
- 作者：鈴木健之、石坂友香、Kazem Ghozati;周 大揚、朝野芳織、笹井宏明
- 通讯作者：周 大揚、朝野芳織、笹井宏明
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$ 3.33万 - 项目类别：
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