Development of Au-catalyzed tandem cyclization reaction and its application to syntheses of biologically active alkaloids.

Au催化串联环化反应的进展及其在生物活性生物碱合成中的应用。

• 批准号: 21790004
• 负责人: SUGIMOTO Kenji
• 金额: $ 2.75万
• 依托单位: Tohoku University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• 财政年份: 2009
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2009 至 2010
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-21790004/
• 关键词: 金触媒; 連続環化反応; アルカロイド合成; インドリジジン; キノリジジン; ラジニラム; 多置換ピロール; ピロール

Au-catalyzed tandem cyclizations of ynamide having acetal moiety were established to afford indolizidine and quinolizidine skeletons in one-pot. This strategy was applied to a short and efficient synthesis of anti-tumor alkaloid (-)-rhazinilam. Furthermore, intermolecular version of this reaction was proved to be a convenient method to construct substituted pyrroles.

建立了具有缩醛部分的 ynamide 的 Au 催化串联环化，以一锅法提供吲哚里西啶和喹里西啶骨架。该策略被应用于抗肿瘤生物碱(-)-rhazinilam的简短而有效的合成。此外，该反应的分子间形式被证明是构建取代吡咯的便捷方法。