金催化1，n-烯炔与重氮化合物[2+2+m]环加成反应研究

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AI项目解读

基本信息

  • 批准号：
    21472237
  • 项目类别：
    面上项目
  • 资助金额：
    85.0万
  • 负责人：
    陈自立
  • 依托单位：
    中国人民大学
  • 学科分类：
    B0108.新反应与新试剂
  • 结题年份：
    2018
  • 批准年份：
    2014
  • 项目状态：
    已结题
  • 起止时间：
    2015-01-01 至2018-12-31

项目摘要

Gold-catalyzed intramolecular cycloisomerization of 1, n-enynes (n=5-7) have attracted much attention of organic chemists in recent years. However, examples of gold catalyzed 1,n-enyne [2+2+m](n=5-7, m=2-3)cycloaddition reaction are seldom documented. From a mechanistic point of view, an alkenyl gold carbocation intermediate II, in situ generated in the process of the gold-catalyzed enyne cycloisomerization, could also behave as the dipolar reactants in gold catalyzed [2+2+m] cycloaddition of 1,n-enynes (n=5-7) with suitable dipolarphiles. Considering the difficulties existed in this type of reactions (competitive intramolecular enyne cycloisomerization and intermediate I's competitive reaction), it's great challenge to develop new type of enyne [2+2+m] cycloaddition in gold catalyzed condition. After a series of experiments, we have deveoped a new type of gold catalyzed 1,6-enyne [2+2+1] cycloaddition reaction by using diazo ester as the one carbon unit dipolarphile. Notably, this is first examples of utilizing diazo ester as the dipolarphile in dipolar cycloaddition reaction. Based on this result, we want extend this study to two type of reactions: 1, gold catalyzed [2+2+1] cycloaddition of 1,n-enynes (n=5-7) using diazo compound as dipolarphile; 2, gold catalyzed [2+2+3] cycloaddition of 1,n-enynes (n=5-7) using vinyl diazo compound as dipolarphile. Then, we want further explore asymmetric 1,n-enynes (n=5-7) [2+2+m] (m=1,3) cycloaddition reaction by using various types of chiral gold catalysts. At last, exploration upon the synthetic application of this new type of reaction will be performed for the preparation of some bi- and tricyclic natural products.
本课题主要研究金催化1，n-烯炔与重氮化合物的[2+2+m]（n=5-7，m=1，3）环加成反应。金催化烯炔[2+2+m]环加成反应与其他过渡金属催化的反应不同，关键步骤为亲偶极子（dipolarphile）捕获含烯基金碳正离子（dipole）的反应过程。针对该类反应面临的问题，及之前研究工作的局限，本课题提出了拓展新的亲偶极子及发展新的环化反应类型的设想。在取得初步研究成果-金催化1，6-烯炔与重氮酯的[2+2+1]环加成反应的基础上，进一步开展研究，计划探索金催化分子内，分子间1，n-烯炔与重氮化合物的[2+2+m]（n=5-7，m=1，3）的环加成反应研究，以合成多种类型的双环/三环结构化合物；同时，合成新颖的手性金催化剂，实现烯炔与重氮化合物的不对称[2+2+m]反应过程；在这些研究的基础上，探索该类反应在类似结构天然产物的合成中的应用。

结项摘要

本课题主要研究金催化1，n-烯炔与重氮化合物的【2+2+m】环加成反应。反应的关键步骤为亲偶极子（dipolarphile）捕获烯炔环异构化中间体。本课题采用重氮酯作为一种新类型的亲偶极子（dipolarphile）捕获金催化1，n-烯炔的环异构化反应的中间体，通过一系列后续反应过程，实现金催化1，n-烯炔的多元环加成反应。项目批准了以后，我们主要发展了以下几种类型的环化反应：.1、 金催化1，6-双烯炔与重氮酯的分子间【2+4+1】环加成反应，得到5，7-双环化合物。.2、 卡宾银催化重氮酯与醛，缺电子炔（或烯）的分子间【2+2+1】环加成反应； .3、 轴手性双三唑卡宾金催化剂催化的联烯胺与烯烃的分子间不对称【2+2】环加成反应。

项目成果

期刊论文数量（10）
专著数量（0）
科研奖励数量（0）
会议论文数量（0）
专利数量（0）
Study on the Fluorescent Activity of N²-Indolyl-1,2,3-triazole.
N-2-吲哚基-1,2,3-三唑荧光活性研究
  • DOI：
    10.3390/molecules22091380
  • 发表时间：
    2017-09-05
  • 期刊：
    Molecules (Basel, Switzerland)
  • 影响因子：
    --
  • 作者：
    Zhang YC;Jin R;Li LY;Chen Z;Fu LM
  • 通讯作者：
    Fu LM
N-2-Selective lodofunctionalization of Olefins with NH-1,2,3-Triazoles to provide N-2-Alkyl-Substituted 1,2,3-Triazoles
用 NH-1,2,3-三唑对烯烃进行 N-2-选择性碘官能化，得到 N-2-烷基取代的 1,2,3-三唑
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    2016
  • 期刊：
    journal of organic chemistry
  • 影响因子：
    3.6
  • 作者：
    陈自立
  • 通讯作者：
    陈自立
RGD peptide conjugation results in enhanced antitumor activity of PD0325901 against glioblastoma by both tumor-targeting delivery and combination therapy
RGD 肽缀合可通过肿瘤靶向递送和联合治疗增强 PD0325901 对抗胶质母细胞瘤的抗肿瘤活性
  • DOI：
    10.1016/j.ijpharm.2016.04.017
  • 发表时间：
    2016-05-30
  • 期刊：
    INTERNATIONAL JOURNAL OF PHARMACEUTICS
  • 影响因子：
    5.8
  • 作者：
    Hou, Jianjun;Diao, Yiping;Wu, Yun
  • 通讯作者：
    Wu, Yun
Post-synthetic modification of tryptophan containing peptides via NIS mediation
通过 NIS 介导对含色氨酸的肽进行合成后修饰
  • DOI：
    10.1039/c7ob00329c
  • 发表时间：
    2017-04-28
  • 期刊：
    ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY
  • 影响因子：
    3.2
  • 作者：
    Gu, Chen-Xue;Bi, Qing-Wei;Chen, Zili
  • 通讯作者：
    Chen, Zili
Bronsted acid catalyzed addition of N1-p-methyl toluenesulfonyl triazole to olefins for the preparation of N2-alkyl 1,2,3-triazoles with high N2-selectivity
布朗斯台德酸催化 N-1-对甲基甲苯磺酰三唑与烯烃加成制备具有高 N-2 选择性的 N-2-烷基 1,2,3-三唑
  • DOI：
    10.1016/s1872-2067(15)61107-x
  • 发表时间：
    2016-08-01
  • 期刊：
    CHINESE JOURNAL OF CATALYSIS
  • 影响因子：
    16.5
  • 作者：
    Shi, Jinwei;Zhu, Lili;Chen, Zili
  • 通讯作者：
    Chen, Zili

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圆锥形物体超声自动检测系统设计
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    2013
  • 期刊：
    计算机测量与控制
  • 影响因子：
    --
  • 作者：
    陈自立;陈友兴
  • 通讯作者：
    陈友兴

其他文献

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课题项目：调控A型流感病毒诱导IFN-β表达的机制研究

AI项目摘要：

本研究聚焦于TRIM2蛋白在A型流感病毒诱导的IFN-β表达中的调控机制。A型流感病毒是全球性健康问题，其感染可导致严重的呼吸道疾病。IFN-β作为关键的抗病毒因子，其表达水平对抗病毒防御至关重要。然而，TRIM2如何调控IFN-β的表达尚未明确。本研究假设TRIM2通过与病毒RNA或宿主因子相互作用，影响IFN-β的产生。我们将采用分子生物学、细胞生物学和免疫学方法，探索TRIM2与A型流感病毒诱导IFN-β表达的关系。预期结果将揭示TRIM2在抗病毒免疫反应中的作用，为开发新的抗病毒策略提供理论基础。该研究对理解宿主抗病毒机制具有重要科学意义，并可能对临床治疗流感病毒感染提供新的视角。

AI项目思路：

科学问题：TRIM2如何调控A型流感病毒诱导的IFN-β表达？
前期研究：已有研究表明TRIM2参与抗病毒反应，但其具体机制尚不明确。
研究创新点：本研究将深入探讨TRIM2在IFN-β表达中的直接作用机制。
技术路线：包括病毒学、分子生物学、细胞培养和免疫检测技术。
关键技术：TRIM2与病毒RNA的相互作用分析，IFN-β启动子活性检测。
实验模型：使用A型流感病毒感染的细胞模型进行研究。

AI技术路线图

        graph TD
          A[研究起始] --> B[文献回顾与假设提出]
          B --> C[实验设计与方法学准备]
          C --> D[A型流感病毒感染模型建立]
          D --> E[TRIM2与病毒RNA相互作用分析]
          E --> F[TRIM2对IFN-β启动子活性的影响]
          F --> G[IFN-β表达水平测定]
          G --> H[TRIM2功能丧失与获得研究]
          H --> I[数据收集与分析]
          I --> J[结果解释与科学验证]
          J --> K[研究结论与未来方向]
          K --> L[研究结束]
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