Catalytic Asymmetric C-C Bond-Forming Reactions via Halogen Transfer with Perfect Atom Economy
通过具有完美原子经济性的卤素转移催化不对称 C-C 键形成反应
基本信息
- 批准号：17F17417
- 负责人：
- 金额：$ 1.47万
- 依托单位：
- 依托单位国家：日本
- 项目类别：Grant-in-Aid for JSPS Fellows
- 财政年份：2017
- 资助国家：日本
- 起止时间：2017-11-10 至 2020-03-31
- 项目状态：已结题
- 来源：
- 关键词：
项目摘要
去年に引き続き、7-アザインドリンを利用する触媒的不斉炭素炭素結合形成反応の探索研究を進めた。アミド部位をチオアミドとした新規誘導体を合成し、その特性を精査した。アミドエノラート類の反応において、そのE/Zジオメトリーは生成物のジアステレオ選択性に直接的に関与するが、その熱力学的不安定性から捕捉は困難であり、各種分光法によるジオメトリー決定が不可能で生成物の立体化学から推察するに留まっていた。今回アミドからチオアミドとすることで、銅と硫黄の親和性を利用したエノラートの直接観測が可能となり、生成物の立体化学から予測されるように反応はZ-エノラートを経由して進んでいることを突き止めた。適切な不斉配位子を利用することでZ-エノラートを介する触媒的不斉アルドール反応が高エナンチオ選択的に進行することを明らかにした。
继去年之后，我们继续探索利用7-氮杂吲哚啉催化不对称碳-碳键形成反应。合成了一种以硫代酰胺为酰胺部分的新衍生物并研究了其性能。在酰胺烯醇化物的反应中，E/Z几何结构直接参与产物的非对映选择性，但其热力学不稳定性使其难以捕获，并且无法通过各种光谱方法确定几何结构，这只能从立体化学中推断。产品的。通过将酰胺转化为硫代酰胺，现在可以利用铜和硫之间的亲和力直接观察烯醇化物，并且已经表明反应通过 Z-烯醇化物进行，正如从产物 I 的立体化学所预测的那样。发现了。我们已经证明，通过使用适当的不对称配体，Z-烯醇化物介导的催化不对称羟醛反应具有高对映选择性。
项目成果
期刊论文数量（0）
专著数量（0）
科研奖励数量（0）
会议论文数量（0）
专利数量（0）
7-Azaindoline Thioamide: Unveiling the Geometry of Enolate in Direct Aldol Reaction
7-氮杂吲哚啉硫代酰胺：揭示直接羟醛反应中烯醇化物的几何结构
- DOI：
- 发表时间：2020
- 期刊：
- 影响因子：0
- 作者：ロマン プルタ;李 釗;熊谷 直哉;柴﨑 正勝
- 通讯作者：柴﨑 正勝
Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of Amides in the Synthesis of Fluorinated α, β-Dihydroxy Acids
酰胺直接催化不对称羟醛反应合成氟化α,β-二羟基酸
- DOI：
- 发表时间：2019
- 期刊：
- 影响因子：0
- 作者：Roman PLUTA;熊谷 直哉;柴崎 正勝
- 通讯作者：柴崎 正勝
Direct Catalytic Asymmteic Aldol Reaction of α-Alkoxyamides to α-Fluorineated Ketones.
α-烷氧基酰胺直接催化不对称羟醛反应生成 α-氟化酮。
- DOI：
- 发表时间：2019
- 期刊：
- 影响因子：0
- 作者：Roman Pluta;熊谷直哉;柴崎正勝
- 通讯作者：柴崎正勝
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直接催化不对称曼尼希型反应不对称合成α-羟基-β-氨基酸衍生物
- DOI：
- 发表时间：2018
- 期刊：
- 影响因子：0
- 作者：Roman Pluta;Bo Sun;熊谷直哉;柴崎正勝
- 通讯作者：柴崎正勝
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