Development of the construction of multi contiguous chiral carbons by using recyclable chiral amine.

利用可回收手性胺开发多连续手性碳的构建。

• 批准号: 22590024
• 负责人: OZEKI Minoru
• 金额: $ 2.58万
• 依托单位: Kyoto Pharmaceutical University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2010
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2010 至 2012
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-22590024/
• 关键词: 不斉合成; キラルアミン; Michael 付加; tandem 反応; 多連続不斉炭素; tandem反応; グリーンケミストリー; Michael付加反応; α-ヒドロキシ-β-アミノ酸; 不斉プロトン化; tandem Michael-aldol反応; double Michael付加反応; tandem double Michael-aldol反応

We developed the novel tandem reaction to enable the construction of the multi contiguous chiral centers taking advantage of asymmetric Michael addition of chiral amine. As a result, 2 to 5 contiguous chiral centers were finely constructed in one pot utilizing five types of Michael addition, i.e., tandem Michael-alkylation, tandem Michael-oxidation, tandem Micheal-aldol, double Michael addition and double Michael-aldol reaction, which were triggered by a nucleophilic attack of chiral amine.

我们开发了新型串联反应，利用手性胺的不对称迈克尔加成能够构建多个连续的手性中心。结果，利用五种类型的迈克尔加成，即串联迈克尔烷基化、串联迈克尔氧化、串联迈克尔醇醛反应、双迈克尔加成和双迈克尔醇醛反应，在一锅中精细构建了2至5个连续的手性中心，这是由手性胺的亲核攻击引发的。

项目成果

Induced circular dichroism in chiral N-methyl amides possessing an achiral binaphthyl chromophore and its application to absolute configuration determination of aliphatic chiral amines

• DOI: 10.1016/j.tetasy.2012.06.013
• 发表时间: 2012-07-15
• 期刊: TETRAHEDRON-ASYMMETRY
• 作者: Fujiwara, Toshio;Taniguchi, Yuka;Hosoi, Shinzo
• 通讯作者: Hosoi, Shinzo

連続的炭素-炭素結合形成・切断によりビシクロ[3.1.0]ヘキサンを構築する新規骨格変革反応の開発

开发一种新型骨架转化反应，通过连续的碳-碳键形成和裂解构建双环[3.1.0]己烷

• 发表时间: 2013
• 作者: Eito Yoshioka;Shigeru Kohtani;Kaori Sawai;Kentefu;Eri Tanaka;Hideto Miyabe;石倉 稔;岩崎宏樹;泉谷すみれ,中嶋大地,江川ほのか,岩崎宏樹,小島直人,小関稔,野出學,山下正行;石倉 稔;三浦拓也,藤岡咲,竹村直人,小島直人,岩崎宏樹,小関稔,山下正行;三浦拓也
• 通讯作者: 三浦拓也

Tandem型反応による多連続不斉炭素の立体選択的構築法の開発.

开发通过串联型反应立体选择性构建多个连续不对称碳原子的方法。

• 发表时间: 2010
• 作者: 小川優子;小西天二;山口紗靖佳;葉山登,越智俊輔,小関稔,細井信三,野出學
• 通讯作者: 葉山登,越智俊輔,小関稔,細井信三,野出學

Novel approach to determining the absolute configurations at C3-positions of various types of sterols on an induced circular dichroism.

确定诱导圆二色性上各类甾醇 C3 位绝对构型的新方法。

• DOI: 10.1016/j.steroids.2012.07.006
• 发表时间: 2012
• 期刊: Steroids
• 影响因子: 2.7
• 作者: Toshio Fujiwara;Yuka Taniguchi,Yukiteru Katsumoto;Takeyuki Tanaka;Minoru Ozeki;Hiroki Iwasaki;Manabu Node;Masayuki Yamashita;Shinzo Hosoi
• 通讯作者: Shinzo Hosoi

メチルリンデラカルコン類の全合成研究

甲基林德查尔酮的全合成研究

• 发表时间: 2013
• 作者: Takamitsu Hattori;Mitsuo Umetsu;Takeshi Nakanishi;Satoko Sawai;Shinsuke Kikuchi;Ryutaro Asano;and Izumi Kumagai;中村麻紀子,雲望美,岩﨑宏樹,三浦拓也,小関稔,小島直人,山下正行
• 通讯作者: 中村麻紀子,雲望美,岩﨑宏樹,三浦拓也,小関稔,小島直人,山下正行