電極電子移動による炭素-炭素結合形成反応に関する研究

电极电子转移碳-碳键形成反应的研究

基本信息

项目摘要

有機電解合成法では反応は電子そのものを試薬とするため,酸化剤や還元剤の添加を必要とせず,反応は非常に穏やかな条件で進行する.本反応系は効率的に炭素-炭素結合を形成する手法として注目を集めており,特にオレフィンカップリングは多様な環化反応を達成するための強力な手法となる.これらの観点から,有機電解合成法はpHや温度に感受性な生体物質への応用が期待される手法となる.本研究では有機電解合成法を用いて穏やかな条件下でペプチド関連物質に架橋構造を導入し,その立体構造を制御することを目的とする.特に[2+2]付加環化反応系をこの目的における研究対象とし,当該年度の研究においては,本反応を反応機構に基づいてその適用範囲の限界を知り,これを踏まえて新たな分子間反応を見出すことに成功した.ペプチド関連物質への応用を視野に入れた新たな反応システムも考案し,分子間反応を効率的に進行させることができた.同時に,ペプチド関連物質への応用を目指した研究にも着手することができ,実際に立体を制約したペプチドの効率的な合成法を確立するに至った.これらの知見は下記に示すように計9件のオリジナル論文ならびに著書として出版され,また国内外の学会で計18件の発表として発信することができた.以上,当該研究で得られた知見ならびに成果は極めて有用であり,今後も発展的に継続していくものであると期待できる.
在有机电解合成中,反应是由电子本身作为试剂制成的,因此不需要添加氧化或还原剂,并且反应在非常轻微的条件下进行。该反应系统吸引了人们的注意,作为有效形成碳键的一种方法,尤其是烯烃耦合是实现各种环化反应的强大方法。从这些角度来看,有机电解合成是一种预计将应用于对pH和温度敏感的生物材料。在这项研究中,目的是在轻度条件下将交联结构引入与肽相关的物质,并控制三维结构。特别是,[2+2]环化反应系统是此目的的主题,在今年的研究中,反应反应。基于该机制,我们了解了其范围的局限性,并基于此,我们成功地找到了新的分子间反应。我们还设计了一个新的反应系统,目的是将其应用于肽相关物质,从而使分子间反应有效地进行。同时,我们能够开始旨在将其应用于肽相关物质的研究,并建立了一种有效的合成肽的方法,该肽实际上实际上限制了这三个维度。这些发现总共发表了九本原始论文和书籍,并在日本和国外的学术会议上共有18个演讲中发表。从研究中获得的发现和结果非常有用,可以预计将来会继续发展。

项目成果

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Rate acceleration of Diels-Alder reactions utilizing a fluorous micellar system in water
利用水中氟胶束系统加速狄尔斯-阿尔德反应
  • DOI:
    10.1016/j.electacta.2011.02.087
  • 发表时间:
    2011
  • 期刊:
  • 影响因子:
    6.6
  • 作者:
    Kohsuke Nishimoto;Yohei Okada;Kazuhiro Chiba
  • 通讯作者:
    Kazuhiro Chiba
Electron Transfer-induced Intermolecular Olefin Cross-coupling Reactions
电子转移诱导的分子间烯烃交叉偶联反应
  • DOI:
  • 发表时间:
    2010
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Yohei Okada;Kazuhiro Chiba
  • 通讯作者:
    Kazuhiro Chiba
四員環遷移状態をモデルとした分子内電子移動の合成化学的検証
使用四元环过渡态模型合成化学验证分子内电子转移
  • DOI:
  • 发表时间:
    2010
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    岡田洋平;千葉一裕
  • 通讯作者:
    千葉一裕
Anodic Carbon-Carbon Bond Formation in Lithium Perchlorate/Nitromethane Electrolyte Solution
  • DOI:
    10.5796/electrochemistry.77.21
  • 发表时间:
    2009-01-01
  • 期刊:
  • 影响因子:
    2.5
  • 作者:
    Chiba, Kazuhiro;Kim, Shokaku
  • 通讯作者:
    Kim, Shokaku
Electran transfer-induced olefin cross-metathesis reactions
电转移诱导的烯烃交叉复分解反应
  • DOI:
  • 发表时间:
    2010
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Yohei Okada;Kazuhiro Chiba
  • 通讯作者:
    Kazuhiro Chiba
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岡田 洋平其他文献

SynGAP variant from ALS cohort causes spine abnormality by excessive recruitment of FUS and hnRNPK
ALS 队列中的 SynGAP 变异通过过度募集 FUS 和 hnRNPK 导致脊柱异常
  • DOI:
  • 发表时间:
    2021
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    横井聡;伊藤卓治;佐橋健太郎;中村亮一;石垣診祐;熱田直樹;勝野雅央;岡田 洋平;祖父江元
  • 通讯作者:
    祖父江元
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使用疏水性磁性纳米粒子的一锅法合成肽的方法
  • DOI:
  • 发表时间:
    2016
  • 期刊:
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  • 作者:
    淺間 仁美;岡田 洋平;神谷 秀博
  • 通讯作者:
    神谷 秀博
小脳への反復経頭蓋磁気刺激が前庭脊髄機能に及ぼす影響
重复经颅小脑磁刺激对前庭脊髓功能的影响
  • DOI:
  • 发表时间:
    2018
  • 期刊:
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  • 作者:
    堂地 晋弥;松木 明好;羽佐田 力也;森 信彦;吉田 直樹;西下 智;岡田 洋平;細見 晃一;齋藤 洋一
  • 通讯作者:
    齋藤 洋一
脳卒中患者における自律神経機能と病状との関連
脑卒中患者自主神经功能与病情的关系
  • DOI:
  • 发表时间:
    2021
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    中島 康自;小出 弘文;林 未久;伊藤 千弘;湯淺 知子;安本 明弘;安藤 宏明;田口 宗太郎;藤掛 彰史;福岡 敬晃;徳井 啓介;川頭 祐一;岡田 洋平;丹羽 淳一;道勇 学
  • 通讯作者:
    道勇 学
ベンジリデン類を用いたラジカルカチオンディールスアルダー反応
使用亚苄基的自由基阳离子狄尔斯-阿尔德反应
  • DOI:
  • 发表时间:
    2022
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    中山 海衣;神谷 秀博;岡田 洋平
  • 通讯作者:
    岡田 洋平

岡田 洋平的其他文献

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  • 通讯作者:
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  • 资助金额:
    $ 0.9万
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