不斉ナノゲルを有機相とするHPLC光学分割材の開発

以不对称纳米凝胶为有机相的HPLC光学拆分材料的研制

• 批准号: 06F06076
• 负责人: 伊原 博隆
• 金额: $ 1.73万
• 依托单位: Kumamoto University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for JSPS Fellows
• 财政年份: 2006
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2006 至 2008
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-06F06076/
• 关键词: 高速液体クロマトグラフィー; 光学分割; 不斉分子; キラル固定相; grafting from法; シリカ

本研究では,光学分割用HPLC固定相の開発を目的とし,キラル配向性モノマーの重合物を固定化した多孔質シリカ微粒子の調製及びその光学分割能について検討した。キラル配向性モノマーとして,自己組織化するL-フェニルアラニン誘導体に着目し,様々な重合性官能基を導入した光学活性モノマーを設計した。19年度はL-フェニルアラニン誘導体モノマーの重合及びシリカ微粒子へのグラフト化を行った。20年度はL-フェニルアラニン誘導体モノマーの構造の評価及びHPLCを用いて,不斉ナノゲル(L-フェニルアラニン誘導体ポリマー)固定化シリカによる多環芳香族炭化水素(PAHs),多環芳香族類の異性体の分離挙動を調査した。不斉ナノゲル形成分子集合体の評価不斉ナノゲル材料はドラッグデリバリーや分離科学の技術向上,さらにはハイブリッド材料のための無機担体の機能化に貢献する。不斉材料であるL-フェニルアラニン誘導体モノマーは有機溶媒中で自己組織化する。分子集合体を形成した駆動力として,水素結合が重要な役割を果たしている。分子集合による超分子機能は,特にHPLC用充填剤での固定相と分離対象物質との相互作用を増幅させる可能性が示唆される。HPLC用固定相への応用PAHsは汚染物質であり,我々人間にとって発癌性をもたらす。これらPAHsの分離・分析は,従来の手法を用いる場合,非効率的であるが,研究員が開発したHPLC用固定相を分離技術に応用することにより,さらなる分離・分析技術の向上が期待される。HPLCを用いて,不斉ナノゲル(L-フェニルアラニン誘導体ポリマー)固定化シリカによるPAHsや多環芳香族類の異性体の分離挙動を調査したところ,市販のオクタデシル化シリカゲル(ODS)よりも著しく高い選択性を示すことが明らかとなった。ODSは疎水性のみを認識するが,不斉ナノゲル固定化シリカは,芳香族分子の立体構造を強く認識する。また,キラル分子から誘導された固定相は光学分割剤として特異的な選択能を発揮するため,医学,薬学などの分野への活用が期待される。

这项研究旨在开发用于光学分辨率的HPLC固定阶段，并研究了用固定的手性单体聚合物制备多孔二氧化硅细颗粒及其光学分辨率功能。设计着以手性的单体为导向的自组装L-苯丙氨酸衍生物，设计了带有各种聚合功能组的光学活性单体。 2019年，将L-苯丙氨酸衍生物单体聚合并移植到二氧化硅细颗粒上。在2018财年中，我们研究了L-苯丙氨酸衍生物单体的结构，并研究了多环芳烃（PAHS）和多环芳族异构体在非对称纳米凝胶（L-苯丙氨酸衍生物聚合物）上的分离行为。评估不对称的纳米凝胶分子组件不对称纳米凝胶材料有助于改善药物输送和分离科学的技术，还可以使混合材料的无机载体功能化。非对称材料，L-苯丙氨酸衍生物单体，在有机溶剂中自组装。氢键是形成分子组件的驱动力的重要作用。建议分子组装的超分子功能可以扩增固定相和靶物质之间的相互作用，尤其是在HPLC填充剂中。 PAHS用于HPLC的固定相，并且是污染物，导致美国人类的致癌性。当使用常规方法时，对这些PAH的分离和分析效率低下，但是通过将研究人员开发的HPLC固定阶段应用于分离技术，可以预计将进一步改善分离和分析技术。使用HPLC，我们通过不对称的纳米凝胶（L-苯基丙氨酸衍生物聚合物）固定二氧化硅研究了PAHS和多环芳香族剂的异构体的分离行为，并发现它比市售的甲氧甲基化硅胶（ODS）表现出明显更高的选择性。 ODS仅识别疏水性，而不对称的纳米凝胶固定二氧化硅强烈识别芳族分子的三维结构。此外，由于源自手性分子的固定相作为光学分辨率具有特定的选择性，因此预计它们将用于医学和药房等田间。

项目成果

Surface-Initiated Living Radical Polymerization of Self-Assembling L-Phenylalanine Derived Monomer from Silica: A Facile Technique for the Preparation of High-Density Chromatographic Support for RP-HPLC Application

二氧化硅自组装 L-苯丙氨酸衍生单体的表面引发活性自由基聚合：一种用于制备 RP-HPLC 应用高密度色谱载体的简便技术

• 发表时间: 2007
• 作者: Y.Oaki;H.Ohno;T.Kato;M.Mizanur Rahman
• 通讯作者: M.Mizanur Rahman

Preparation of High-Density Chromatographic Organic Phase by Surface Initiated Atom Transfer Radical Polymerization for RP-HPLC

RP-HPLC 表面引发原子转移自由基聚合制备高密度色谱有机相

• 发表时间: 2007
• 作者: Vijaya Gopal;Tekkatte K.Prasad;Nalam M.Rao;Makoto Takafuji;Mohammed M.Rahman;Hirotaka Ihara;M. M. Rahman;M. M. Rahman;M. M. Rahman;M. M. Rahman;M. M. Rahman
• 通讯作者: M. M. Rahman

Glutamide-Derived Self Assembled Lipid as Novel HPLC Packing Materials: Enhanced Selectivity for Aromatic Hydrocarbons

谷酰胺衍生的自组装脂质作为新型 HPLC 填充材料：增强芳香烃的选择性

• 发表时间: 2007
• 作者: Vijaya Gopal;Tekkatte K.Prasad;Nalam M.Rao;Makoto Takafuji;Mohammed M.Rahman;Hirotaka Ihara;M. M. Rahman;M. M. Rahman;M. M. Rahman;M. M. Rahman
• 通讯作者: M. M. Rahman

Inorganic-organic Hybrid Materials for Chromatographic Separation Prepared by Grafting of N-Alkyl L-Phenylalanine-derived Polymerizable Organogelator on to Silica

N-烷基L-苯丙氨酸衍生的可聚合有机凝胶剂接枝到二氧化硅上制备用于色谱分离的无机-有机杂化材料

• 发表时间: 2008
• 作者: Vijaya Gopal;Tekkatte K.Prasad;Nalam M.Rao;Makoto Takafuji;Mohammed M.Rahman;Hirotaka Ihara;M. M. Rahman
• 通讯作者: M. M. Rahman

Synthesis and evaluation of molecular recognizability by RP-HPLC for N-alkyl-beta-alanine-L-phenylalanine-derived organic phase with self-Assembling ability

具有自组装能力的N-烷基-β-丙氨酸-L-苯丙氨酸有机相的合成及分子识别性的RP-HPLC评价

• 发表时间: 2008
• 期刊: Analytical and Bioanalytical Chemistry 392
• 作者: Yong-Gang Wang;Mitsuhiro Ueda;Xisheng Wang;Zhenfu Han;Keiji Maruoka;Dong-Ha Nam;Dong-Ha Nam;Dong-Ha Nam;Dong-Ha Nam;M. M. Rahman;M. M. Rahman;M. M. Rahman;M. M. Rahman
• 通讯作者: M. M. Rahman