非線形相転移を有するポリイオン液体を用いた可変選択性ＨＰＬＣの実現

使用非线性相变聚离子液体实现可变选择性高效液相色谱

基本信息

批准号：
12F02038
负责人：
伊原博隆
金额：
$ 1.54万
依托单位：
Kumamoto University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2012
资助国家：
日本
起止时间：
2012-04-01 至 2015-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

本年度は、アミノ酸をベースとする４種類のキラルな超分子ゲル形成物質を設計・合成し、これらを多孔質シリカ粒子に固定化することによって液体クロマドクラフィ用分離剤とした。研究成果を下記のように要約する。（１）リシンの２つのアミノ基を通じて、アミド結合あるいはウレタン結合によって長鎖アルキル基を導入した。両者ともに有機溶媒中で配向集合し、超分子ゲルに特徴的な性質を示した。これらの超分子ゲル形成物質を多孔質シリカに固定化し、親水性相互作用モードでの液体クロマドクラフィを核酸塩基類に対して実施すると、市販の分離剤と類似したゲスト分子の溶出順序が得られるだけでなく、著しく高い保持係数（すなわち、ゲスト分子との相互作用が大きい）が観察された。ただし、選択性についてはアミド結合あるいはウレタン結合で若干の相違はあったが、大きな差異は見られなかった。一方、順相モードにおいてビナフトールのエナンチマーに対して分離を試みたところ、アミド結合型有機相ではほとんど分離が見られなかったが、ウレタン結合型有機相で顕著な光学分割能が発現し、有機相の水素結合が重要な役割を担っていることが推察された。（２）グルタミン酸およびα－アミノアジピン酸をベースに、二つのカルボキシル基を経由して長鎖アルキル鎖を導入した超分子ゲル形成物質を作製し、これらを多孔質シリカに固定化して新規の液体クロマドクラフィ用分離剤とした。期待通り、両者は多環芳香族類の構造異性体に対して高い分子形状識別能を示したが、とりわけα－アミノアジピン酸誘導体において選択性が高くなることが明らかになった。基本構造の相違はわずかメチレン鎖一個分にすぎないため、今後、このメカニズムについてさらに詳しく調査することにより、より高い選択性を与える分離剤の開発が可能になると期待される。

今年，设计和合成了基于氨基酸的四种类型的手性超分子凝胶形成物质，并将其固定在多孔二氧化硅颗粒上，以形成液体染色体的分离剂。研究结果总结如下：（1）通过酰胺键或氨基甲酸酯键通过两个氨基赖氨酸组引入长链烷基。两者均以有机溶剂的形式定向并组装，显示超分子凝胶的特性。当将这些超分子凝胶物质固定在多孔二氧化硅和在亲水相互作用模式下在核焦酶上脱毛的液体镀铬物质时，不仅是宾客分子的洗脱顺序的结果，类似于商业上可用的分离器，而且与宾客相似的较高的保留量（IE，更高的固定量）。然而，尽管酰胺或氨基甲酸酯键之间的选择性差异很小，但尚未发现显着差异。另一方面，当试图在正常相模式下分离二瓜的对映体时，在酰胺键入的有机相中几乎没有分离，但是据估计，有机相的氢键键合起来是重要的作用，尽管尿素键合的有机相具有明显的光学分辨率。（2）制备了一种超分子凝胶形成物质，其中通过两个基于谷氨酸和α-氨基丙酸的羧基引入了长链烷基链，并将其固定在多孔硅油上以形成液体铬脂的新型分离剂。正如预期的那样，两者都表现出高分子形状的歧视能力，用于多环芳香族的结构异构体，但发现尤其是α-氨基磷酸衍生物的选择性尤其尤其很高。由于基本结构的差异只是一个亚甲基链，因此希望将来可以进一步研究该机制，以开发提供更高选择性的分离器。

项目成果

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Molecular orientation of gel forming compounds and their effect on molecular-shape selectivity in liquid chromatography

液相色谱中凝胶形成化合物的分子取向及其对分子形状选择性的影响

DOI：
发表时间：
2014
期刊：
Journal of Chromatography A
影响因子：
4.1
作者：
Abul K. Mallik;Sudhina Guragain;Hiroshi Hachisako;Mizanur M. Rahman;Makoto Takafuji;Hirotaka Ihara
通讯作者：
Hirotaka Ihara

Tuning of the molecular orientation of gel forming compounds and their effect on molecular shape selectivity in liquid chromatography

液相色谱中凝胶形成化合物分子取向的调节及其对分子形状选择性的影响

DOI：
10.1016/j.chroma.2013.11.032
发表时间：
2014
期刊：
Journal of Chromatography A
影响因子：
4.1
作者：
A. K. Mallik;S. Guragain;H. Hachisako;M. M. Rahman;M. Takafuji;H. Ihara
通讯作者：
H. Ihara

L-Lysine derived organogelator-based chiral stationary phase for mixed-mode liquid chromatography

用于混合模式液相色谱的 L-赖氨酸衍生的基于有机凝胶剂的手性固定相

DOI：
10.1039/c5ay00405e
发表时间：
2015
期刊：
Analytical Methods
影响因子：
3.1
作者：
S. Gurahain;A. K. Mallik;M. Takafuji;H. Ihara
通讯作者：
H. Ihara

New L-lysine derived high molecular-shape selective organic phase with ordered functional groups for reversed-phase liquid chromatography.

用于反相液相色谱的新型 L-赖氨酸衍生的具有有序官能团的高分子形状选择性有机相。

DOI：
发表时间：
2014
期刊：
Analytical Methods
影响因子：
3.1
作者：
A. K Mallik;H. Qiu;S. Guraga in;M. Takafuji;H. Ihara
通讯作者：
H. Ihara

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