精密合成における高選択的ワンステップ保護基変換反応の開発

精密合成中高选择性一步保护基转化反应的进展

基本信息

  • 批准号：
    06740547
  • 负责人：
    折山 剛
  • 金额：
    $ 0.58万
  • 依托单位：
    Ibaraki University
  • 依托单位国家：
    日本
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
  • 财政年份：
    1994
  • 资助国家：
    日本
  • 起止时间：
    1994 至 无数据
  • 项目状态：
    已结题

项目摘要

塩化メチレン溶媒中、アルコールのp-メトキシベンジルエーテルを2.3当量のトリアルキルシリルトリフルオロメタンスルホナ-ト、続いて2.5当量のトリエチルアミンと反応させたところ、温和な条件下、一段階で対応するアルコールのトリアルキルシリルエーテルが収率よく得られることを見出した。1.各種アルコールのp-メトキシベンジル(PMB)エーテルをそれぞれ対応するアルコールから出発して合成した。2.シリルエーテルへの一段階変換反応は第一級、第二級アルコールおよび置換フェノール類のPMBエーテルに適用可能であり、それぞれ対応するシリルエーテルが収率よく得られた。さらにはモノPMBエーテルだけではなく、ビスPMBエーテルにもこの反応を適用することができた。3.トリアルキルシリルトリフルオロメタンスルホナ-トのトリアルキル部分としてトリメチル、トリエチル、t-ブチルジメチルのものを用いることにより、それぞれ対応するトリメチルシリルエーテル、トリエチルシリルエーテル、t-ブチルジメチルシリルエーテルに変換することができた。4.このシリルエーテルへの変換反応はアルコールのベンジルエーテルからは進行しないことに着目し、分子内にベンジルエーテルとPMBエーテルを合せ持つ化合物のPMBエーテル部分だけを選択的にシリルエーテルへ変換することができた。以上の結果をふまえて今後は、シリルエーテル型保護基からアルキルエーテル型保護基へのワンステップ変換反応についても検討していく予定である。
将酒精的P-甲氧基苯基醚与2.3等等的试验二甲甲基甲甲苯甲磺酸盐反应，然后与2.5甲基胺在甲基氯化溶剂中的2.5等效物在一个步骤的条件下，在一步中获得了饮酒的试验二甲基醚。 1。从各自的醇开始合成各种醇的P-甲氧基苯甲酰基（PMB）醚。 2。对甲硅烷基醚的一步转化反应适用于原代，次生醇和取代苯酚的PMB醚，并获得了相应的甲硅烷基乙醇，以优异的产率获得。此外，这种反应不仅可以应用于单跨醚，还可以应用于Bispmb醚。 3。通过使用三甲基，三甲基和T丁基二甲基作为试验二甲基二甲基甲甲苯磺酸盐的试验二甲基，相应的三甲基二甲二甲基醚，三甲基二甲二甲二甲二甲二甲二甲二甲基甲醚，T二甲基二甲基乙醚，T型甲基二甲基二甲基二甲基乙醚分别转换。 4.关注以下事实：与醇的二烯醚的这种转化反应不能从酒精的苄基醚中进行，只能选择性地转换为silyl醚。考虑到上述结果，我们还将考虑从Silyl醚型保护组到烷基醚类型保护组的一步转换反应。

项目成果

期刊论文数量（1）
专著数量（0）
科研奖励数量（0）
会议论文数量（0）
专利数量（0）
Takeshi Oriyama: "Direct Conversion of p-Methorybevyyl Ediens into Silyl-protected Alcohels by the Action of Triulkylsilyl Tritluoromechanesultouati and Tricdulsmine." SYNLETT. 45-46 (1995)
Takeshi Oriyama：“通过 Triulkylsilyl Tritluoromechanesultouati 和 Tricdulsmine 的作用，将 p-Methorybevyyl Ediens 直接转化为甲硅烷基保护的醇。”
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    0
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  • 发表时间：
    2006
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    Bull.Chem.Soc.Jpn. 79・7(in press)
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  • 影响因子：
    0
  • 作者：
    D.Terakado;M.Takano;T.Oriyama;折山 剛(分担執筆);折山 剛;I.-H.Um et al.;中田和秀等;I.-H.Um et al.;K.Nakata et al.;中田和秀等;M.Fujio et al.;I.-H.Um et al.;K.Nakata et al.;M.Fujio et al.;I.-H.Um et al.;M.Fujio et al.
    D.Terakado;M.Takano;T.Oriyama;折山 剛(分担執筆);折山 剛;I.-H.Um et al.;中田和秀等;I.-H.Um et al.;K.Nakata et al.;中田和秀等;M.Fujio et al.;I.-H.Um et al.;K.Nakata et al.;M.Fujio et al.;I.-H.Um et al.;M.Fujio et al.
  • 通讯作者：
    M.Fujio et al.
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  • 发表时间：
    2007
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    J. Org. Chem. 72 (in press)
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  • 影响因子：
    0
  • 作者：
    D.Terakado;M.Takano;T.Oriyama;折山 剛(分担執筆);折山 剛;I.-H.Um et al.
    D.Terakado;M.Takano;T.Oriyama;折山 剛(分担執筆);折山 剛;I.-H.Um et al.
  • 通讯作者：
    I.-H.Um et al.
    I.-H.Um et al.
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  • DOI：
  • 发表时间：
    2006
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  • 期刊：
    Bull. Chem. Soc. Jpn. 79・7
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  • 影响因子：
    0
  • 作者：
    D.Terakado;M.Takano;T.Oriyama;折山 剛(分担執筆);折山 剛;I.-H.Um et al.;中田和秀等;I.-H.Um et al.;K.Nakata et al.;中田和秀等;M.Fujio et al.
    D.Terakado;M.Takano;T.Oriyama;折山 剛(分担執筆);折山 剛;I.-H.Um et al.;中田和秀等;I.-H.Um et al.;K.Nakata et al.;中田和秀等;M.Fujio et al.
  • 通讯作者：
    M.Fujio et al.
    M.Fujio et al.
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  • DOI：
  • 发表时间：
    2006
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  • 期刊：
    Org. Biomol. Chem. 4・15
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  • 影响因子：
    0
  • 作者：
    D.Terakado;M.Takano;T.Oriyama;折山 剛(分担執筆);折山 剛;I.-H.Um et al.;中田和秀等;I.-H.Um et al.;K.Nakata et al.;中田和秀等;M.Fujio et al.;I.-H.Um et al.
    D.Terakado;M.Takano;T.Oriyama;折山 剛(分担執筆);折山 剛;I.-H.Um et al.;中田和秀等;I.-H.Um et al.;K.Nakata et al.;中田和秀等;M.Fujio et al.;I.-H.Um et al.
  • 通讯作者：
    I.-H.Um et al.
    I.-H.Um et al.
Aminolysis of Y-Substituted Phenyl X- Substituted Cinnamates and Benzoates : Effect of Modification of Nonleaving Group from Benzoyl to Cinnamoyl
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  • DOI：
  • 发表时间：
    2007
    2007
  • 期刊：
    J.Org.Chem. 72,(in press)
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  • 影响因子：
    0
  • 作者：
    D.Terakado;M.Takano;T.Oriyama;折山 剛(分担執筆);折山 剛;I.-H.Um et al.;中田和秀等;I.-H.Um et al.
    D.Terakado;M.Takano;T.Oriyama;折山 剛(分担執筆);折山 剛;I.-H.Um et al.;中田和秀等;I.-H.Um et al.
  • 通讯作者：
    I.-H.Um et al.
    I.-H.Um et al.
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