パラジウム触媒反応を利用するインドールの新しい合成法
钯催化反应合成吲哚的新方法
基本信息
- 批准号：62570930
- 负责人：
- 金额：$ 1.09万
- 依托单位：
- 依托单位国家：日本
- 项目类别：Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
- 财政年份：1987
- 资助国家：日本
- 起止时间：1987 至 无数据
- 项目状态：已结题
- 来源：
- 关键词：
项目摘要
研究実施計画に基づき研究を遂行した結果, 次の諸点を明らかにすることができた.1)既に得られている知見に基づき, エチル 2-ブロモカルバニラートにパラジウム触媒下モノ置換アセチレンを反応させ, 次いで塩基で閉環することにより, 2-置換インドールを合成することができた.しかしながら, 上記の反応は, 官能基を持つ置換アセチレンでは進行し難いことが判明した. そこで, アミノ基の保護基としてメチルスルホニル基を用いたところ, 炭素官能基を持つモノ置換アセチレンで, 反応が円滑に進行し, 種々の2-置換インドールを合成することができた. なお, 本反応では, エチニル基の導入と共に閉環も同時に進行し, 保護基の脱離は認められず,また基質としては, ブロモ体よりもヨード体がより好結果を与えた.2)2-ヨードアセトアニリドと2-エトキシアクリル酸エステルとの反応を利用すると, インドールカルボン酸エステルが生成することが判明した. なお, アミノ基を保護せずに本反応を行なうと, 3-エトキシキノリンが生成する.
根据研究实施计划进行研究的结果，我们能够澄清以下几点： 1）根据已经获得的知识，我们在钯催化剂下进行了单取代乙炔与2-溴香芹酸乙酯的反应。能够通过化合然后与碱闭环来合成2-取代吲哚，但是发现上述反应难以用具有官能团的取代乙炔进行。当使用甲基磺酰基作为氨基的保护基时，与具有碳官能团的单取代乙炔的反应顺利进行，并且可以合成各种2-取代吲哚，并且在乙炔基的引入的同时进行闭环。基团，没有观察到保护基团的去除，并且作为底物，碘形式比溴形式给出更好的结果2)发现利用2-碘代乙酰苯胺和2-乙氧基丙烯酸酯之间的反应生成吲哚羧酸酯，注意如果该反应没有氨基进行。保护，会产生3-乙氧基喹啉。
项目成果
期刊论文数量（2）
专著数量（0）
科研奖励数量（0）
会议论文数量（0）
专利数量（0）
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TAKAO SAKAMOTO（坂本奈绪）：化学与制药通报。
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- 发表时间：
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- 影响因子：0
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