探索と合成による生理機能フラボノイドの創成

通过探索和合成创造具有生理功能的黄酮类化合物

基本信息

批准号：
17035041
负责人：
吉田久美
金额：
$ 2.05万
依托单位：
Nagoya University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
2005
资助国家：
日本
起止时间：
2005 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

赤小豆(Vigna angularis)の種皮色素は、70年以上にわたり日本で研究されてきた。しかし、色素の実体は未解明な上、小豆餡がなぜ紫色となるのかも不明である。我々は、種皮を凍結後抽出し、HPLC分析することにより、低極性の紫色色素(X)のピークを初めて検出した。さらに、種皮には、わずかな量のシアニンと多量の無色ポリフェノール類が含まれること、製餡加工によりこれらが渋として除去されて、餡が紫色となる機構を見いだした。本研究では、種皮成分の生理機能を明らかにするべく、単離精製を行った。小豆種皮の水抽出物より、アンバーライトXAD-7クロマトグラフィー、逆相HPLCによる精製を繰り返し、カテキン、カテキン7-0-グルコシド、ルチン、ケルセチン-3-ロビノビオシド、ケルセチン-3-ルチノシド-7-ラムノシド、、ケルセチン-3-ロビノビオシド-7-ラムノシド、プロシアニジンオリゴマー、2-0-カフェオイルメソ酒石酸を単離しその構造を同定した。同時に、プロシアニジンオリゴマーの構造を確定するため、位置および立体選択的な縮合法を開拓し2-4量体を合成した。アントシアニンは、様々な生理機能が注目される植物成分である。しかし、合成法に関してはRobinsonら(1930年代)以降、画期的な進展がない。そこで、効率的で柔軟な手法の確立を目指した。アシル化フラボノール配糖体を還元してアントシアニジン骨格を形成させる経路を検討した。並行して、カテキンを鍵中間体の配糖化フラベノールに導き、生合成経路に従ってロイコ体を経由する、新規で温和な酸素酸化反応を開拓した。本経路により、シアニジン3-グルゴシドを合成した。

Vigna Angularis的种子色素已在日本进行了70多年的研究。但是，目前尚不清楚为什么要拆开色素的实质以及为什么红豆糊变成紫色。我们首先通过在冷冻和分析HPLC后提取种子皮肤来检测到低极性紫色色素（X）的峰值。此外，种子皮肤含有少量的氰蛋白和大量的无色多酚，并将豆糊的机理作为涩味去除，豆糊变成紫色。在这项研究中，进行了分离以阐明种子成分的生理功能。琥珀酸盐XAD-7色谱法，通过红豆皮肤提取物，儿茶素，儿茶素7-0-葡萄糖剂，rutin-3-Robinobioside，Kelcetine-3-rumnoside，Kelsetin-3-Robinobioside-7-Robinobioside-7-ramnoside，Professional-7-ramnoside，Profordment offordays，通过红豆皮肤提取物，儿茶素，儿茶素7-0-葡萄糖苷的反向相HPLC进行完善Anidine低聚物，2-0茶油中型tapi鉴定以识别结构。同时，为了确定促苯二胺低聚物的结构，策划了一个位置和三维选择性缩合方法，并合成了2-4个定量体。花色苷是植物成分，它们具有各种生理功能。但是，关于合成方法，自1930年代Robinson等人以来，没有开创性的进展。因此，我们旨在建立一种有效而灵活的方法。减少了糖化黄酮糖糖溶液以形成花青素骨骼。同时，儿茶素在钥匙中间导致了中间体的糖酸囊囊，并根据现场合成途径通过雷科体进行了新的和轻度的氧化反应。蓝丁氨酸3-瓜糖苷是由主要途径合成的。