镍催化的两个卤代烷烃的还原偶联及相关化学

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基本信息

  • 批准号：
    21172140
  • 项目类别：
    面上项目
  • 资助金额：
    60.0万
  • 负责人：
    龚和贵
  • 依托单位：
    上海大学
  • 学科分类：
    B0106.不对称合成
  • 结题年份：
    2015
  • 批准年份：
    2011
  • 项目状态：
    已结题
  • 起止时间：
    2012-01-01 至2015-12-31

项目摘要

本项目以我们在镍催化的两个不同烷基卤代化合物之间的还原偶联生成（sp3）碳-（sp3）碳键的前期研究成果为基础，进一步系统开展反应机理、反应效率的进一步提高、反应底物的进一步拓展、以及手性选择的探索等研究。另外，将这一基本感念拓展到烷基卤代化合物与其它亲电试剂之间进行交联偶合反应，如酰氯和酸酐，也是今后的一个重要研究方向。由于金属催化的烷基卤代化合物之间的还原偶联工作目前还没有被其他课题组报道过，因此，所涉及的研究计划有很好的原创性。深入系统地开展这方面的工作将对基础有机化学和应用有机化学产生较重要的意义。

结项摘要

本项目基于非传统的还原偶联策略，实现了卤代烷烃与其它亲电试剂进行高效偶联的多种新方法。项目的提出来源于我们首次发现的两个“非活化”的卤代烷烃之间的交叉偶联反应，这也是首次实现了金属催化的Cross-Wurtz反应。该类反应的特色在于避免制备传统的有机亲核试剂，反应条件温和，原料易得，易于操作。.本项目的主要研究内容和重要结果包括（1）采用Ni/Bpin-Bpin还原体系实现了Cross-Wurtz反应效率；（2）成功实现了卤代烷烃与酸及其衍生物与反应生成酮类化合物；（3）成功实现了卤代烷烃的芳基化、烯基化、酯化和烯丙基化；（4）对“活泼”的卤代烷烃如苄氯衍生物的芳基化和酰基化反应等、碳-糖苷的高效制备；（5）对“活泼”的卤代烷烃,如苄基和烯丙基参与的非对称还原偶联进行了研究，并取得了较高的芳基化手性选择。（6）对反应机理进行了一定的探索，并在酮类化合物生成方面取得初步认识。为今后的机理的深入研究提供了较好的基础。.由于该方面的研究基于新策略的新型反应体系的开发，反应机理也有别于传统亲电/亲核体系，因此本项目的研究对基础和应用有机化学有较好的价值。

项目成果

期刊论文数量（19）
专著数量（0）
科研奖励数量（0）
会议论文数量（0）
专利数量（0）
Nickel-Catalyzed Reductive Methylation of Alkyl Halides and Acid Chlorides with Methyl p-Tosylate
镍催化对甲苯磺酸甲酯对卤代烷和酰基氯的还原甲基化
  • DOI：
    10.1021/ol502682q
  • 发表时间：
    2014-11-07
  • 期刊：
    ORGANIC LETTERS
  • 影响因子：
    5.2
  • 作者：
    Liang, Zhuye;Xue, Weichao;Gong, Hegui
  • 通讯作者：
    Gong, Hegui
Nickel-catalyzed reductive allylation of aryl bromides with allylic acetates
镍催化芳基溴与烯丙乙酸酯的还原烯丙基化
  • DOI：
    10.1039/c3ob40232k
  • 发表时间：
    2013-01-01
  • 期刊：
    ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY
  • 影响因子：
    3.2
  • 作者：
    Cui, Xiaozhan;Wang, Shulin;Gong, Hegui
  • 通讯作者：
    Gong, Hegui
Ni-Catalzyed Reductive Coupling of Alkyl Acids with Unactivated tertiary Alkyl and Glycosyl Halides
烷基酸与未活化的叔烷基和糖基卤化物的镍催化还原偶联
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    2014
  • 期刊：
    Journal of the American Chemical Society
  • 影响因子：
    15
  • 作者：
    Chenglong Zhao, Xiao Jia, Xuan Wang, Hegui Gong
  • 通讯作者：
    Chenglong Zhao, Xiao Jia, Xuan Wang, Hegui Gong
Nickel-catalyzed cross-coupling of unactivated alkyl halides using bis(pinacolato)diboron as reductant
使用双(频哪醇)二硼作为还原剂镍催化未活化的卤代烷的交叉偶联
  • DOI：
    10.1039/c3sc51098k
  • 发表时间：
    2013-01-01
  • 期刊：
    CHEMICAL SCIENCE
  • 影响因子：
    8.4
  • 作者：
    Xu, Hailiang;Zhao, Chenglong;Gong, Hegui
  • 通讯作者：
    Gong, Hegui
Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Aryl Halides with Secondary Alkyl Bromides and Allylic Acetate
镍催化芳基卤化物与仲烷基溴和乙酸烯丙酯的还原偶联
  • DOI：
    10.1021/ol3013342
  • 发表时间：
    2012-07-06
  • 期刊：
    ORGANIC LETTERS
  • 影响因子：
    5.2
  • 作者：
    Wang, Shulin;Qian, Qun;Gong, Hegui
  • 通讯作者：
    Gong, Hegui

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其他文献

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龚和贵的其他基金

热力学条件下镍催化的C(sp3)-H键与碳亲电试剂氧化还原偶联
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    面上项目
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  • 项目类别：
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课题项目：调控A型流感病毒诱导IFN-β表达的机制研究

AI项目摘要：

本研究聚焦于TRIM2蛋白在A型流感病毒诱导的IFN-β表达中的调控机制。A型流感病毒是全球性健康问题，其感染可导致严重的呼吸道疾病。IFN-β作为关键的抗病毒因子，其表达水平对抗病毒防御至关重要。然而，TRIM2如何调控IFN-β的表达尚未明确。本研究假设TRIM2通过与病毒RNA或宿主因子相互作用，影响IFN-β的产生。我们将采用分子生物学、细胞生物学和免疫学方法，探索TRIM2与A型流感病毒诱导IFN-β表达的关系。预期结果将揭示TRIM2在抗病毒免疫反应中的作用，为开发新的抗病毒策略提供理论基础。该研究对理解宿主抗病毒机制具有重要科学意义，并可能对临床治疗流感病毒感染提供新的视角。

AI项目思路：

科学问题：TRIM2如何调控A型流感病毒诱导的IFN-β表达？
前期研究：已有研究表明TRIM2参与抗病毒反应，但其具体机制尚不明确。
研究创新点：本研究将深入探讨TRIM2在IFN-β表达中的直接作用机制。
技术路线：包括病毒学、分子生物学、细胞培养和免疫检测技术。
关键技术：TRIM2与病毒RNA的相互作用分析，IFN-β启动子活性检测。
实验模型：使用A型流感病毒感染的细胞模型进行研究。

AI技术路线图

        graph TD
          A[研究起始] --> B[文献回顾与假设提出]
          B --> C[实验设计与方法学准备]
          C --> D[A型流感病毒感染模型建立]
          D --> E[TRIM2与病毒RNA相互作用分析]
          E --> F[TRIM2对IFN-β启动子活性的影响]
          F --> G[IFN-β表达水平测定]
          G --> H[TRIM2功能丧失与获得研究]
          H --> I[数据收集与分析]
          I --> J[结果解释与科学验证]
          J --> K[研究结论与未来方向]
          K --> L[研究结束]
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