一些具有抗微生物活性的3－hydroxydrimanes萜类化合物的不对称合成及抗菌活性研究

结题报告

项目介绍

AI项目解读

基本信息

批准号：
20962016
项目类别：
地区科学基金项目
资助金额：
30.0万
负责人：
杨金会
依托单位：
宁夏大学
学科分类：
B0112.功能分子/材料的合成
结题年份：
2012
批准年份：
2009
项目状态：
已结题
起止时间：
2010-01-01 至2012-12-31

项目参与者：
杨天林；江世智；李云峰；张玉恒；李红俊；门秀琴；
关键词：
抗菌活性 3－hydroxydrimanes Isodrimenediol 对映选择性合成

项目摘要

3－hydroxydrimanes萜类化合物，常存在于自然界植物、菌类以及海洋生物的代谢物中，具有抗毒，杀虫，杀菌等重要生理活性。关于这类化合物不对称合成报道很少，因此开展这类化合物的不对称合成是一件非常有意义的工作。.我们完成了Isodrimenediol的对映选择性合成，Isodrimenediol 具有"3－hydroxydrimanes"倍半萜典型母环骨架结构,可用于这类化合物的对映选择性合成；在此研究基础上，我们拟开展下列研究: 1)天然糖辍drimane萜类的对映选择性合成及生理活性研究；2)一些具有抗微生物活性的 "3－hydroxydrimanes"萜类化类化合物的对映选择性合成研究；3)分析比较Isodrimenediol以及糖辍drimane萜类的抗菌活性，总结其构效关系规律。

结项摘要

1、天然糖辍化合物xianglinmaojuesides A和xianglinmaojuesides B的首次对映选择性合成的合成研究.黑龙江中医药大学匡海学等人报道了从香鳞毛蕨（Dryopteris fragrans(L.) schott）中分离得到两个新的糖辍3-hydroxydrimanes倍半萜，香鳞毛蕨苷A(xianglinmaojuesides A)，香鳞毛蕨苷B(xianglinmaojuesides B)。香鳞毛蕨（Dryopteris fragrans(L.) schott）是鳞毛蕨科鳞毛蕨属植物,主要分布于黑龙江省及小兴安岭北部地区。据北方民间验方记载,香鳞毛蕨能治疗各种皮肤病和关节炎,如牛皮癣、皮疹、皮炎、脚气和干癣等。尤其对牛皮癣和关节炎的治疗效果非常显著。这两个化合物的合成及生理活性研究还没有文献报道,以香叶醇为起始原料，经过13步反应，首次完成了xianglinmaojuesides A and xianglinmaojuesides B的对映选择性合成。.2、一些3-hydroxydrimanes倍半萜的生物活性研究.开展了xianglinmaojuesides A、xianglinmaojuesides B等7个3-hydroxydrimanes化合物的抗菌活性研究，结果表明对于大肠杆菌和金黄色葡萄球菌无抑菌活性（64μg/mL以下的浓度范围）。.3、其他研究工作.首次完成了7个天然产物的全合成研究，包括6个天然异戊烯基黄酮化合物（Puyanin, 4′-O-methylbonannione, Glovanon, 5-O-methylglovanon, (±)-5, 3′-dihydroxy-4′-methoxy-6′′, 6′′-dimethyl-chromeno-(7, 8, 2′′, 3′′)-ﬂavanone, Sepicanin A）的全合成，1个香豆素类天然产物Ocimarinde。以BF3•OEt2为催化剂，发展了一种有效的酯交换反应方法，方法具有催化剂价廉易得，催化效果好，而且操作简便，收率高等优点。