基于氨基酸的有机催化剂设计、合成及其应用

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基本信息

  • 批准号：
    21572247
  • 项目类别：
    面上项目
  • 资助金额：
    70.0万
  • 负责人：
    赵刚
  • 依托单位：
    中国科学院上海有机化学研究所
  • 学科分类：
    B0105.催化合成反应
  • 结题年份：
    2019
  • 批准年份：
    2015
  • 项目状态：
    已结题
  • 起止时间：
    2016-01-01 至2019-12-31

项目摘要

Based on the principle of enzyme-catalyzed reactions, structurally diversified and polyfunctional organic small molecule cooperative catalysts will be designed, synthesized starting from the basic structural unit of the enzyme-amino acids; which have the advantage of enzyme catalysts. This project will explore new catalytic mechanism, design, synthesis of novel catalysts and catalytic reactions to develop new organic reactions and mechanism; focus on efficient, enantioselective catalytic asymmetric carbon - carbon (hetero) bond forming reactions, asymmetric cycloaddition, the multi-component reaction forming multiple chiral centers in one step; develop new concept, the reaction new strategies and new methods; perform new catalytic asymmetric oragnocatalytic reaction directed the total synthesis of complex natural products.
本课题基于酶催化反应原理，从酶最基本的结构单元氨基酸出发经过简单化学转化，设计、合成具有酶催化剂优点的结构多样性、多官能团协同催化的有机小分子催化剂；探索新催化机理、设计、合成新型催化剂以及发展新的有机催化反应及其规律性；重点开展高效、高对映选择性催化不对称碳-碳（杂原子）键形成反应、不对称环加成、一步形成多个手性中心的多组分串联反应的研究；同时开发催化反应的新概念、策略和新方法，发展新型的不对称小分子催化导向的复杂天然产物的全合成。

结项摘要

不对称离子对催化是构建手性有机分子重要的策略。离子对强的静电相互作用，但相互作用方向性弱，从而导致控制过渡态构像能力弱从而导致手性诱导效果差。通过引入弱相互作用，但具有强的作用方向的氢键。基于廉价、易得的天然手性源氨基酸设计 、合成了一系列新型双（多）官能团季铵（鏻）盐、二肽类多官能团季铵（鏻）盐协同新型离子对。使用上述离子对催化剂高对映选择性成功地构建碳-碳和碳-杂键。

项目成果

期刊论文数量（7）
专著数量（0）
科研奖励数量（0）
会议论文数量（0）
专利数量（0）
Dipeptide-Derived Multifunctional Quaternary Phosphonium Salt Catalyzed Asymmetric Cyclizations via a Tandem Michael Addition/SN2 Sequence
二肽衍生的多功能季鏻盐通过串联迈克尔加成/SN2 序列催化不对称环化
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    2015
  • 期刊：
    Chem. Eur. J.
  • 影响因子：
    --
  • 作者：
    Dongdong Cao;Jiaxing Zhang;Hongyu Wang;Gang Zhao
  • 通讯作者：
    Gang Zhao
Enantioselective Mannich reaction of gamma-malonate-substituted alpha,beta-unsaturated esters with N-Boc imines catalyzed by chiral bifunctional thiourea-phosphonium salts
手性双功能硫脲鏻盐催化γ-丙二酸酯取代的α,β-不饱和酯与N-Boc亚胺的对映选择性曼尼希反应
  • DOI：
    10.1016/j.tet.2018.12.052
  • 发表时间：
    2019
  • 期刊：
    Tetrahedron
  • 影响因子：
    2.1
  • 作者：
    Zhang Jiaxing;Zhao Gang
  • 通讯作者：
    Zhao Gang
Bifunctional Ion Pair Catalysts from Chiral alpha-Amino Acids
手性 α-氨基酸双功能离子对催化剂
  • DOI：
    10.1002/cjoc.201900276
  • 发表时间：
    2019
  • 期刊：
    Chinese Journal of Chemistry
  • 影响因子：
    5.4
  • 作者：
    Wang Hongyu;Zheng Changwu;Zhao Gang
  • 通讯作者：
    Zhao Gang
Enantioselective direct Mannich reactions of 3-substituted oxindoles catalyzed by chiral phosphine via dual-reagent catalysis
双试剂催化手性膦催化的3-取代羟吲哚的对映选择性直接曼尼希反应
  • DOI：
    10.1016/j.tet.2018.06.030
  • 发表时间：
    2018
  • 期刊：
    Tetrahedron
  • 影响因子：
    2.1
  • 作者：
    Jin Qiaowen;Zheng Changwu;Zhao Gang;Zou Gang
  • 通讯作者：
    Zou Gang
Asymmetric Robinson-Type Annulation Reaction between β‑Ketoamides and α,β-Unsaturated Ketones
β-酮酰胺和 α,β-不饱和酮之间的不对称 Robinson 型成环反应
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    2015
  • 期刊：
    J. Org. Chem.
  • 影响因子：
    3.6
  • 作者：
    You-ming Huang;Chang-wu Zheng;Gang Zhao
  • 通讯作者：
    Gang Zhao

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其他文献

Synthesis of an analog of (+)‐goniopypyrone from 3‐O‐benzyl‐1,2‐O‐isopropylidene‐5‐ C‐phenyl‐α‐D‐gluco‐pentofuranose
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    --
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    --
  • 作者：
    谷云庆;牟介刚;郑水华;赵刚
  • 通讯作者：
    赵刚

其他文献

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氨基酸衍生的手性离子对催化不对称反应及其应用
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AI项目解读示例

课题项目：调控A型流感病毒诱导IFN-β表达的机制研究

AI项目摘要：

本研究聚焦于TRIM2蛋白在A型流感病毒诱导的IFN-β表达中的调控机制。A型流感病毒是全球性健康问题，其感染可导致严重的呼吸道疾病。IFN-β作为关键的抗病毒因子，其表达水平对抗病毒防御至关重要。然而，TRIM2如何调控IFN-β的表达尚未明确。本研究假设TRIM2通过与病毒RNA或宿主因子相互作用，影响IFN-β的产生。我们将采用分子生物学、细胞生物学和免疫学方法，探索TRIM2与A型流感病毒诱导IFN-β表达的关系。预期结果将揭示TRIM2在抗病毒免疫反应中的作用，为开发新的抗病毒策略提供理论基础。该研究对理解宿主抗病毒机制具有重要科学意义，并可能对临床治疗流感病毒感染提供新的视角。

AI项目思路：

科学问题：TRIM2如何调控A型流感病毒诱导的IFN-β表达？
前期研究：已有研究表明TRIM2参与抗病毒反应，但其具体机制尚不明确。
研究创新点：本研究将深入探讨TRIM2在IFN-β表达中的直接作用机制。
技术路线：包括病毒学、分子生物学、细胞培养和免疫检测技术。
关键技术：TRIM2与病毒RNA的相互作用分析，IFN-β启动子活性检测。
实验模型：使用A型流感病毒感染的细胞模型进行研究。

AI技术路线图

        graph TD
          A[研究起始] --> B[文献回顾与假设提出]
          B --> C[实验设计与方法学准备]
          C --> D[A型流感病毒感染模型建立]
          D --> E[TRIM2与病毒RNA相互作用分析]
          E --> F[TRIM2对IFN-β启动子活性的影响]
          F --> G[IFN-β表达水平测定]
          G --> H[TRIM2功能丧失与获得研究]
          H --> I[数据收集与分析]
          I --> J[结果解释与科学验证]
          J --> K[研究结论与未来方向]
          K --> L[研究结束]
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