探索Prins/Conia-ene 连续环化反应在Phomactin A等具有1-氧杂萘烷的天然产物全合成中的应用

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AI项目解读

基本信息

  • 批准号：
    20972004
  • 项目类别：
    面上项目
  • 资助金额：
    35.0万
  • 负责人：
    李志成
  • 依托单位：
    北京大学
  • 学科分类：
    B0112.功能分子/材料的合成
  • 结题年份：
    2012
  • 批准年份：
    2009
  • 项目状态：
    已结题
  • 起止时间：
    2010-01-01 至2012-12-31

项目摘要

1-氧杂萘烷是一类由四氢吡喃环并环己烷的双环结构，许多具有生物活性的天然产物都含有此类结构。本项研究的目标是将本实验室所发展的新型Prins/Conia-ene 连续环化反应应用到一些具有1-氧杂萘烷结构(例如: Phomactin A)的天然产物的全合成中。Phomactin A是于1991年从海洋真菌 Phoma sp. 中分离出来的天然产物。Phomactin A的分子骨架特殊，而且是一种有着良好选择性的血小板活化因子(PAF)抑制剂。我们合成策略的一大特点是通过Prins/Conia-ene 连续环化反应"一锅煮"构建Phomactin A的1-氧杂萘烷和十二元环的结构。预期所得到的1-氧杂萘烷结构可以通过逆羟醛缩合的方法转化成Phomactin A的呋喃苯并二氢吡喃的三环结构。这种高效且多样化的合成策略在研究Phomactin A的构效关系中将是一个非常有力的工具。

结项摘要

本课题的进度基本按照目标计划进行，并取得较理想的成果。我们顺利把Prins/Conia连续环化反应的关环产物（1-氧杂萘烷）经3步转化为Phomactin A的三环结构（目标1），并针对Prins反应消旋的问题，发展了基于底物诱导的不对称Prins/Conia-ene连续环化反应（目标2）。这部份的成果已发表于 Journal of Organic Chemistry杂志上。Phomactin A 的全合成工作也正在有序进行中，我们成功地完成两个重要片段的合成，并利用Prins/Conia-ene连续环化反应，在“一锅煮”的条件下构建了高官能团化具有1-氧杂萘烷结构的高级中间体，根据已完成的模型研究，该高级中间体应该可以顺利转化为目标天然产物Phomactin A（目标3），及其结构类似物，这些小分子可用于研究Phomactin A的构效关系（目标4）。同时，我们利用在模型研究中所发现构建呋喃环的新方法，已成功地应用于Teucvidin的不对称合成中（目标5），文章已发表于Organic Letters杂志上。

项目成果

期刊论文数量（2）
专著数量（0）
科研奖励数量（0）
会议论文数量（0）
专利数量（0）
Construction of the Tricyclic Furanochroman Skeleton of Phomactin A via the Prins/Conia-Ene Cascade Cyclization Approach
通过 Prins/Conia-Ene 级联环化方法构建 Phomactin A 的三环呋喃色满骨架
  • DOI：
    10.1021/jo200644t
  • 发表时间：
    2011-08-19
  • 期刊：
    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
  • 影响因子：
    3.6
  • 作者：
    Huang, Shuangping;Du, Guangyan;Lee, Chi-Sing
  • 通讯作者：
    Lee, Chi-Sing

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    --
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  • 作者：
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课题项目：调控A型流感病毒诱导IFN-β表达的机制研究

AI项目摘要：

本研究聚焦于TRIM2蛋白在A型流感病毒诱导的IFN-β表达中的调控机制。A型流感病毒是全球性健康问题，其感染可导致严重的呼吸道疾病。IFN-β作为关键的抗病毒因子，其表达水平对抗病毒防御至关重要。然而，TRIM2如何调控IFN-β的表达尚未明确。本研究假设TRIM2通过与病毒RNA或宿主因子相互作用，影响IFN-β的产生。我们将采用分子生物学、细胞生物学和免疫学方法，探索TRIM2与A型流感病毒诱导IFN-β表达的关系。预期结果将揭示TRIM2在抗病毒免疫反应中的作用，为开发新的抗病毒策略提供理论基础。该研究对理解宿主抗病毒机制具有重要科学意义，并可能对临床治疗流感病毒感染提供新的视角。

AI项目思路：

科学问题：TRIM2如何调控A型流感病毒诱导的IFN-β表达？
前期研究：已有研究表明TRIM2参与抗病毒反应，但其具体机制尚不明确。
研究创新点：本研究将深入探讨TRIM2在IFN-β表达中的直接作用机制。
技术路线：包括病毒学、分子生物学、细胞培养和免疫检测技术。
关键技术：TRIM2与病毒RNA的相互作用分析，IFN-β启动子活性检测。
实验模型：使用A型流感病毒感染的细胞模型进行研究。

AI技术路线图

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          A[研究起始] --> B[文献回顾与假设提出]
          B --> C[实验设计与方法学准备]
          C --> D[A型流感病毒感染模型建立]
          D --> E[TRIM2与病毒RNA相互作用分析]
          E --> F[TRIM2对IFN-β启动子活性的影响]
          F --> G[IFN-β表达水平测定]
          G --> H[TRIM2功能丧失与获得研究]
          H --> I[数据收集与分析]
          I --> J[结果解释与科学验证]
          J --> K[研究结论与未来方向]
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