Methods and Mechanisms in Carbohydrate Chemistry

碳水化合物化学的方法和机制

基本信息

  • 批准号:
    7679101
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 30.83万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    美国
  • 项目类别:
  • 财政年份:
    2001
  • 资助国家:
    美国
  • 起止时间:
    2001-09-30 至 2012-08-31
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

DESCRIPTION (provided by applicant): Although oligosaccharide synthesis has developed in leaps and bounds in the last decade or so, this goal is still a long way off. The reasons for this are multiple and reside in the complexity of the chemistry of formation of glycosidic bonds. An absolutely overwhelming number of methods toward this end have been devised, however, the vast majority of these have been developed empirically and they are therefore underpinned by very little detailed understanding of mechanism. The thesis of this proposal is that the rationalization and improvement of oligosaccharide is best be brought about by a two pronged approach. One prong is the detailed investigation of the mechanisms of a few of glycosylation reactions with the aim of providing a sound basis for further development. The second prong, which can not be entirely separated from the first, is the careful development of improved methodology, with a focus on the more challenging problems. In the mechanistic prong we will investigate the underlying basis for possible neighboring group participation by esters at positions other than the familiar 2-position. The emphasis will be on the detection of bridging intermediates by chemical and spectroscopic methods. In the synthetic prong we will build on our extensive preliminary results to develop a method for the stereoselective synthesis of sialic acid glycosides, with an emphasis on the 1-glycosides of N-glycolyl neuraminic acid and KDO. We will also develop methods for the synthesis of glycopeptides linked based on the labile glycosyl ester motif. PUBLIC HEALTH RELEVANCE: The goal of modern oligosaccharide synthesis is the efficient production of natural and unnatural oligosaccharides, and their mimetics, capable of interfering constructively in disease states. This interference may be brought about by the blocking of oligosaccharide processing enzymes, by disruption of bacterial cell wall biosynthesis, by modulating cell-cell recognition, by enhancing binding and selectivity of drugs to DNA, and by the provision of antigenic oligosaccharides in synthetic vaccines. All of these very desirable processes require the highly efficient synthesis of oligosaccharides. The goal of this project is to provide methods for the synthesis of the more challenging classes of glycosidic bond and to display these methods through the synthesis of biologically relevant oligosaccharides and glycopeptides.
描述(申请人提供):尽管寡糖合成在过去十年左右的时间里得到了突飞猛进的发展,但距离这一目标还有很长的路要走。其原因是多方面的,并且在于糖苷键形成化学的复杂性。为此目的设计了绝对数量的方法,然而,其中绝大多数是凭经验开发的,因此它们的基础是对机制的详细理解很少。该提案的论点是,寡糖的合理化和改进最好通过双管齐下的方法来实现。一方面是对一些糖基化反应的机制进行详细研究,目的是为进一步的开发提供良好的基础。第二个方面与第一个方面不能完全分开,是仔细开发改进的方法,重点关注更具挑战性的问题。在机械方面,我们将研究酯在熟悉的 2 位以外的位置可能参与邻近基团的潜在基础。重点是通过化学和光谱方法检测桥连中间体。在合成方面,我们将在广泛的初步结果的基础上开发一种立体选择性合成唾液酸糖苷的方法,重点是 N-乙醇酰神经氨酸和 KDO 的 1-糖苷。我们还将开发基于不稳定糖基酯基序连接的糖肽的合成方法。 公共健康相关性:现代寡糖合成的目标是有效生产天然和非天然寡糖及其模拟物,能够建设性地干扰疾病状态。这种干扰可能是通过阻断寡糖加工酶、破坏细菌细胞壁生物合成、调节细胞间识别、增强药物与 DNA 的结合和选择性以及在合成疫苗中提供抗原性寡糖而引起的。所有这些非常理想的过程都需要低聚糖的高效合成。该项目的目标是提供合成更具挑战性的糖苷键类别的方法,并通过合成生物学相关的寡糖和糖肽来展示这些方法。

项目成果

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专著数量(0)
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