オレフィン類と一酸化炭素の不斉リビング共重合

烯烃与一氧化碳的不对称活性共聚

基本信息

  • 批准号:
    10126233
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 1.34万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
  • 财政年份:
    1998
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    1998 至 无数据
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

キラルホスフィンホスファイト配位子(R,S)-BINAPHOSを二価パラジウムに配位させた錯体を触媒として用い、ビニルアレーンと一酸化炭素の不斉交互共重合、ならびにプロピレン、ビニルアレーン、一酸化炭素の三元系不斉共重合に成功した。これまでは、脂肪族末端アルケンと一酸化炭素の交互共重合には二座でシス配位するビスホスフィン配位子が、スチレンに代表されるビニルアレーン類と一酸化炭素の交互共重合にはビピリジルやジイミンに代表される窒素二座配位子が用いられていた。これに対し、同じくリン配位子でありながら、ホスフィンとホスファイトを合せもつ(R,S)-BINAPHOSを用いると、プロピレン、ビニルアレーンと一酸化炭素がら三元系不斉共重合体が得られた。プロピレン-COならびにビニルアレーン-COの両ユニットが同一分子内にあることはtlc分析にて確認した。得られた三元系共重合体の^<13>CNMRのチャートが、本質的にプロピレン-CO、ビニルアレーン-COのチャートの重ね合わせであることから、アルケンと一酸化炭素が完全に交互にならんでいることが示唆された。また、両アルケンの配列に特に規則性は見られない。さらに、このポリケトンの旋光度測定の結果から、それぞれのアルケンのエナンチオ面はアルケン挿入の段階で主として触媒によって制御されており、いわゆるChain-end制御の影響は無視できることがわかった。
使用与二价钯配位的手性膦亚磷酸酯配体 (R,S)-BINAPHOS 络合物作为催化剂,乙烯基芳烃和一氧化碳以及丙烯、乙烯基芳烃和一氧化碳的不对称交替共聚成功实现了碳的三元不对称共聚。迄今为止,双齿顺式配位双膦配体已用于脂肪族末端烯烃和一氧化碳的交替共聚,以及苯乙烯等乙烯基芳烃和一氧化碳的交替共聚,使用联吡啶和二亚胺等氮二齿配体。另一方面,当使用也是磷配体但也具有膦和亚磷酸酯的(R,S)-BINAPHOS时,得到丙烯、乙烯基芳烃和一氧化碳的三元不对称共聚物。通过TLC分析证实丙烯-CO和乙烯基芳烃-CO单元位于同一分子中。由于所得三元共聚物的 13 CNMR图谱本质上是丙烯-CO和乙烯基芳烃-CO图谱的叠加,因此表明烯烃和一氧化碳完全交替。此外,在两种烯烃的排列中没有观察到特别的规律性。此外,该聚酮的旋光度测量结果表明,每种烯烃的对映面主要受烯烃插入阶段的催化剂控制,所谓的链端控制的影响可以忽略不计。

项目成果

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