Catalytic Asymmetric Cyclopropenation using New Dirhodium(II) Complexes

使用新型二铑(II)配合物的催化不对称环丙烯化反应

• 批准号: 23790001
• 负责人: ANADA Masahiro
• 金额: $ 2.83万
• 依托单位: Hokkaido University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• 财政年份: 2011
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2011 至 2012
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-23790001/
• 关键词: 合成化学; 不斉触媒反応; ロジウム(II)錯体; α-アルキル-α-ジアゾエステル; シクロプロペン化反応; カルベン; シクロプロパン化反応; フェニルアセチレン; シクロプロパン; DFT計算

A new dirhodium(II) carboxylate complex [Rh_2(S-TBPTTL)_4] is an exceptionally effective catalyst for enantioselective cyclopropenation reactions of 1-alkynes with 2,4-dimethyl-3-pentyl α-alkyl-α-diazoacetates in preference to alkene formation via a 1,2-hydride shift, in which exceptionally high levels of asymmetric induction (up to 99% ee) as well as good to high chemoselectivities have been achieved.

一种新型羧酸二铑(II)络合物[Rh_2(S-TBPTTL)_4]是一种非常有效的催化剂，适用于1-炔烃与2,4-二甲基-3-戊基α-烷基-α-重氮乙酸酯的对映选择性环丙烯化反应，优先于通过 1,2-氢化物转变形成烯烃，其中异常高水平的不对称诱导（高达 99% ee) 以及良好到高的化学选择性已经实现。

项目成果

Enantio- and Diastereoselective Cyclopropanation with tert-Butyl α-Diazopropionate Catalyzed by Dirhodium(II) Tetrakis[N-tetrabromophthaloyl-(S)-tert-leucinate]

四[N-四溴邻苯二甲酰基-(S)-叔亮氨酸]铑(II)催化α-重氮丙酸叔丁酯的对映和非对映选择性环丙烷化

• DOI: 10.1016/j.tetlet.2011.06.008
• 发表时间: 2011
• 作者: Goto; T.;Takeda; K.;Anada; M.;Ando; K.;Hashimoto; S.
• 通讯作者: S.

Synthetic Studies of 18E-Lyngbyaloside C

18E-灵草苷C的合成研究

• 发表时间: 2012
• 作者: Anada; M.
• 通讯作者: M.

Enantio- and Diastereoselective Hetero-Diels-Alder Reactions between 2-Aza-3-silyloxy-1, 3-butadienes and Aldehydes Catalyzed by Chiral Dirhodium(II) Carboxamidates

手性二铑(II)酰胺酯催化的2-氮杂-3-甲硅烷氧基-1, 3-丁二烯与醛之间的对映和非对映选择性杂狄尔斯-阿尔德反应

• DOI: 10.1039/c2cc32876c
• 发表时间: 2012
• 影响因子: 4.9
• 作者: Y. Watanabe; T. Washio; J. Krishnamurthi; M. Anada;S. Hashimoto
• 通讯作者: S. Hashimoto

Highly Enantioselective Cyclopropenation Reaction of 1-Alkynes with α-Alkyl-α-diazoesters Catalyzed by Dirhodium(II) Carboxylates

羧酸二铑 (II) 催化 1-炔烃与 α-烷基-α-重氮酯的高对映选择性环丙烯化反应

• DOI: 10.1002/anie.201101905
• 发表时间: 2011
• 作者: Goto;T.;Takeda;K.；Shimada;N.;Nambu;H.;Anada;M;Shiro.M;Ando;.K;Hashimoto;S.
• 通讯作者: S.

Catalytic Asymmetric Synthesis of Tetrahydropyran Natural Products Using a Hetero-Diels-Alder Strategy

使用 Hetero-Diels-Alder 策略催化不对称合成四氢吡喃天然产物

• 发表时间: 2012
• 作者: Anada; M.
• 通讯作者: M.