Synthetic studies of natural products with a quaternary stereocenter attahced to nitrogen

含氮四元立构中心天然产物的合成研究

基本信息

批准号：
23510258
负责人：
ICHIKAWA Yoshiyasu
金额：
$ 3.49万
依托单位：
Kochi University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
财政年份：
2011
资助国家：
日本
起止时间：
2011 至 2013
项目状态：
已结题

项目摘要

Sigmatropic rearrangement of allyl cyanate offers an effcient transformation of the allyl alcohols into the allyl amines with high stereospecific manner. We have planned to apply this rearrangement to the synthesis of natural products. Synthetic efforts focused on the synthesis of marine natural products, such as geranyllinaloisocyanide and manzacidins. As a result, the first non-racemic synthesis of geranyllinaloisocyanide, starting with lactic acid methyl ester, has been accomplished by exploiting a sigmatropic rearrangement of allyl cyanate. An efficient synthetic method for stereoselective construction of asymmetric quaternary carbon stereocenters, bearing nitrogen in the form of Boc-protected allyl amines, has been developed. This methodology is employed in the synthesis of marine alkaloids, manzacidin A and C.

烯丙基氰酸酯的sigmatropic重排提供了高立体特异性方式的烯丙基醇向烯丙基胺的效率转化。我们计划将此重排应用于天然产品的合成。合成的工作重点是合成海洋天然产物，例如甘兰氏酶氰化物和manzacidins。结果，从乳酸甲基酯开始的第一烷基糖氰化物的第一个非流行合成是通过利用烯丙基氰酸酯的乙状结肠重排来实现的。已经开发了一种有效的合成方法，用于立体选择性构造不对称的四级碳立体中心，具有以BOC保护的Allyl胺的形式承载的氮。该方法用于海洋生物碱，manzacidin A和C的合成。

项目成果

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A Biomimetic Approach to Terpenes Isolated from Marine Sponges: a Ugi Coupling Reaction in a Hypothetical Biosynthesis

从海洋海绵中分离萜类的仿生方法：假设生物合成中的 Ugi 偶联反应

DOI：
10.1055/s-0032-1318305
发表时间：
2013
期刊：
Synlett
影响因子：
2
作者：
Saito;K.; Nishimori;A.; Kotsuki;H.; Nakano;K.; Ichikawa;Y.
通讯作者：
Y.

1,2-ジアミノ骨格を持つ天然物の合成研究

1,2-二氨基骨架天然产物的合成研究

DOI：
发表时间：
2014
期刊：
影响因子：
0
作者：
M. Imanishi;K. Matsumura ;S. Tsuji ;T. Nakaya;S. Negi;S. Futaki;Y. Sugiura;西森　歩・中野　啓二・市川　善康
通讯作者：
西森　歩・中野　啓二・市川　善康

無保護糖を用いたウレアグリコシドの合成研究

无保护糖合成尿素苷的研究

DOI：
发表时间：
2012
期刊：
影响因子：
0
作者：
服部成介;菅野-水島純子;菅野純夫;南貴弘，佐伯宣佳･市川善康
通讯作者：
南貴弘，佐伯宣佳･市川善康

窒素原子が結合した不斉四級炭素を持つ天然物の合成研究(高知大理)

不对称季碳原子与氮原子键合的天然产物的合成研究（高知大学理学院）

DOI：
发表时间：
2013
期刊：
影响因子：
0
作者：
Tanaka S;Iwamoto M;Kimura K;Matsunami N;Morishima H;Yoshidome K;Nomura T;Morimoto T;Yamamoto D;Tsubota Y;Kobayashi T;Uchiyama K.;奥村健・市川善康
通讯作者：
奥村健・市川善康

ミリオシンの合成研究(高知大理)

多球菌素的合成研究（高知大学）

DOI：
发表时间：
2013
期刊：
影响因子：
0
作者：
川添麻子;梅田茉奈;牟安峰;ヌクヌエンラン;竹谷　茂;M.Imanishi;Proteomic identification of novel ERK substrates using in vitro phosphorylation: ERK phosphorylates adducin and regulates its interaction with F-actin.;市川　善康・齋藤　健太・三村　利香;竹谷茂;Analysis of Rab35 function in neurite outgrowth using FRET biosensors.;絹谷孝弘・市川善康
通讯作者：
絹谷孝弘・市川善康