Development of stereoselective cascade hetero-cycloaddition reaction and its application to the synthesis of biologically active natural products

立体选择性级联杂环加成反应的进展及其在生物活性天然产物合成中的应用

• 批准号: 20590101
• 负责人: HIRAI Yoshirou
• 金额: $ 3万
• 依托单位: University of Toyama
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2008
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2008 至 2010
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-20590101/
• 关键词: 医薬品化学; 2価のパラジウム触媒; ヘテロ付加環化反応; vessotoxin; ヘミアセタール; D-ribose; スピロC-アリールグリコリボシド; カスケード型の反応; Spirofungin; Pd(II)触媒; bistramide A; 分子内環化反応; パプラカヂンD; C-アリールリボース; Juliaカップリング; 不斉アシル化; 酵素反応; カスケード; パラジウム触媒; (+)-dienomycin C; スピロケタール; ポリエーテル

Total synthesis of (+)-dienomycine which is piperidine alkaloid, synthesis of tetrahydropyran frame of yessotoxin, novel synthesis of sugars such as D-ribose, D-deoxyriboe, and spiroC-arylglycoposide derivatives, and the spiroketal ring which is the basic skeleton of spirofungins through the Pd catalyzed cyclization were done well. Stereo-selective construction of the conjugate dienes which are parts of spirofungins also were developed.

哌啶生物碱(+)-二烯霉素的全合成，虾毒素四氢吡喃框架的合成，D-核糖、D-脱氧核糖、螺C-芳基糖苷衍生物等糖类的新合成，以及作为其基本骨架的螺酮环螺芬净通过 Pd 催化环化反应进展顺利。还开发了作为螺芬净一部分的共轭二烯的立体选择性结构。

项目成果

Pd(II)を用いたD-リボースおよびスピロC-アリールグリコリボシド誘導体の合

使用 Pd(II) 合成 D-核糖和螺 C-芳基糖苷衍生物

• 发表时间: 2010
• 作者: 宮澤眞宏;淡佐口憲一郎;魚谷育代;横山初;平井美朗
• 通讯作者: 平井美朗

Pd(II)触媒を用いた(+)-dienomycin Cの不斉全合成

Pd(II)催化剂不对称全合成(+)-双诺霉素C

• 发表时间: 2008
• 作者: 横山初;林裕子;長澤裕美;江尻裕美;宮澤眞宏;山口晴司;平井美朗
• 通讯作者: 平井美朗

Pd(II)触媒を用いた連続的環化反応によるスピロケタール構造の立体選択的合成

使用 Pd(II) 催化剂通过连续环化反应立体选择性合成螺缩酮结构

• 发表时间: 2008
• 作者: 宮澤眞宏;柳澤清夏;矢野祐介;横山初;山口晴司;平井美朗
• 通讯作者: 平井美朗

Pd触媒を用いたクロスカップリングによる共役ジエンの立体選択的合成法の開発

Pd催化剂交叉偶联立体选择性合成共轭二烯方法的进展

• 发表时间: 2008
• 作者: 宮澤眞宏;竹端里紗;横山初;山口晴司;平井美朗
• 通讯作者: 平井美朗

Pd(II)触媒を用いた(+)-dienomycinCの不斉全合成

Pd(II)催化剂不对称全合成(+)-dienomycinC

• 发表时间: 2008
• 作者: 横山初;林裕子;長澤裕美;江尻裕美;宮澤浪宏;山口晴司;平井美朗
• 通讯作者: 平井美朗