エステラーゼを利用したアミン化合物の光学分割に関する研究

酯酶光学拆分胺类化合物的研究

• 批准号: 05771946
• 负责人: 梶本 哲也
• 金额: $ 0.64万
• 依托单位: The Institute of Physical and Chemical Research
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
• 财政年份: 1993
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1993 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-05771946/
• 关键词: リパーゼ; Pseudomonas; PPL; CCL; WGL; Amano P

まず,アミンの分割に利用できるエステラーゼを検索する目的で,4-amino-3-azido-1-phenyl-2-buteneを基質,酢酸エチルエステルをアセテートドナーとして,ブタ膵臓リパーゼ(PPL),Candida cylindracea由来のリパーゼ(CCL),小麦胚リパーゼ(WGL),Pseudomonas由来のリパーゼ(AmanoP),サーモリシン,ブタ肝臓エステラーゼで酵素的アセチル化を試みたところ,Pseudomonas由来のリパーゼが最も良好な結果を与えた(40%,80% ee.)。次に本酵素の基質特異性を検討するために1-amino-2-methyl-2-phenyl-ethane,2-phenyl-2-aminoethane,1-phenyl-2-hydroxy-2-phenylethane,1-amino-2-hydroxy-1-phenylethaneで同条件下,アセチル化を試みたところ,アセチルアミドの化学収率,光学収率(括弧内)はそれぞれ44%(50% ee.),5%(0% ee),41%(16% ee),45%(16% ee)であった。以上の結果から,Pseudomonasリパーゼによるアミンの光学分割にはアミノ基とフェニル基が4メチレン長離れているのが良く,また,アミノ基の隣接位には疎水生の官能基が有った方が良好な結果を与えることが明かとなった。

首先，为了寻找可用于分裂胺的酯酶，我们使用4-氨基-3-叠氮基-1-苯基-2-丁烯作为底物，并使用乙酸乙酯作为乙酸供体。尝试使用源自圆柱菌的脂肪酶 (CCL)、麦芽脂肪酶 (WGL)、源自假单胞菌的脂肪酶 (AmanoP)、嗜热菌蛋白酶和猪肝酯酶进行酶促乙酰化，并且源自假单胞菌的脂肪酶给出了最佳结果 (40%,80)。 ％ee。）。接下来，为了检验该酶的底物特异性，我们在相同条件下尝试用-2-羟基-1-苯基乙烷进行乙酰化时，乙酰胺的化学收率和光学收率（括号内）均为44%（50% ）， 分别。 ee）、5%（0% ee）、41%（16% ee）、45%（16% ee）。由以上结果可知，假单胞菌脂肪酶对胺的光学拆分最好是氨基和苯基相距4个亚甲基长度，并且最好是与氨基相邻的疏水性官能团。该方法取得了良好的效果。

项目成果

T.Kajimoto,Y.Takao-ka,C.-H.Wong: "Synthesis of Inhibitor for N-Acetylucosaminyl-transferase V." Glycoconjuate J.10. 228-228 (1993)

T.Kajimoto，Y.Takao-ka，C.-H.Wong：“N-乙酰葡糖胺基转移酶 V 抑制剂的合成”。

J,Inokuchi,T.Kaji-moto,C.-H.Wong: "Specific Inhibitor and Stimulator of Glycosphingo-lipid Biosyntjesis" Glycoconjuate J.10. 309-309 (1993)

J，Inokuchi，T.Kaji-moto，C.-H.Wong：“鞘糖脂生物合成的特异性抑制剂和刺激剂”糖复合物 J.10。

Y.Takaoka,T.kaji-moto,C.-H. Wong: "Inhibition of N-Aaetylglucosaminyltransfer Enzymes:" J.Org.Chem.58. 4809-4812 (1993)

Y.Takaoka，T.kaji-moto，C.-H。

梶本哲也 Chi-Huey Wong: "グリコバイオロジー第5巻 内第4章 第2節" 講談社サイエンティフィック, (1994)

Tetsuya Kajimoto Chi-Huey Wong：“糖生物学第 5 卷第 4 章第 2 节”讲谈社科学，（1994 年）