Biomimetic Synthesis of Fused Polycyclic Ethers
稠合多环醚的仿生合成
基本信息
- 批准号:0516793
- 负责人:
- 金额:$ 39万
- 依托单位:
- 依托单位国家:美国
- 项目类别:Standard Grant
- 财政年份:2005
- 资助国家:美国
- 起止时间:2005-09-01 至 2008-08-31
- 项目状态:已结题
- 来源:
- 关键词:
项目摘要
This project addresses the biomimetic syntheses of fused polycyclic ethers produced in toxic "red tide" phenomena. Although biosynthetic pathways for these structurally complex compounds have not been completely elucidated, fused polycyclic ether structures are presumed to arise from regioselective and stereospecific tandem oxacyclizations of polyepoxide compounds arising from relatively simple acyclic polyene precursors. This project will focus on mimicking these biosynthetic oxacyclizations in the synthesis of hemibrevetoxin B and a newly discovered pentacyclic natural product, brevenal. Brevenal is of particular interest, as it is a nontoxic, competitive inhibitor for the neurotoxic activity of other fused polycyclic ethers such as brevetoxin B. Isotopically labelled polyenes corresponding to the possible biogenetic precursors of both natural products will also be synthesized. In collaborative work, these polyenes and derived polyepoxides will be studied in feeding experiments with cultures of Karenia brevis, the organism responsible for the red tide and associated production of fused polycyclic ether natural product toxins.With this award, the Organic and Macromolecular Chemistry Program is supporting the research of Dr. Frank E. McDonald of the Department of Chemistry at Emory University. Professor McDonald and his students are exploring the synthesis of toxins produced in "red tide" phenomena, responsible for fish kills along the Atlantic and Gulf Coast areas of the southeastern United States and producing neurotoxic symptoms in humans when contaminated fish are ingested. Their syntheses are designed to mimic the synthetic routes used by Nature, and include studies of a newly discovered natural product, brevenal, which serves as a nontoxic, competitive inhibitor for the neurotoxic activity of other red tide toxins. Professor McDonald's studies will shed light on the fundamental processes responsible for the biological synthesis of complex toxins. In addition, they promise impacts in the development of potential treatments for red tide toxicity, of value in the case of toxicity due to aerosol formation by natural wave action as well as intentional delivery of red tide toxins.
该项目致力于仿生合成有毒“赤潮”现象中产生的稠合多环醚。尽管这些结构复杂的化合物的生物合成途径尚未完全阐明,但稠合多环醚结构被认为是由相对简单的无环多烯前体产生的多环氧化物化合物的区域选择性和立体特异性串联氧杂环化产生的。该项目将重点关注在半短草毒素 B 和新发现的五环天然产物 brevenal 的合成中模拟这些生物合成氧杂环化反应。 Brevenal 受到特别关注,因为它是一种无毒的竞争性抑制剂,可抑制其他稠合多环醚(例如 brevetoxin B)的神经毒性活性。还将合成与两种天然产物的可能生物遗传前体相对应的同位素标记多烯。在合作工作中,这些多烯和衍生的多环氧化物将在短卡伦尼亚培养物的喂养实验中进行研究,短卡伦尼亚是造成赤潮和稠合多环醚天然产物毒素相关生产的生物体。获得该奖项的有机和高分子化学项目是支持埃默里大学化学系 Frank E. McDonald 博士的研究。麦克唐纳教授和他的学生正在探索“赤潮”现象产生的毒素的合成,这种现象导致美国东南部大西洋和墨西哥湾沿岸地区的鱼类死亡,并在人类摄入受污染的鱼类时产生神经毒性症状。他们的合成旨在模仿自然使用的合成路线,并包括对新发现的天然产物布雷纳尔的研究,该产品可作为其他赤潮毒素的神经毒性活性的无毒竞争性抑制剂。麦克唐纳教授的研究将揭示复杂毒素生物合成的基本过程。此外,它们还有望对开发赤潮毒性的潜在治疗方法产生影响,对于自然波浪作用形成气溶胶以及有意输送赤潮毒素造成的毒性具有价值。
项目成果
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