β-卤代烯醛参与的新串联反应研究
项目介绍
AI项目解读
基本信息
- 批准号:21072166
- 项目类别:面上项目
- 资助金额:36.0万
- 负责人:
- 依托单位:
- 学科分类:B0108.新反应与新试剂
- 结题年份:2013
- 批准年份:2010
- 项目状态:已结题
- 起止时间:2011-01-01 至2013-12-31
- 项目参与者:姚伟军; 段金电; 王刚; 郑晨光; 程东;
- 关键词:
项目摘要
本项目拟研究路易斯碱(三级胺、卡宾等)存在下,β-卤代烯醛类化合物参与的串联反应及相关不对称催化反应,探索其反应性质及反应的可调控性,以期发现和发展新的串联反应,丰富缺电子共轭烯烃化学,为复杂化合物的选择性、多样性合成提供新的策略和方法。开展此方向的研究工作,对探索有机合成新反应,构建新的分子骨架,以及寻找多官能团分子的新合成方法具有重要的意义。
结项摘要
依据项目计划书,本项目组以发现和发展新的串联反应为目标,从探索反应性质及反应的可调控性出发,开展了路易斯碱(三级胺、卡宾等)存在下,β-卤代烯醛类化合物参与的串联反应及相关的不对称催化反应,并进行了相关内容的扩展研究,取得一些成果,包括:1)发展了一个新MBH-型反应,通过1,5-质子转移,在简单、温和条件下,实现了具有复杂结构的螺环化合物非对映体选择性合成;2)研究了醛烯醇化物参与的串联反应中的立体选择性控制问题,利用四方胺-奎宁类催化剂,以高达99%ee,dr=99:1实现了螺环化合物的合成;3)发展了一种温和的利用N-杂环卡宾(NHCs)催化构建β-酰基乙烯基负离子替代物的方法,并应用于[3+2]反应;4)实现了N-杂卡宾催化下,β-卤代烯醛的可控转化,通过反应条件改变,从相同底物出发,合成两类杂环化合物;5)实现了卡宾催化的亚硝基化合物高选择性氧酰化反应。此外,在N-杂卡宾催化的β-卤代高烯醇化物中间体参与不对称反应、叔胺参与的不对称反应,还有一些待发表的结果,目前在投稿中。综上所述,本项目已按计划完成预想研究,取得了一些的成果;同时,研究过程中发现的一些新内容,值得进一步深入研究。
项目成果
期刊论文数量(5)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Bifuctional Amino-Squaramides Catalyzed Asymmetric Spiroannulation Cascades with Aliphatic beta,gamma-Unsaturated alpha-Keto Esters: Controlling an Aldehyde Enolate
双官能氨基方酰胺催化脂肪族 β,γ-不饱和 α-酮酯的不对称螺环化级联:控制醛烯醇化物
- DOI:--
- 发表时间:2012
- 期刊:Journal of Organic Chemistry
- 影响因子:3.6
- 作者:Wang, Xiaoqin;Yao, Weijun;Yao, Zhihui;Ma, Cheng
- 通讯作者:Ma, Cheng
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- 通讯作者:徐颖
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