基于C-H键活化构筑分子C-C键骨架的天然产物（+）lithospermic acid B 的不对称全合成研究

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项目介绍
AI项目解读

基本信息

  • 批准号：
    21172098
  • 项目类别：
    面上项目
  • 资助金额：
    60.0万
  • 负责人：
    马宝春
  • 依托单位：
    兰州大学
  • 学科分类：
    B0112.功能分子/材料的合成
  • 结题年份：
    2015
  • 批准年份：
    2011
  • 项目状态：
    已结题
  • 起止时间：
    2012-01-01 至2015-12-31

项目摘要

随着Hendrickson"理想全合成"理念在复杂天然产物全合成路线设计中被广泛认可，C-H键和C-C键作为构成分子的两个最基本结构单元，通过惰性的C-H键的活化和官能化建立C-C键是构筑分子骨架的最直接方法。惰性的C-H键的活化和官能化反应研究是当前有机化学发展的前沿和热点，它使从C-H键出发构建复杂分子成为可能，也提供了新颖的构筑分子骨架的断裂方法，是对目前基于切断C-C键的反合成策略的重要补充。C-H键活化反应的选择性是科学研究的难点，金属铑催化剂在选择性的C-H键活化和官能化表现卓越。供电子/吸电子卡宾络合物在手性催化剂Rh2(s-DOSP)4(桥连双铑四脯氨酸酯)的催化下以高对映选择性，高区域选择性和高的非对映选择性实现了分子间的C-H键活化。本项目就是基于三步的C-H键活化反应构筑天然产物（+）Lithospermic acid B 的C-C键骨架，经过衍生化完成其不对称全合成

结项摘要

随着Hendrickson“理想全合成”理念在复杂天然产物全合成路线设计中被广泛认可，C-H键和C-C键作为构成分子的两个最基本结构单元，通过惰性的C-H键的活化和官能化建立C-C键是构筑分子骨架的最直接方法。惰性的C-H键的活化和官能化反应研究是当前有机化学发展的前沿和热点，它使从C-H键出发构建复杂分子成为可能，也提供了新颖的构筑分子骨架的断裂方法，是对目前基于切断C-C键的反合成策略的重要补充。C-H键活化反应的选择性是科学研究的难点，金属铑催化剂在选择性的C-H键活化和官能化表现卓越。供电子/吸电子卡宾络合物在手性催化剂Rh2(s-PTTL)4(桥连双铑四脯氨酸酯)的催化下以高对映选择性，高区域选择性和高的非对映选择性实现了分子间的C–H键活化。本项目就是基于三步的C-H键活化反应构筑天然产物（+）Lithospermic acid B 的C-C键骨架，经过衍生化完成其不对称全合成。我们运用金属铑卡宾催化的分子间C-H插入反应顺利跨过了关键步骤得到了关键合成中间体，完成了（+）Lithospermic acid B的形式全合成。此外，我们还以二氢苯并吡喃酮重氮化合物为模拟底物，考察了铑金属催化下的C-H活化反应，环丙烷化反应以及环丙烯化串联重排反应，合成了4H-furo[3,2-c]chromene天然产物骨架。同时发现了非金属条件下的1，2-迁移发应及环丙烷化反应，更重要的是我们发现了非金属参与的分子间的SP3 C-H活化反应构筑了6-6-5-6-6五环骨架。这是“理想全合成”理念在合成中的应用。

项目成果

期刊论文数量（9）
专著数量（0）
科研奖励数量（0）
会议论文数量（0）
专利数量（0）
An efficient oxygen evolving catalyst based on a mu-O diiron coordination complex
基于mu-O二铁配位化合物的高效析氧催化剂
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    2014
  • 期刊：
    Chemical Communications
  • 影响因子：
    4.9
  • 作者：
    Xiang, Rui;Du, Xiaoqiang;Ding, Yong;Ma, Baochun
  • 通讯作者：
    Ma, Baochun
K-7[(CoCoII)-Co-III(H2O)W11O39]: a molecular mixed-valence Keggin polyoxometalate catalyst of high stability and efficiency for visible light-driven water oxidation
K-7[(CoCoII)-Co-III(H2O)W11O39]：一种分子混合价 Keggin 多金属氧酸盐催化剂，具有高稳定性和高效性，用于可见光驱动的水氧化
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    2013
  • 期刊：
    Energy & Environmental Science
  • 影响因子：
    --
  • 作者：
    Wang, Qiang;Du, Xiaoqiang;Fua, Shao;Song, Jie
  • 通讯作者：
    Song, Jie
A mononuclear cobalt complex with an organic ligand acting as a precatalyst for efficient visible light-driven water oxidation
具有有机配体的单核钴配合物作为有效可见光驱动水氧化的预催化剂
  • DOI：
    10.1039/c3cc48059c
  • 发表时间：
    2014-01-01
  • 期刊：
    CHEMICAL COMMUNICATIONS
  • 影响因子：
    4.9
  • 作者：
    Fu, Shao;Liu, Yongdong;Ma, Baochun
  • 通讯作者：
    Ma, Baochun

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其他文献

基于立方烷结构的分子催化剂在光催化水氧化中的研究进展
  • DOI：
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  • 发表时间：
    2020
  • 期刊：
    Acta Physico-Chimica Sinica
  • 影响因子：
    10.9
  • 作者：
    孙万军;林军奇;梁向明;杨峻懿;马宝春;丁勇
  • 通讯作者：
    丁勇
[-C_5H_5N(CH_2)_(15)CH_3]_3[PMoW_3O_(24)] / H_2O_2:高效的环境友好且可再生的烯烃环氧化磷钼钨杂多酸催化体系(英文)
  • DOI：
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  • 发表时间：
    --
  • 期刊：
    分子催化
  • 影响因子：
    --
  • 作者：
    佟德杰;花卉;赵伟;丁勇;马宝春
  • 通讯作者：
    马宝春

其他文献

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马宝春的其他基金

非金属参与的sp3 C-H键活化构筑4-烷基-2-环戊烯-1-醇核心骨架及其在天然产物合成中的应用
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课题项目：调控A型流感病毒诱导IFN-β表达的机制研究

AI项目摘要：

本研究聚焦于TRIM2蛋白在A型流感病毒诱导的IFN-β表达中的调控机制。A型流感病毒是全球性健康问题，其感染可导致严重的呼吸道疾病。IFN-β作为关键的抗病毒因子，其表达水平对抗病毒防御至关重要。然而，TRIM2如何调控IFN-β的表达尚未明确。本研究假设TRIM2通过与病毒RNA或宿主因子相互作用，影响IFN-β的产生。我们将采用分子生物学、细胞生物学和免疫学方法，探索TRIM2与A型流感病毒诱导IFN-β表达的关系。预期结果将揭示TRIM2在抗病毒免疫反应中的作用，为开发新的抗病毒策略提供理论基础。该研究对理解宿主抗病毒机制具有重要科学意义，并可能对临床治疗流感病毒感染提供新的视角。

AI项目思路：

科学问题：TRIM2如何调控A型流感病毒诱导的IFN-β表达？
前期研究：已有研究表明TRIM2参与抗病毒反应，但其具体机制尚不明确。
研究创新点：本研究将深入探讨TRIM2在IFN-β表达中的直接作用机制。
技术路线：包括病毒学、分子生物学、细胞培养和免疫检测技术。
关键技术：TRIM2与病毒RNA的相互作用分析，IFN-β启动子活性检测。
实验模型：使用A型流感病毒感染的细胞模型进行研究。

AI技术路线图

        graph TD
          A[研究起始] --> B[文献回顾与假设提出]
          B --> C[实验设计与方法学准备]
          C --> D[A型流感病毒感染模型建立]
          D --> E[TRIM2与病毒RNA相互作用分析]
          E --> F[TRIM2对IFN-β启动子活性的影响]
          F --> G[IFN-β表达水平测定]
          G --> H[TRIM2功能丧失与获得研究]
          H --> I[数据收集与分析]
          I --> J[结果解释与科学验证]
          J --> K[研究结论与未来方向]
          K --> L[研究结束]
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