过渡金属催化下各类杂环化合物的新合成方法研究

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基本信息

  • 批准号：
    21072159
  • 项目类别：
    面上项目
  • 资助金额：
    36.0万
  • 负责人：
    詹庄平
  • 依托单位：
    厦门大学
  • 学科分类：
    B0105.催化合成反应
  • 结题年份：
    2013
  • 批准年份：
    2010
  • 项目状态：
    已结题
  • 起止时间：
    2011-01-01 至2013-12-31

项目摘要

本项目拟在申请人前期研究工作的基础上，采用炔丙醇或其酯为起始物，铁、铜、银、锌、铂、金和汞等过渡金属为催化剂，与各种含杂原子的化合物起亲核取代反应，得到杂环化合物的前体，进一步在过渡金属催化下，进行环化反应，合成咪唑、吡唑、吡咯里嗪、中氮茚、呋喃、吡咯、噻吩、噻唑、异噁唑、苯并呋喃、吲哚、苯并噻吩等芳香杂环化合物，以及五元和六元非芳香杂环化合物。拟研究的这些杂环化合物新合成方法具有原创性和申请人实验室的研究特色，特别是拟合成的杂环化合物结构具有多样性和可塑性，一锅法合成杂环化合物和单一催化剂连续催化多个连续反应是本项目的研究重点之一。在合成各类杂环化合物的研究中，针对每类反应和每类杂环化合物的合成，筛选出合适有效的过渡金属催化剂，包括它的配体和反应添加剂，是本项目拟解决的关键问题。

结项摘要

我们圆满完成了“过渡金属催化下各类杂环化合物的新合成方法研究”这一项目，取得了一系列创新性科研成果，具有较重要的理论意义、较高的学术水平和潜在的应用价值。.本项目采用炔丙醇或其酯为起始物，铁、铜、银、铟等过渡金属为催化剂，与杂原子化合物起亲核取代反应，得到杂环化合物的前体，进一步在过渡金属催化下，进行环化反应，合成了吡唑、呋喃、吡咯、嘧啶等杂环化合物，这些杂环化合物新合成方法具有创新性和系统性。另外，我们对炔丙醇与肼、腙的取代产物，在铁和铜的催化下发生重排反应进行了研究，取得了重要的研究成果。研究内容扼要概述如下：（1）在Cu(OTf)2 ，FeCl3或HOTf等催化剂的作用下，末端炔或炔基硅烷与炔丙醇发生亲核取代反应合成1,4-二炔，并在质子酸的催化下进一步发生环化反应，一锅法原子经济性地合成多取代呋喃和吡咯衍生物。（2）在Lewis酸催化下，二级炔丙醇或三级炔丙醇和磺酰基肼通过不同的环化方式合成多取代吡唑。在Lewis碱的催化下，以N-炔丙基磺酰基腙为底物，经过N-联烯磺酰基腙中间体和磺酰基的迁移合成4-磺酰基-1H-吡唑。（3）Cu(OTf)2催化下，脒和炔丙基醇一锅法合成嘧啶。在微波条件下，胍和炔丙基醇合成2-氨基嘧啶。（4）FeCl3催化下，磺酰基肼和炔丙基醇经由亲核取代反应/Aza-Meyer-Schuster重排串联反应合成丙烯腈类化合物。在一价铜的催化下，以N-炔丙基腙为底物，通过σ[3,3]重排和磺酰基的迁移立体选择性地合成(1E,3E)-1,3-丁二烯衍生物。（5）在InCl3的催化下，烷基取代的炔丙基酯和各种亲核试剂的取代反应，完善并扩大了炔丙基酯化合物的亲核取代反应底物范围。.以上研究成果发表SCI文章10篇，分别发表在Org. Lett.；Chem. Eur. J.；Adv. Synth. Catal.；Org. Biomol. Chem.；Synlett等期刊上。

项目成果

期刊论文数量（11）
专著数量（0）
科研奖励数量（0）
会议论文数量（0）
专利数量（0）
The Synthesis of Aromatic Heterocycles from Propargylic Compounds
丙炔化合物合成芳香杂环化合物
  • DOI：
    10.1002/ajoc.201200053
  • 发表时间：
    2012-10
  • 期刊：
    asian journal of organic chemistry
  • 影响因子：
    2.7
  • 作者：
    wen jia-jie;zhu yu;zhan zhuang-ping
  • 通讯作者：
    zhan zhuang-ping
Chemoselective synthesis of substituted pyrazoles through AgOTf-catalyzed cascade propargylic substitution-cyclization-aromatization
AgOTf催化级联炔丙基取代-环化-芳构化化学选择性合成取代吡唑
  • DOI：
    10.1039/c2ob27016a
  • 发表时间：
    2013-01-01
  • 期刊：
    ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY
  • 影响因子：
    3.2
  • 作者：
    Xu, Su-Xia;Hao, Lu;Zhan, Zhuang-Ping
  • 通讯作者：
    Zhan, Zhuang-Ping
Nucleophilic Substitution of Secondary Alkyl-Substituted Propargyl Acetates: An Economic and Practical Indium Trichloride Catalyzed Access
仲烷基取代的乙酸炔丙酯的亲核取代：经济实用的三氯化铟催化反应
  • DOI：
    10.1055/s-0030-1259557
  • 发表时间：
    2011-03
  • 期刊：
    Synlett
  • 影响因子：
    2
  • 作者：
    Zhan, Zhuang-ping;Hao, Lu;Liu, Xiao-tao;Chen, Qing-zhen;Wu, Feng;Yan, Ping;Xu, Su-xia;Chen, Xin-liang;Wen, Jia-jie
  • 通讯作者：
    Wen, Jia-jie
One-Pot Synthesis of Pyrazoles through a Four-Step Cascade Sequence
通过四步级联序列一锅法合成吡唑
  • DOI：
    10.1002/chem.201204322
  • 发表时间：
    2013-04-01
  • 期刊：
    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL
  • 影响因子：
    4.3
  • 作者：
    Hao, Lu;Hong, Jun-Jie;Zhan, Zhuang-Ping
  • 通讯作者：
    Zhan, Zhuang-Ping
Synthesis of Acrylonitriles through an FeCl3-Catalyzed Domino Propargylic Substitution/Aza-Meyer-Schuster Rearrangement Sequence
通过 FeCl3 催化的 Domino 炔丙取代/Aza-Meyer-Schuster 重排序列合成丙烯腈
  • DOI：
    10.1002/chem.201200763
  • 发表时间：
    2012-05-01
  • 期刊：
    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL
  • 影响因子：
    4.3
  • 作者：
    Hao, Lu;Wu, Feng;Zhan, Zhuang-Ping
  • 通讯作者：
    Zhan, Zhuang-Ping

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本研究聚焦于TRIM2蛋白在A型流感病毒诱导的IFN-β表达中的调控机制。A型流感病毒是全球性健康问题，其感染可导致严重的呼吸道疾病。IFN-β作为关键的抗病毒因子，其表达水平对抗病毒防御至关重要。然而，TRIM2如何调控IFN-β的表达尚未明确。本研究假设TRIM2通过与病毒RNA或宿主因子相互作用，影响IFN-β的产生。我们将采用分子生物学、细胞生物学和免疫学方法，探索TRIM2与A型流感病毒诱导IFN-β表达的关系。预期结果将揭示TRIM2在抗病毒免疫反应中的作用，为开发新的抗病毒策略提供理论基础。该研究对理解宿主抗病毒机制具有重要科学意义，并可能对临床治疗流感病毒感染提供新的视角。

AI项目思路：

科学问题：TRIM2如何调控A型流感病毒诱导的IFN-β表达？
前期研究：已有研究表明TRIM2参与抗病毒反应，但其具体机制尚不明确。
研究创新点：本研究将深入探讨TRIM2在IFN-β表达中的直接作用机制。
技术路线：包括病毒学、分子生物学、细胞培养和免疫检测技术。
关键技术：TRIM2与病毒RNA的相互作用分析，IFN-β启动子活性检测。
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          A[研究起始] --> B[文献回顾与假设提出]
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          C --> D[A型流感病毒感染模型建立]
          D --> E[TRIM2与病毒RNA相互作用分析]
          E --> F[TRIM2对IFN-β启动子活性的影响]
          F --> G[IFN-β表达水平测定]
          G --> H[TRIM2功能丧失与获得研究]
          H --> I[数据收集与分析]
          I --> J[结果解释与科学验证]
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