P 3: PSYCHOACTIVITY OF CANNABINOIDS & INTERACT W/ DELTA-9-TETRAHYDROCANNABINOL

P 3:大麻素的心理活性

基本信息

  • 批准号:
    7610759
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 20.09万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    美国
  • 项目类别:
  • 财政年份:
    2007
  • 资助国家:
    美国
  • 起止时间:
    2007-07-01 至 2008-06-30
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

This subproject is one of many research subprojects utilizing the resources provided by a Center grant funded by NIH/NCRR. The subproject and investigator (PI) may have received primary funding from another NIH source, and thus could be represented in other CRISP entries. The institution listed is for the Center, which is not necessarily the institution for the investigator. Twenty four compounds have been isolated from Cannabis extracts using a combination of different chromatographic techniques, including vaccum liquid chromatography, open column chromatography, and HPLC (normal and reversed phase). The structures of the isolated compounds were established by UV, IR, GC-MS, HR-ESI-MS, 1D and 2D- NMR experiments. Nine out of the 24 identified compounds were isolated for the first time from Cannabis. These nine compounds include four hydroxylated cannabinoids, epoxycannabigerolic acid, three tetrahydrocannabinoic acid esters, and one THC aldehyde. The remaining 14 compounds are known and include 11 cannabinoids: dehydrocannabifuran, cannabicitran, cannabicyclol, cannabicyclolic acid, cannabigerol, cannabigerolic acid, cannabinol, cannabinolic acid, THC acid A, THC, and cannabiripsol; 3 non-cannabinoid phenolics: cannabispiran I, cannabispiranol, and canniflavin B; and one sterol: beta-sitosterol. All of the isolated compounds were subjected to CB1 receptor affinity assays (primary screen). Only four compounds showed highly significant inhibition in the assays, highly comparable with that of THC, and one showed moderate inhibition. The five active compounds are hydroxylated cannabinoids and four of them are new natural products. The IC50s of the active compounds are 589 nM, 624 nM, 73 nM, 1256 nM and 6408 nM. These compounds were subjected to GTP¿S assays in order to determine if they are agonists or antagonists.
该子项目是利用该技术的众多研究子项目之一 资源由 NIH/NCRR 资助的中心拨款提供。 研究者 (PI) 可能已从 NIH 的另一个来源获得主要资金, 因此可以出现在其他 CRISP 条目中 列出的机构是。 对于中心来说,它不一定是研究者的机构。 结合使用不同的色谱技术,包括真空液相色谱、开柱色谱和 HPLC(正相和反相),从大麻提取物中分离出 24 种化合物,并通过 UV、IR、GC 确定了分离化合物的结构。 MS、HR-ESI-MS、1D 和 2D-​​NMR 实验。 24 种已鉴定的化合物中有 9 种是首次从大麻中分离出来。这 9 种化合物中包括 4 种。羟基化大麻素、环氧大麻酚酸、三种四氢大麻酸酯和一种 THC 醛其余 14 种化合物是已知的,包括 11 种大麻素:脱氢大麻呋喃、大麻西群、大麻二环醇、大麻二环酸、大麻醇、大麻酚酸、大麻酚、大麻酚酸、THC 酸 A、四氢大麻酚,和大麻酚;3 种非大麻酚:cannabiran I、cannabiranol 和 canniflavin B;以及一种甾醇:β-谷甾醇。检测结果与 THC 高度相似,其中一种显示出中等抑制作用,五种活性化合物是羟基化大麻素,其中四种是新的天然产物。活性化合物的 IC50 为 589 nM、624 nM、73 nM、1256 nM 和 6408 nM 这些化合物经过 GTP 测试。 S 测定以确定它们是激动剂还是拮抗剂。

项目成果

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