Structural determination of new nitrogenous labdane-type diterpenes from ginger extract and elucidation of their biosynthetic mechanism

生姜提取物中新型含氮拉丹烷型二萜的结构测定及其生物合成机制的阐明

• 批准号: 22K05473
• 负责人: 藤田 智之
• 金额: $ 2.66万
• 依托单位: Shinshu University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2022
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2022-04-01 至 2025-03-31
• 项目状态: 未结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-22K05473/
• 关键词: Zingiberaceae; ラブダン型ジテルペン; 糖化様反応; Zingiber; 抗糖化反応

研究対象としたショウガは代表的な香辛料の一つであり、和食には欠かせない食材でもある。これまでにショウガ抽出物のメタボローム解析により、窒素を含む複数の化合物（分子式）の存在が示唆されていた。本研究では以前から糖尿病予防に有効とされてきたショウガに着目し、ラブダン型ジテルペンのアミノ基捕捉活性の視点から終末糖化産物（AGEs）の産生抑制効果を検証し、糖尿病の予防・改善方法を提案することを目的とした。高知県産大生姜をエタノールで抽出し、エタノール抽出物を得た。エタノール抽出物を分配抽出後、得られた酢酸エチル抽出物を各種クロマトグラフィーにより分画した。目的成分を含む画分の精製を進め、４種の窒素含有新規ラブダン型ジテルペン化合物を単離し、それらの構造を各種機器分析により決定または推定した。いずれもラブダン型ジテルペン骨格とピロール環、アルギニン側鎖を有していることを確認した。得られた化合物の化学構造から、ショウガ中の複数のアルデヒド基を有するアフラモジアール等のラブダン型ジテルペン化合物とアミノ酸との糖化様反応生成物ではないかと推察した。今後取得量を増やして、各種機器分析や誘導体化等によりそれらの化学構造を決定する。このほかメタボローム解析から前述の化合物だけではなく、その他のアミノ酸が結合した化合物の存在も示唆されている。これらの化合物についても単離を進め、生成機構を明らかにしてAGEsの産生抑制効果を検証したいと考えている。

姜是研究的主题，是最具代表性的香料之一，是日本美食中必不可少的成分。到目前为止，生姜提取物的代谢组分析表明，存在多种含有氮的化合物（分子式）。这项研究的重点是长期以来被认为有效预防糖尿病的生姜，并旨在检查抑制末端糖化产品（AGES）的影响，从氨基群捕获Labdan型二萜的活性的角度，并提出了预防和改善糖尿病的方法。用乙醇从高知县提取大姜，以获得乙醇提取物。分割乙醇提取物后，通过各种色谱分离所得的乙酸乙酯提取物。纯化含有靶成分的馏分，并分离出四种含有氮的新型rabdan二萜化合物，并通过各种仪器分析确定或估算其结构。已经证实，两者都有Labdan型二萜骨架，吡咯环和精氨酸侧链。从获得化合物的化学结构中，可以推断出它是阿拉伯型二萜类化合物（如Aflamodiaru）的糖化样反应产物，它们在姜中具有多个醛基和氨基酸。未来获得的量将增加，其化学结构将由各种仪器分析和衍生化确定。此外，代谢组分分析不仅提出上述化合物，还表明存在其他氨基酸与之结合的化合物。我们想进一步隔离这些化合物，阐明生产机制并验证年龄的产生抑制作用。

项目成果

ショウガ（Zingiber officinale）に含まれる新規含窒素化合物の構造解析

生姜（Zingiber officinale）中一种新的含氮化合物的结构分析

• 发表时间: 2022
• 作者: 鈴木大輔;高見有希;佐藤祐介;豊島由香;吉澤史昭;〇武永朋巳，大坪弘樹，梅崎友哉，藤本 崇，筒井 歩，藤田智之
• 通讯作者: 〇武永朋巳，大坪弘樹，梅崎友哉，藤本 崇，筒井 歩，藤田智之