Development of Bronsted Acid-Metal Bifunctional Catalyst Based on Bisamidine Framework

基于双脒骨架的布朗斯台德酸-金属双功能催化剂的研制

基本信息

  • 批准号:
    20750082
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 2.75万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
  • 财政年份:
    2008
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2008 至 2010
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

The rational design and development of a highly efficient catalyst for asymmetric catalytic reaction is of ongoing considerable interest in organic chemistry. Focusing on the steric and electronic properties of the bisamidine framework, two types of chiral catalysts were developed. The cationic zinc bisamidine complex acts as a Bronsted-Lewis combined acid to promote asymmetric Mukaiyama aldol reaction of α-ketoesters. The aldol products were obtained in good yields but with low enantioselectivities. Addition of the fluoroalcohol having suitable acidity and bulkiness led to dramatic increase in enatioselectivity. The multinuclear zinc bisamidinate catalyzed asymmetric alkylation of α-ketoesters to afford the products in high yields and enantioselectivities.
用于不对称催化反应的高效催化剂的合理设计和开发在有机化学中引起了人们的极大兴趣,着眼于双脒骨架的空间和电子性质,开发了两种类型的阳离子锌双脒络合物。布朗斯台德-刘易斯联合酸促进α-酮酯的不对称向山羟醛反应,获得了良好的收率,但加成选择性较低。具有合适酸度和体积的氟代醇导致对映选择性显着增加,多核双脒酸锌催化α-酮酯的不对称烷基化,以高产率和对映选择性提供产物。

项目成果

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DFT Study of Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Fried el-Crafts Reaction of Indole with Nitroalkene : Bifunctionality and Substituent Effect of Phosphoric Acid
手性磷酸催化吲哚与硝基烯烃对映选择性Fried el-Crafts反应的DFT研究:磷酸的双官能团和取代基效应
  • DOI:
  • 发表时间:
    2011
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Hirata; T.;Yamanaka; M.
  • 通讯作者:
    M.
Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Desymmetrization of meso-1,3-Diones : Asymmetric Synthesis of Chiral Cyclohexenones
手性磷酸催化内消旋 1,3-二酮的去对称化:手性环己烯酮的不对称合成
  • DOI:
  • 发表时间:
    2009
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Mori; K.; Katoh; T.; Suzuki; T.; Noji; T.; Yamanaka; M.; Akiyama; T
  • 通讯作者:
    T
キラル二核亜鉛ビスアミジナート触媒の開発:インドールとニトロアルケンの触媒的不斉Friedel-Crafts反応への応用
手性双核双脒酸锌催化剂的开发:在吲哚和硝基烯烃的催化不对称傅克反应中的应用
  • DOI:
  • 发表时间:
    2011
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    星野匡弥;山中正浩
  • 通讯作者:
    山中正浩
α-ケトエステルとアルデヒドの競争的不斉アルキル化反応における二核亜鉛ビスアミジナート触媒の官能基選択性
双核双脒酸锌催化剂在α-酮酯和醛的竞争性不对称烷基化反应中的官能团选择性
  • DOI:
  • 发表时间:
    2010
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    稲葉正光;山中正浩
  • 通讯作者:
    山中正浩
DFT Study on Bifunctional Chiral Bronsted Acid-catalyzed Asymmetric Hydrophosphonylation of Imines
双功能手性布朗斯台德酸催化亚胺不对称氢膦酰化反应的DFT研究
  • DOI:
  • 发表时间:
    2009
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Yamanaka M.; Hirata; T.
  • 通讯作者:
    T.
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