Development of practical organic reactions by utilizing characteristic feature of sulfur-nitrogen bond

利用硫氮键特性开发实用有机反应

• 批准号: 19790012
• 负责人: MATSUO Junichi
• 金额: $ 1.98万
• 依托单位: Kanazawa University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• 财政年份: 2007
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2007 至 2008
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-19790012/
• 关键词: 合成反応; 酸化; 炭素-炭素結合; ワンポット合成; 全合成; 立体選択的; 化学選択的; 不斉合成; Diels-Alder; 抗菌剤; 天然物; ラジカル環化; 酸化反応; 炭素-炭素結合形成; 硫黄; インドール; ラクタム; 酸化的活性化; エノン; ケトン

ラクタム、3-アルキルインドール、および1,3-ジケトンなどを酸化剤N-tert-butylbenzenesulfinimidoyl chloride (1)によって活性化し、中間体を単離することなくマロン酸エステルなど炭素求核剤を加えることによって、ラクタムの窒素原子のα位、インドール3位のアルキル基上およびカルボニル基のβ位にワンポットで直接炭素-炭素結合を導入できることを明らかにした。つまり、著者らは様々な含窒素化合物を酸化剤1によって酸化し、通常調製困難な中間体を簡便に生成させ、これを単離することなく炭素求核剤と反応させて炭素-炭素結合を形成させる手法を開発した。この手法は、一般に官能基化が困難な位置へ直接炭素-炭素結合を導入できる点が特徴である。

通过用氧化剂 N-叔丁基苯亚磺酰氯 (1) 活化并添加碳亲核试剂（例如丙二酸酯），无需分离中间体即可生成内酰胺、3-烷基吲哚和 1,3-二酮。直接一锅引入内酰胺氮原子的α位、吲哚的3位烷基、羰基的β位。简而言之，作者用氧化剂1氧化各种含氮化合物，轻松生成通常难以制备的中间体，并在不分离的情况下与碳亲核试剂反应形成碳-碳键，我们开发了一种形成这种化合物的方法。该方法的特点是能够将碳-碳键直接引入到通常难以官能化的位置。

项目成果

Asymmetric Synthesis of 2-alkyl-4-hydroxycyclohex-2-en-1-one by scandium(III)triflate-catalyzed fragmentation of chiral 2-alkyl-3-iodo-l-oxocyclohexan-2, 4-carbolactone

三氟甲磺酸钪(III)催化手性2-烷基-3-碘-1-氧代环己烷-2, 4-碳内酯裂解不对称合成2-烷基-4-羟基环己-2-en-1-酮

• 发表时间: 2009
• 作者: 松尾淳一

Stereocontrolled Formal Synthesis of(±)-Platensimycin

(±)-Platensimycin 的立体控制形式合成

• 发表时间: 2008
• 作者: 松尾淳一

One-pot carbon-carbon bond formation at the β-position of cyclic ketones: oxidative Michael addition with alkyl malonates

环酮β位上的一锅碳-碳键形成：与丙二酸烷基酯的氧化迈克尔加成

• 发表时间: 2007
• 作者: Jun;Hiroyuki Ishibashi
• 通讯作者: Hiroyuki Ishibashi

One-pot oxidative Mannich-type reaction of lactams with alkyl malonates

内酰胺与丙二酸烷基酯的一锅氧化曼尼希反应

• 发表时间: 2007
• 作者: 松尾淳一; 他2名
• 通讯作者: 他2名

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