Development of Chiral 1,2,3-Triazolium Salts and Its Application for Catalytic Asymmetric Reactions

手性1,2,3-三唑盐的开发及其在催化不对称反应中的应用

• 批准号: 23750110
• 负责人: OHMATSU Kohsuke
• 金额: $ 3万
• 依托单位: Nagoya University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• 财政年份: 2011
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2011 至 2012
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-23750110/
• 关键词: 有機分子触媒; イオン対; オニウム塩; 1,2,3-トリアゾール; 不斉合成; トリアゾール; 分子認識; 触媒的不斉合成

Highly enantioselective chloride and bromide ring openings of meso aziridines with trimethylsilyl halides have been successfully developed by utilizing chiral 1,2,3-triazolium chlorides. The potential utility of the asymmetric halide ring-opening strategy has also been demonstrated by its application to the kinetic resolution of racemic, terminal aziridines. These catalytic asymmetricnucleophilic halogenations based on the use of trimethylsilyl halides rely on the ability of the appropriately modified, chiral 1,2,3-triazolium chloride to generate the requisite halosilicates and extend precise stereocontrol over the halide ion transfer.

使用手性1,2,3-三氯二唑氯化物成功地开发出具有三甲基甲硅烷基卤化物中甲硅烷基甲硅烷基甲硅烷基甲硅烷基甲酯的高度对映选择性氯化物和溴化物环开口。不对称卤化铃声策略的潜在效用也通过其应用于消除外消旋末端氮岛的动力学分辨率。这些基于三甲基甲硅烷基卤化物的使用，这些催化不对称的核卤素化依赖于适当修饰的手性，1,2,3-三氯化氯化物的能力，以产生必不可少的卤素并扩展精确的立体对照。

项目成果

光学活性1,2,3-トリアゾリウム塩の創製と 触媒的不斉合成への応用

光学活性1,2,3-三唑盐的制备及其在催化不对称合成中的应用

• 发表时间: 2012
• 作者: Kazutaka Shibatomi;Yoshinori Soga;Akira Narayama;Ikuhide Fujisawa;Seiji Iwasa;張四成;秦 猛志，坂内理英，占部弘和;大松亨介
• 通讯作者: 大松亨介

ラセミ体の第二級ハライドを用いたオキシインドールの不斉アルキル化反応

使用外消旋仲卤化物进行羟吲哚的不对称烷基化反应

• 发表时间: 2013
• 作者: 袴田祐介;大松亨介;大井貴史
• 通讯作者: 大井貴史

Chiral 1,2,3-Triazoliums as New Cationic Organic Catalysts with Anion-Recognition Ability: Application to Asymmetric Alkylation of Oxindoles

• DOI: 10.1021/ja1102844
• 发表时间: 2011-02-09
• 期刊: JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY
• 影响因子: 15
• 作者: Ohmatsu, Kohsuke;Kiyokawa, Mari;Ooi, Takashi
• 通讯作者: Ooi, Takashi

1,2,3-トリアゾリウム塩を触媒とする α-シアノスルホンの不斉 Mannich 型反応

1,2,3-三唑盐催化α-氰基砜的不对称曼尼希反应

• 发表时间: 2012
• 作者: 後藤彩乃;大松亨介;大井貴史
• 通讯作者: 大井貴史

ラセミ体の 2,2-二置換アジリジンの 開環反応による触媒的二連続 不斉四級炭素構築

外消旋2,2-二取代氮丙啶开环反应催化双序列不对称季碳结构

• 发表时间: 2013
• 作者: 安藤祐一郎;大松亨介;大井貴史
• 通讯作者: 大井貴史