Development of Synthetic Host Molecule Aiming to Artificial Enzymes for Sugar Synthesis

针对糖合成人工酶的合成宿主分子的开发

基本信息

批准号：
23655124
负责人：
ABE Hajime
金额：
$ 2.33万
依托单位：
University of Toyama
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research
财政年份：
2011
资助国家：
日本
起止时间：
2011 至 2013
项目状态：
已结题

项目摘要

Pyridine-phenol alternating macrocyclic oligomers, which were designed for strong saccharide recognition ability, have been developed in this research. The qualitative study on 1H NMR and DFT calculation studies suggested that the saccharide recognition ability is much stronger than we expected before the project. However, the self-aggregation of the host was a serious problem for saccharide recognition. So the effect of steric hindrance was examined by introducing tert-butyl and 2,4,6-triisopropylphenyl groups on the host macrocycle. Finally, it was found that the association constant between the host and octyl glucoside achieved up to 900,000 /M.

本研究开发了吡啶-苯酚交替大环低聚物，其具有很强的糖识别能力。 1H NMR和DFT计算研究的定性研究表明糖识别能力比我们在项目之前预期的要强得多。然而，宿主的自聚集是糖识别的一个严重问题。因此，通过在主体大环上引入叔丁基和2,4,6-三异丙基苯基来考察空间位阻的影响。最后发现宿主与辛基葡萄糖苷之间的缔合常数高达900,000 /M。

项目成果

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Selective Binding of D2h-Symmetrical, Acetylene-Linked Pyridine/Pyridone Macrocycles to Maltoside

DOI：
10.1021/jo2003055
发表时间：
2011-05-06
期刊：
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
影响因子：
3.6
作者：
Abe, Hajime;Chida, Yusuke;Inouye, Masahiko
通讯作者：
Inouye, Masahiko

Chemistry of Renieramycins. Part 10. Structure of Renieramycin V, A Novel Renieramycin Marine Natural Product Having a Sterol Ether at C-14 position

雷尼尔霉素的化学。

DOI：
10.3987/com-11-s
发表时间：
2012
期刊：
Heterocycles
影响因子：
0.6
作者：
Naoki Saito;Miho Yoshino;Kornvika Charupant;Khanit Suwanborirux
通讯作者：
Khanit Suwanborirux

多点水素結合能を有するピリジン-フェノール交互型オリゴマーの合成と性質

具有多点氢键能力的吡啶-苯酚交替低聚物的合成与性能

DOI：
发表时间：
2013
期刊：
影响因子：
0
作者：
三星智; 杉山　武晴;原田　明;大石雄基・阿部肇・井上将彦
通讯作者：
大石雄基・阿部肇・井上将彦

Stabilization of Chiral Helices for Saccharide-Linked Ethynylpyridine Oligomers Possessing a Conformationally Well-Defined Linkage

DOI：
10.1002/ejoc.201201376
发表时间：
2013-03
期刊：
European Journal of Organic Chemistry
影响因子：
2.8
作者：
Fumihiro Kayamori;H. Abe;M. Inouye
通讯作者：
Fumihiro Kayamori;H. Abe;M. Inouye

Synthesis of p-Chloroazacalix[5]arene Pentamethyl Ether: Ring Size-Dependent Desorption of N-Benzyl Groups

对氯氮杂萼[5]芳烃五甲醚的合成：N-苄基的环尺寸依赖性解吸

DOI：
10.3987/com-12-s
发表时间：
2012
期刊：
Heterocycles
影响因子：
0.6
作者：
T. Kushida;C. Camacho;A. Shuto;S. Irle;M. Muramatsu;T. Katayama;S. Ito;Y. Nagasawa;H. Miyasaka;E. Sakuda;N. Kitamura;Z. Zhou;A. Wakamiya;S. Yamaguchi;Hirohito Tsue
通讯作者：
Hirohito Tsue