A synthetic methodology for selective substitution of inositol without protection and its use for preparation of useful functional materials

无保护选择性取代肌醇的合成方法及其在制备有用功能材料中的应用

• 批准号: 23510257
• 负责人: WATANABE Yutaka
• 金额: $ 3万
• 依托单位: Ehime University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2011
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2011 至 2013
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-23510257/
• 关键词: イノシトール; バイオマス; 選択的置換反応; 光学活性; 塩化リチウム; ジメチルアセトアミド; 酵素反応; アルコールの活性化; 置換反応; 高分子; LiCl; DMA; 無保護; 有機合成; 界面活性剤; アシル化

Myo-inositol is a promising material as a biomass. To realize this subject, a regioselective substitution on a desired OH group among six ones in inositol should be developed. It has been the most difficult problem, but we have found that dissolution of inositol in LiCl-dimethylacetamide or dimethylsulfoxide successfully promotes a substitution reaction to yield a regioselective 1,3-di-O- or 1-O-substitution product respectively depending on a amount of an electrophile. Desymmetrization of 1,3-diacetyl-myo-inositol by lipase produced monoacetate in a good yield with high optical purity (96% ee).These fundamental research results directed us to design and synthesize a candidate of a surfactant and a monomer for a functional polymer, aiming at the use of myo-inositol as a biomass.

肌醇是一种有前途的材料作为生物量。为了实现这一主题，应开发肌醇六个组中所需OH组的区域选择性替代。这一直是最困难的问题，但是我们发现，在LICL-二甲基乙酰氨酰胺或二甲基硫氧化二甲醇中溶解成功地促进了替代反应，以分别取决于1,3-DI-O-或1-O-屈服产物，取决于替代反应。电宝料的量。脂肪酶通过脂肪酶以良好的产率产生的单乙酸盐对1,3-二乙基 - 甲醇的脱乙醇化（96％EE）。这些基础研究结果指示我们设计并合成表面活性剂的候选物，并为功能性的候选者提供功能性的候选者聚合物，旨在将肌醇用作生物质。

项目成果

直接置換基導入によるイノシトール誘導体の位置選択的合成

直接引入取代基区域选择性合成肌醇衍生物

• 发表时间: 2011
• 作者: 石田良介;二宮雄樹;田邊佳恵;林 実;渡辺 裕
• 通讯作者: 渡辺 裕

A Straightforward Synthesis and Biological Activity of 1,3-Di-O -substituted myo-Inositol Derivatives, "Rice Studies, Present and Future"

1,3-Di-O-取代肌醇衍生物的直接合成和生物活性，“水稻研究，现在和未来”

• 发表时间: 2012
• 作者: Noriyuki Hatae;Satoe Yamauchi;Minoru Ishikura;Tatsunori Iwamuraa and Yutaka Watanabe
• 通讯作者: Tatsunori Iwamuraa and Yutaka Watanabe

LiCl の制御によるポリオールの位置選択的置換反応

LiCl控制多元醇的区域选择性取代反应

• 发表时间: 2012
• 作者: 渡辺 裕;石田良介;田邊佳恵;堀田佳佑;林実
• 通讯作者: 林実

LiClによるポリオールの活性化による 選択的置換反応

通过用 LiCl 活化多元醇进行选择性取代反应

• 作者: Shiota M;Yasuda Y;Shimaoka M;Tsuritani M;Koike E;Oiki M;Matsubara J;Taketani S;Murakami H;Yamasaki H;Okumoto K;Hoshiai H;Masaaki Oyama;行定朋美・川本麻央・新宅弘幸・太田英俊・林 実・渡辺 裕
• 通讯作者: 行定朋美・川本麻央・新宅弘幸・太田英俊・林 実・渡辺 裕

myo-イノシトールへの位置選択的置換基導入と酵素を用いた光学分割

肌醇的区域选择性取代基引入和使用酶的光学拆分

• 作者: 北森 あゆみ;豊島 亮祐;太田 英俊;林 実;渡辺 裕
• 通讯作者: 渡辺 裕