Efficient Nucleophilic Addition to Haloacetylenes and Its Application

卤代乙炔的高效亲核加成反应及其应用

基本信息

批准号：
22655014
负责人：
URABE Hirokazu
金额：
$ 2.19万
依托单位：
Tokyo Institute of Technology
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research
财政年份：
2010
资助国家：
日本
起止时间：
2010 至 2011
项目状态：
已结题

项目摘要

When imidazolines, imidazoles, N-allyl-, N-aryl-, or N-propyl-sulfonamides were heated with 1-halo-1-alkynes in DMF, cis-2-hetero groupsubstituted-1-halo-1-alkenes were produced with high regioand stereoselectivities. On treatmen with Pd catalysts, the sulfonamide adducts were led to pyrroles, indoles, and benzothiazine 1, 1-dioxides. Similarly, when amines or alcohols were heated with 1-halo-1-alkynes in DMF, their nucleophilic addition to 1-halo-1-alkynes resulted in the generation of vinyl carbene intermediates, which were intercepted with sodium sulfinate to give 2-hetero group-substituted-1-sulfonyl-1-alkenes.

当咪唑啉、咪唑、N-烯丙基-、N-芳基-或N-丙基磺酰胺与1-卤代-1-炔烃在DMF中加热时，生成顺式-2-杂基取代的-1-卤代-1-烯烃具有高区域和立体选择性。在用 Pd 催化剂处理时，磺酰胺加合物生成吡咯、吲哚和苯并噻嗪 1, 1-二氧化物。类似地，当胺或醇与 1-卤代-1-炔烃在 DMF 中加热时，它们与 1-卤代-1-炔烃的亲核加成导致生成乙烯基卡宾中间体，该中间体被亚磺酸钠拦截，得到 2-杂环基团取代的-1-磺酰基-1-烯烃。

项目成果

期刊论文数量（0）

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会议论文数量（0）

专利数量（0）

ハロアセチレンへの求核付加とC-H活性化環化による簡便なジヒドロイソキノリンの合成

卤代乙炔亲核加成和 C-H 活化环化简单合成二氢异喹啉

DOI：
发表时间：
2012
期刊：
影响因子：
0
作者：
今枝佳祐;井村考平;Masami Sakamoto;稲永純二;山岸優仁・石井梓・秦猛志・占部弘和
通讯作者：
山岸優仁・石井梓・秦猛志・占部弘和

Rh触媒によるハロアセチレンと芳香環の分子内環化反応とその利用

Rh催化卤代乙炔与芳环分子内环化反应及其应用

DOI：
发表时间：
2011
期刊：
影响因子：
0
作者：
Masami Sakamoto;et al;Y. Hisaeda;妹尾麻慧・千田浩介・秦猛志・占部弘和
通讯作者：
妹尾麻慧・千田浩介・秦猛志・占部弘和

第4章芳香族化合物-医薬品化学への展開、生命理工系のための大学院基礎講座-有機化学、湯浅英哉・編

第4章芳香族化合物 - 扩展到药物化学，研究生院生命科学与工学基础课程 - 有机化学，汤浅英哉主编

DOI：
发表时间：
2011
期刊：
影响因子：
0
作者：
占部弘和;秦猛志
通讯作者：
秦猛志

1-ハロ-1-アルキンへの求核付加反応とその利用

1-卤代-1-炔的亲核加成反应及其应用

DOI：
发表时间：
2011
期刊：
影响因子：
0
作者：
K. Tahara;H. Shimakoshi;A. Tanaka;Y. Hisaeda;山岸優仁・西海憲・岡崎純・秦猛志・占部弘和
通讯作者：
山岸優仁・西海憲・岡崎純・秦猛志・占部弘和

ハロアセチレンへの求核付加反応を基軸とする環状アミンの合成

基于卤代乙炔亲核加成反应合成环胺

DOI：
发表时间：
2011
期刊：
影响因子：
0
作者：
Masami Sakamoto;et al;久枝良雄;M. Fujinami;山岸優仁・岡崎純・秦猛志・占部弘和
通讯作者：
山岸優仁・岡崎純・秦猛志・占部弘和

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作者：
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URABE Hirokazu其他文献

Effectiveness of check-dam improvement on freshwater fishes: assessment based on long-term monitoring and environmental DNA applicability.

淡水鱼类淤地坝改良的有效性：基于长期监测和环境 DNA 适用性的评估。

DOI：
10.3825/ece.20-00043
发表时间：
2021
期刊：
Ecology and Civil Engineering
影响因子：
0
作者：
HAYAMIZU Masato;ISHIYAMA Nobuo;MIZUMOTO Hiroki;KANBE Takashi;SHIMODA Kazutaka;MISAKA Naoyuki;URABE Hirokazu;NAGASAKA Akiko;NAGASAKA Yu;ONO Satoru;ARAKI Hitoshi;NAKAJIMA Nobuyoshi;FUKUSHIMA Michio
通讯作者：
FUKUSHIMA Michio