Synthetic Studies on Bioactive Polycyclic Ethers

生物活性多环醚的合成研究

• 批准号: 21590029
• 负责人: MORI Yuji
• 金额: $ 3万
• 依托单位: Meijo University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2009
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2009 至 2011
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-21590029/
• 关键词: ポリ環状エーテル; 全合成; ガンビエロール; シガテラ毒; 神経毒; 海洋天然物; ポリテトラヒドロピラン; 収束合成; オキシラニルアニオン; Gambierdiscus toxicus; gambierol; 環拡大反応; 海洋ポリエーテル; 海洋毒; シガテラ; 6-エンド閉環反応

Ciguatera poisoning is a toxicological syndrome resulting from the ingestion of seafood contaminated by certain toxic polycyclic ethers produced by the epiphytic dinoflagellate Gambierdiscus toxicus. The toxin suite comprises ciguatoxins, maitotoxin, and gambierol. Gambierol consists of a ladder-shaped trans-fused octacyclic ring system with 18 stereogenic centers. The total synthesis of gambierol has been achieved utilizing an oxiranyl anion strategy in an iterative manner. The synthetic route includes direct carbon. carbon formation on epoxides, sulfonyl. assisted 6.endo cyclization, and ring expansion reaction of tetrahydropyranyl rings to oxepanes to forge the polycyclic skeleton of the target molecule.

雪卡中毒是一种毒理学综合征，是由于摄入了被附生甲藻 Gambierdiscus有毒的某些有毒多环醚污染的海鲜而引起的。毒素组包括雪卡毒素、麦芽毒素和甘比尔醇。甘比尔醇由具有 18 个立构中心的梯形反式稠合八环环系统组成。利用环氧乙烷基阴离子策略以迭代方式实现了甘比尔罗的全合成。合成路线包括直接碳。在环氧化物、磺酰基上形成碳。 6.协助四氢吡喃环向氧杂环庚烷的内环化和扩环反应，形成目标分子的多环骨架。

项目成果

環状ポリエーテルの収束的合成法の開発と8環性ポリエーテル合成への応用

环状聚醚聚合合成方法的建立及其在八环聚醚合成中的应用

• 发表时间: 2010
• 作者: 坂井健男;杉本愛;森裕二
• 通讯作者: 森裕二

オキシラニルアニオンを用いたポリ環状エーテルの収束型合成法の開発研究

环氧乙烷基阴离子聚合合成多环醚方法的研究与开发

• 发表时间: 2010
• 作者: 杉本愛;森裕二
• 通讯作者: 森裕二

Total Synthesis of Gambierol by Using Oxiranyl Anions

环氧乙烷基阴离子全合成甘比尔醇

• DOI: 10.1002/chem.201000497
• 发表时间: 2010
• 期刊: Chem.-Eur. J.
• 作者: Hiroki Furuta;Yuki Hasegawa;Mariko Hase;Yuji Mori
• 通讯作者: Yuji Mori

A Convergent Strategy for the Synthesis of Polycyclic Ethers by Using Oxiranyl Anions

利用环氧乙烷基阴离子合成多环醚的收敛策略

• 发表时间: 2011
• 期刊: Organic Letters
• 影响因子: 5.2
• 作者: Takeo Sakai;Ai Sugimoto;Yuji Mori
• 通讯作者: Yuji Mori

ポリ環状エーテルの収束的合成法の開発とギムノシン-A合成への応用

多环醚聚合合成方法的建立及其在裸菌素A合成中的应用

• 发表时间: 2011
• 作者: 坂井健男;杉本愛;古川恭子;森裕二
• 通讯作者: 森裕二