Development of Environmentally Friendly Methods for Organic Synthesis based on Design and Preparation of Less Toxic Organotin Reagents

基于低毒有机锡试剂的设计与制备开发环境友好的有机合成方法

• 批准号: 20550092
• 负责人: MIURA Katsukiyo
• 金额: $ 3.16万
• 依托单位: Saitama University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2008
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2008 至 2010
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-20550092/
• 关键词: 有機スズ反応剤; 環境調和型反応; ラジカル反応; ヒドロスタンニル化; ハロアルカン; ヒドロスタンナン; 環境調和型合成; 還元反応; 触媒反応; 環境調合型合成

Organotin reagents are valuable for fine organic synthesis. However, tributyltin compounds, frequently used for this purpose, have high toxicity with difficulty of decomposition and separation. To overcome these weaknesses, we studied synthesis and synthetic use of benzyltin compounds. Tribenzylstannane (Bn_3SnH) was found to be useful for radical reduction of organic halides. The tin byproducts (Bn_3SnX) are easily separable by filtration and silica gel column chromatography and decomposable by treatment with basic hydrogen peroxide.

有机锡试剂对于精细有机合成很有价值。然而，经常用于此目的的三丁基锡化合物具有高毒性且难以分解和分离。为了克服这些弱点，我们研究了苄基锡化合物的合成和合成用途。人们发现三苄基锡烷 (Bn_3SnH) 可用于有机卤化物的自由基还原。锡副产物(Bn_3SnX)很容易通过过滤和硅胶柱色谱法分离，并且通过用碱性过氧化氢处理可分解。

项目成果

スタンニルラジカルを鍵中間体とする新規有機合成反応の開発

使用甲锡烷基作为关键中间体开发新的有机合成反应

• 发表时间: 2008
• 期刊: 有機合成化学協会誌 66巻
• 作者: M. Nakamura;Y. Ohgo;A. Ikezaki;三浦勝清
• 通讯作者: 三浦勝清

トリベンジルスズ化合物の合成と有機合成への利用

三苄基锡化合物的合成及其在有机合成中的应用

• 发表时间: 2010
• 作者: 山川健;木下英典;三浦勝清
• 通讯作者: 三浦勝清

Indium Acetate-Catalyzed Intermolecular Radical Addition of Organic Iodides to Electron-Deficient Alkenes

乙酸铟催化有机碘化物与缺电子烯烃的分子间自由基加成

• 发表时间: 2008
• 期刊: 10巻
• 作者: 三浦勝清;富田充;市川淳士;細見彰
• 通讯作者: 細見彰

トリベンジルスタンナンを用いるハロアルカンやアルキンのラジカル反応

使用三苄基锡烷进行卤代烷烃和炔烃的自由基反应

• 发表时间: 2011
• 作者: 山川健;木下英典;三浦勝清
• 通讯作者: 三浦勝清