Organic synthesis using cationic species under non-acidic conditions

非酸性条件下使用阳离子物质的有机合成

• 批准号: 20390004
• 负责人: FUJIOKA Hiromichi
• 金额: $ 12.4万
• 依托单位: Osaka University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• 财政年份: 2008
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2008 至 2010
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-20390004/
• 关键词: 合成化学; アセタール; カチオン性塩; エーテル化合物; TMSOTf; 2-halo-pyridine; 求核置換反応; 混合アセタール; 選択的還元反応; カチオン性の塩; MEM-エーテル; 脱保護; アセトナイド; シクロアルケン混合アセタール; 2,5-ジ置換テトラヒドラフラン; 有機亜鉛試薬; MOM-エーテル; メチレンジオキシ; 2-デオキシ糖; ジサッカライド

Efficient deprotection of acetal-type protective groups(MOM-, MEM-, SEM-, and BOM-ether) of hydroxyl function and one-pot transformation of MOM-ethers to other acetal-type protective groups have been developed. Introduction of some nucleophiles to the anomeric position of 2-deoxysugars via cationic salt intermediates has been succeeded. Nucleophilic substitution of carbon nucleopohiles to cationic salt intermediate has been developed by studying the kind of pyridine-type base for forming salt. Efficient preparation method of crowded ethers, which are hard to be synthesized by previous methods, has been developed by the reaction of the salts, from MOM-ethers, and organocuprate reagents.

已经开发了有效的乙酰型保护组（MOM-，mem，SEM和BOM-醚）的羟基功能的脱身，并且已经开发了Mom-Ethers向其他乙酰型保护组的一锅转化。通过阳离子盐中间体将一些亲核试剂引入了2-脱氧剂的异构位置。通过研究形成盐的吡啶型基碱的种类，已经开发了将碳核纤维素取代为阳离子盐中间体的亲核取代。拥挤的醚的有效制备方法是由以前的方法合成的，这些方法是由盐反应，妈妈塞和有机液试剂的反应而开发的。

项目成果

官能基化を必要としない新規酸化的ビアリールカップリング反応の開発

开发不需要官能化的新型氧化联芳偶联反应

• 发表时间: 2008
• 作者: 土肥寿文;北泰行;他
• 通讯作者: 他

ヨウ素反応剤を用いるベンジル位の直接的官能基化法の開発

使用碘试剂开发苄位直接官能化方法

• 发表时间: 2008
• 作者: 土肥寿文;北泰行;他
• 通讯作者: 他

光学活性エンおよびジエンケタールに対する分子内ハロエーテル化反応の開発とその応用研究

光学活性烯和二烯缩酮分子内卤醚化反应的进展及其应用研究

• 发表时间: 2009
• 作者: 藤岡弘道;他
• 通讯作者: 他

MOMエーテル由来ピリジニウム塩を用いるアルキルエーテルの合成

使用 MOM 醚衍生的吡啶鎓盐合成烷基醚

• 发表时间: 2010
• 作者: 藤岡弘道;他
• 通讯作者: 他

スピロインダン型不斉フェノール酸化触媒の開発

螺茚烷型不对称苯酚氧化催化剂的研制

• 发表时间: 2010
• 作者: 内山,輝義;藤岡,弘道;他
• 通讯作者: 他