インドネシア産樹木から単離されたイソプレニルフラボノイドのメラニン生成抑制効果

从印度尼西亚树木中分离的异戊二烯基黄酮类化合物的黑色素产生抑制作用

• 批准号: 08F08433
• 负责人: 近藤 隆一郎
• 金额: $ 1.22万
• 依托单位: Kyushu University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for JSPS Fellows
• 财政年份: 2008
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2008 至 2010
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-08F08433/
• 关键词: アルトカルピン; B16メラノーマ細胞; メラニン; Artocarpus heterophyllus; 薬用植物; インドネシア産樹木; クワ科; 美白活性; メラニン生成抑制; イソプレニル化フラボノイド; 細胞毒性

プレニル化ならびに非プレニル化化合物を用いたメラニン生成抑制試験の結果、プレニル化によりメラニン生成抑制効果が大きく増加することが示された。さらに、メラニン生成抑制を示す濃度よりも高濃度が必要であるが、細胞毒性に関しても、プレニル化が関与していることも明らかにした。そこで、プレニル化フラボノイドのメカニズムを解明することを目的に、アルトカルピンに着目した。メラニン生成抑制は、(i)tyrosinase, tyrosinase related protein-1,2(TRP-1とTRP-2)とperoxidaseの転写制御、(ii)ケラチノサイトへのメラノソームの受け渡し制御、(iii)色素沈着後のケラチノサイトにおけるメラニンやメラノソームの分解やターンオーバー、によって制御されている。ウエスタンブロッティング解析により、メラニン生合成に関連するTRP-1とTRP-2のタンパク質レベルは、変化しなかった。つまり、これらの挙動は、メラニン生合成に関するタンパク質の発現を抑制するのではなく、直接的な酵素活性の阻害が、メラニン生合成を制御していることを示唆している。また、インドネシア産植物からの網羅的メラニン生成抑制素材の探索も行い、数種の候補素材を見いだした。

使用异戊二烯化和非异戊二烯化化合物进行的黑色素生成抑制试验结果表明，异戊二烯化大大提高了黑色素生成抑制效果。此外，还发现异戊二烯化也与细胞毒性有关，尽管需要比抑制黑色素产生更高的浓度。因此，我们将重点放在阿托卡品上，旨在阐明异戊二烯化黄酮类化合物的作用机制。黑色素生成的抑制涉及 (i) 酪氨酸酶、酪氨酸酶相关蛋白 1,2（TRP-1 和 TRP-2）和过氧化物酶的转录控制，(ii) 控制黑素体向角质形成细胞的输送，以及 (iii) 后色素沉着它受角质形成细胞中黑色素和黑素体的降解和更新的控制。 Western blotting分析显示，参与黑色素生物合成的TRP-1和TRP-2的蛋白水平没有变化。换句话说，这些行为表明黑色素生物合成是通过直接抑制酶活性来控制的，而不是通过抑制与黑色素生物合成相关的蛋白质的表达来控制。我们还从印度尼西亚种植的植物中寻找全面抑制黑色素生成的材料，并找到了几种候选材料。

项目成果

3-Prenyl luteolin, a new prenylated flavone with melanin biosynthesis inhibitory activity from wood of Artocarpus heterophyllus

• DOI: 10.1016/j.fitote.2010.03.011
• 发表时间: 2010-09-01
• 期刊: FITOTERAPIA
• 影响因子: 3.4
• 作者: Arung, Enos Tangke;Shimizu, Kuniyoshi;Kondo, Ryuichiro
• 通讯作者: Kondo, Ryuichiro

Tyrosinase inhibitory effect of quercetin 4-O-β-D-glucopyranoside from dried skin of Red Onion(Allium cepa)

红洋葱干皮槲皮素4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷对酪氨酸酶的抑制作用

• 发表时间: 2010
• 期刊: Natural Product Research 24(In press)
• 作者: Enos Tangke Arung;Irawan Wijaya Kusuma;Kuniyoshi Shimizu;Ryuichiro Kondo
• 通讯作者: Ryuichiro Kondo

Isoprenoid-substituted flavonoids from wood of Artocarpus heterophvllus on B16 melanoma cells : Cytotoxicity and structural criteria

木香木中的类异戊二烯取代的黄酮类化合物对 B16 黑色素瘤细胞的作用：细胞毒性和结构标准

• 发表时间: 2010
• 期刊: Fitoterapia 81
• 作者: Enos Tangke Arung;Keisuke Yoshikawa;Kuniyoshi Shimizu;Ryuichiro Kondo
• 通讯作者: Ryuichiro Kondo

Evaluation of isolated compounds from wood of Artocarpus heterophyllus as a cosmetic agent

从木菠萝木材中分离出的化合物作为美容剂的评价

• 发表时间: 2009
• 作者: Enos Tangke Arung;Kuniyoshi Shimizu;Ryuichiro Kondo
• 通讯作者: Ryuichiro Kondo

The effects of artocarpin on melanogenesis and cytotoxicity

阿托果品对黑色素生成和细胞毒性的影响

• 发表时间: 2008
• 作者: Enos Tangke Arung;et al
• 通讯作者: et al