Copper-Catalyzed Stereoselective Synthesis of Organochalcogenide Compounds via Cleavage of Dichalcogenide Bonds

铜催化通过二硫属化物键断裂立体选择性合成有机硫属化物化合物

• 批准号: 19750081
• 负责人: TANIGUCHI Nobukazu
• 金额: $ 1.31万
• 依托单位: Fukushima Medical University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• 财政年份: 2007
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2007 至 2008
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-19750081/
• 关键词: 銅触媒; β-ハロアルケニルスルフィド; アルキン; ジスルフィド; チオール; (Z)-タモキシフェン

本研究では、銅触媒とジカルコゲニドを用いて、アルキンへの付加反応を行いanti-β-ハロアルケニルカルコゲニド化合物の合成法を開発した。同時に、本反応では、ジカルコゲニド化合物の2つのカルコゲニド基を無駄なく利用できる方法であることを確認することができた。さらに、本方法で得られたβ-プロモアルケニルスルフィド体の臭素とスルフィド基を順番に他の置換基に変換することで、(Z)-タモキシフェンを簡便に合成できることも明らかとなった。

在这项研究中，我们开发了一种使用铜催化剂和二硫属化物通过炔烃加成反应合成抗β-卤代烯基硫属化物化合物的方法。同时，我们能够确认该反应是一种可以无浪费地利用二硫族化物化合物的两个硫​​族化物基团的方法。此外，已揭示，通过将由该方法获得的β-丙烯基硫醚的溴基和硫基依次转化为其他取代基，可以容易地合成(Z)-他莫昔芬。

项目成果

Copper-Catalyzed Synthesis of β-Halo Alkenyl Sulfides by Addition of Disulfides to Alkvnes

铜催化二硫化物与烯烃加成合成 β-卤代烯基硫醚

• 发表时间: 2008
• 作者: 宮崎智史;古賀裕二;松原公紀;谷口暢一
• 通讯作者: 谷口暢一

1,2-Hydroxysulfenylation of Alkenes UtilizingDisulfides by a Copper Catalyst

铜催化剂上二硫化物对烯烃的 1,2-羟基磺基化

• 发表时间: 2007
• 作者: 松原公紀;宮崎智史;石橋朋果;古賀裕二;宮崎智史・松原公紀・古賀裕二;谷口暢一
• 通讯作者: 谷口暢一

銅触媒を用いたジカルコゲニド結合の開裂を伴なう非対称有機カルコゲニド化合物の合成

铜催化二硫属化物键断裂合成不对称有机硫属化物化合物

• 发表时间: 2008
• 作者: K. Matsubara;S. Miyazaki;and Y. Koga,;谷口 暢一
• 通讯作者: 谷口 暢一

Copper-Catalyzed 1,2-Acetoxysulfenylation of Alkenes with Disulfides

铜催化烯烃与二硫化物的 1,2-乙酰氧基磺酰化

• 发表时间: 2007
• 作者: 松原公紀;宮崎智史;石橋朋果;古賀裕二;Nobukazu Taniguchi
• 通讯作者: Nobukazu Taniguchi

銅触媒によるジスルフィドを用いたβ-ハロアルケニルスルフィドの合成

使用二硫化物铜催化合成 β-卤代烯基硫醚

• 发表时间: 2008
• 作者: Masato Ohashi;Kouki Matsubara;Hiroharu Suzuki;谷口暢一
• 通讯作者: 谷口暢一