Structural investigation of amino acid oligomers with nonplanar amide bonds

具有非平面酰胺键的氨基酸低聚物的结构研究

• 批准号: 19890046
• 负责人: OTANI Yuko
• 金额: $ 1.97万
• 依托单位: The University of Tokyo
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (Start-up)
• 财政年份: 2007
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2007 至 2008
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-19890046/
• 关键词: 非平面アミド; 非天然アミノ酸; チオアミド; オリゴマー; 高次構造; 計算化学; 合成化学; シストランス異性化; 温度可変NMR

タンパク質やポリペプチドの2次構造の構築においてアミド結合の平面性と水素結合が重要であるという認識があるが、本研究者らはそのアミド誘導体が顕著に非平面化した構造を持つ二環性の7-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタンアミド骨格を用いて、非平面チオアミドを創製した。またこのβアミノ酸誘導体のチオペプチドが規則構造を取ることを示した。また二環性アミノ酸オリゴマーの構造固定化を目的として、本骨格の4位に置換基を持つキラルなアミノ酸誘導体の合成に成功した。

尽管人们认识到，酰胺键的平面性和氢键在构建蛋白质和多肽的二级结构中很重要，但研究人员使用Bicyclic 7- azabicyclo [2.2.1]七烷酰胺骨架在该酰胺衍生物中产生了非平面硫酰胺，其中酰胺衍生物具有显着的非植物结构。还已经表明，该β-氨基酸衍生物的硫代肽具有有序的结构。此外，为了固定双环氨基酸低聚物的结构，我们成功地合成了在该骨干链第四位的取代基的手性氨基酸衍生物。

项目成果

7-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン骨格を用いた非平面チオアミドの創製とオリゴチオペプチドの構造解析

利用7-氮杂双环[2.2.1]庚烷骨架创建非平面硫代酰胺及寡硫肽的结构分析

• 发表时间: 2009
• 作者: 堀徹治;尾谷優子;川幡正俊;山口健太郎;大和田智彦;Tetsuharu Hori;細谷昌弘;細谷昌弘;尾谷優子
• 通讯作者: 尾谷優子

Nonplanar Structures of Thioamides Derived from 7-Azabicyclo[2.2.1]heptane. Electronically Tunable Planarity of Thioamides

• DOI: 10.1021/jo801996b
• 发表时间: 2008-11-21
• 期刊: JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
• 影响因子: 3.6
• 作者: Hori, Tetsuharu;Otani, Yuko;Ohwada, Tomohiko
• 通讯作者: Ohwada, Tomohiko

チオアミド構造を有する7-アザビシクロ[2。2. 1]ヘプタン誘導体の構造と新規構造単位としての応用

硫代酰胺结构的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物的结构及其作为新结构单元的应用

• 发表时间: 2008
• 作者: 堀徹治;尾谷優子;川幡正俊;山口健太郎;大和田智彦;Tetsuharu Hori;細谷昌弘;細谷昌弘;尾谷優子;細谷昌弘;細谷昌弘;堀徹治;堀徹治;堀徹治
• 通讯作者: 堀徹治

7-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン構造を有する非平面アミドの合成:橋頭位の置換基効果によるシスートランス平衡の制御

7-氮杂双环[2.2.1]庚烷结构非平面酰胺的合成：桥头位置取代基效应控制顺反平衡

• 发表时间: 2009
• 作者: 堀徹治;尾谷優子;川幡正俊;山口健太郎;大和田智彦;Tetsuharu Hori;細谷昌弘;細谷昌弘
• 通讯作者: 細谷昌弘

7-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン構造を有する非平面アミドの合成 : 橋頭位の置換基効果によるシスートランス平衡の制御

7-氮杂双环[2.2.1]庚烷结构非平面酰胺的合成：桥头位取代基效应控制顺反平衡

• 发表时间: 2009
• 作者: 堀徹治;尾谷優子;川幡正俊;山口健太郎;大和田智彦;Tetsuharu Hori;細谷昌弘
• 通讯作者: 細谷昌弘