Development of efficient bond cleavage-mediated bond formation reaction and synthesis of biologically active compounds

开发有效的键断裂介导的成键反应和生物活性化合物的合成

• 批准号: 19590026
• 负责人: MIYATA Okiko
• 金额: $ 2.91万
• 依托单位: Kobe Pharmaceutical University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2007
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2007 至 2008
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-19590026/
• 关键词: 合成化学; オキシムエーテル; トリエチルボラン; ベンゾフラン; 含窒素複素環化合物; マルチネリン酸; 尿素; カルバメート; アミノエステル; ビアリール

オキシムエーテル類の反応性の新たな発展としてO-アリールオキシムエーテル類に焦点をあてて,それらの反応性の開拓を行った。まず、トリエチルボランをラジカル開始剤としてO-アリールオキシムエーテル類のクロロホルム溶液のラジカル反応を行うと尿素誘導体が得られることを明らかにした。更にO-アリールオキシムエーテル類の転位反応においては、種々置換基効果を検討した結果、転位体の単離、更にはアシル化を必要としないより緩和な条件下での連続反応も開発した。 また、これらの反応に関連して、マルチネリン酸の全合成研究も完成した。

作为肟醚反应活性的新进展，我们重点关注O-芳基肟醚并对其反应活性进行了探索。首先，我们证明了使用三乙基硼烷作为自由基引发剂，O-芳基肟醚在氯仿溶液中进行自由基反应可以得到脲衍生物。此外，在O-芳基肟醚的重排反应中，通过研究各种取代基的影响，我们开发了在更温和的条件下连续反应，不需要分离重排产物或酰化。 与这些反应相关，还完成了马丁酸的全合成研究。

项目成果

Novel one-pot synthesis of N-alkyl arylamines from oxime ethersusing oreanometallic reaeent

金属矿石试剂一锅法合成肟醚N-烷基芳胺

• 发表时间: 2007
• 期刊: Synlett
• 影响因子: 2
• 作者: 村井ユリ子;佐藤真由美;山口浩明;眞野成康;後藤順一;菱沼隆則;橋本敏弘;宮田 興子
• 通讯作者: 宮田 興子

アルキニルオキシムエーテル類の新規合成法の開発とイソキサゾール合成

炔基肟醚及异恶唑合成新方法的开发

• 发表时间: 2008
• 作者: 上田昌史;池田祐紀;宮田興子;宮部豪人;内藤猛章
• 通讯作者: 内藤猛章

有機金属試薬を用いたオキシムエーテルからN-アルキルアリールアミン類の新規ワンポット合成

使用有机金属试剂从肟醚一锅法合成 N-烷基芳基胺

• 发表时间: 2007
• 作者: Partha Mukhopadhyay;宮田興子;内藤猛章
• 通讯作者: 内藤猛章

共役オキシムエーテル類のヒドロキシアルキル化反応

共轭肟醚的羟烷基化反应

• 发表时间: 2008
• 作者: 上田 昌史;木村 隆浩;宮田 興子;内藤 猛章;宮部 豪人
• 通讯作者: 宮部 豪人

ドミノ型脱離-転位-付加反応を用いた2-置換テトラヒドロキノリン類の合成研究

多米诺型消除重排加成反应合成2-取代四氢喹啉的研究

• 发表时间: 2007
• 作者: 宮田興子;河井小百合;内藤猛章
• 通讯作者: 内藤猛章