縮合多環芳香族化合物の合成と集積化

稠合多环芳香族化合物的合成与集成

基本信息

批准号：
18750112
负责人：
中野幸司
金额：
$ 2.37万
依托单位：
The University of Tokyo
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
财政年份：
2006
资助国家：
日本
起止时间：
2006 至 2007
项目状态：
已结题

项目摘要

本研究は,種々の縮合多環芳香族化合物の効率的合成法を確立し,その手法によって合成できる化合物を高秩序に集積化して,高機能有機材料へ導くことを目的とする.特に芳香環が直線状に縮環した梯子状アセン骨格や芳香環がオルト位で縮環したらせん状ヘリセン骨格を含有する分子に着目する.今年度の検討により,以下の結果を得た.1)昨年度に開発した合成法を改良することで,フラン環2つとベンゼン環3つが縮環したジオキサアセン合成の効率を向上させた.2)ヘキシル基1つが置換したジオキサアセンが,分子長軸を基板に向けて立つように配列し,高い規則性をもつ薄膜を形成することが示唆された.それらの薄膜を有機半藤体層とした電界効果トランジスタ素子は,薄膜の高い規則性を反映して0.2cm^2/Vs以上という高い電界効果移動度を示した.3)アルキル鎖の凝集による自己組織化を目指し,分子長軸方向に長鎖アルキル基2つが置換したジオキサアセンを合成した.単結晶中では,アルキル鎖同士で密にパッキングし,アセン平面同士を向かい合わせて集積化することがわかった.4)ジオキサアセンの中央のベンゼン環に置換基2つを導入した誘導体を種々合成した.いずれの分子も,単結晶中において,アセン平面を向かい合わせるように集積化することがわかった.また,昨年度にはじめて合成に成功したフラン環とピロール環1つずつとベンゼン環3つが縮環したアザオキサアセンの誘導体を種々合成した.いずれの誘導体も,その非対称構造に起因して,アセン平面を向かい合わせて集積化することがわかった.5)昨年度に引き続き,ピロール環1つを含むアザ[7]ヘリセンの集積化を検討した.導入するアルキル基の長さ,本数に注目して種々の誘導体を合成した.そのうち,溶液中での会合体形成が分光学的に示唆された化合物において,円偏光発光特性が確認できた.

这项研究旨在为各种融合的多环化合物建立有效的合成方法，并将可以使用该方法合成的化合物整合到高度功能的有机材料中。我们专注于包含带有线性融合的芳香环和螺旋式螺旋骨架的分子，并在Ortho位置融合了芳香环。获得了今年的研究结果。1）通过改善去年开发的合成方法，融合了两个Furan环和三个苯环。 2）提出，布置了一个由一个己基组代替的二氧烯烯的排列，以使它们的分子长轴朝向底物，形成具有很高规律性的薄膜。 Field-effect transistor elements using these thin films as organic semi-dovetic layers showed high field-effect mobility of 0.2cm^2/Vs or more, reflecting the high regularity of the thin film.3) Aiming for self-assembly by aggregation of alkyl chains, long-chain alkyl groups in the long-chain axis direction Dioxaacenes were synthesized.在单个晶体中，将烷基链紧密地堆积在一起，并将苯平面整合在一起。 4）合成了各种衍生物，其中将两种取代基引入了二恶英中心的苯环中。发现两个分子都集成在单晶中，从而相反。此外，去年制作了第一个成功的合成，一个呋喃环，一个吡咯环和一个苯各种偶氮烯衍生物，融合了三个环，在那里融合了三个环。发现所有衍生物由于其不对称结构而均整合在碱平面中。5）去年，我们研究了含有一个吡咯环的AZA [7]旋烯的整合。通过注意引入的烷基的长度和数量来合成各种衍生物。其中，在光谱上表明溶液中组件形成的化合物中证实了圆极化的光发射特性。