Entwicklung neuer Methoden zur stereoselektiven Synthese von Gamma-Alkylidenbutenoliden und verwandten Ringsystemen durch Cyclisierung von Dianion-Synthons mit Dielektrophilen

通过亲电试剂环化二价阴离子合成子，开发立体选择性合成γ-亚烷基丁烯内酯及相关环系统的新方法

基本信息

批准号：
5255138
负责人：
Professor Dr. Peter Langer
金额：
--
依托单位：
Lehrstuhl für Präparative Organische Chemie
依托单位国家：
德国
项目类别：
Research Grants
财政年份：
2000
资助国家：
德国
起止时间：
1999-12-31 至 2006-12-31
项目状态：
已结题

来源：
https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/5255138?language=en
关键词：
Entwicklung neuer Methoden zur stereoselektiven

项目摘要

Wir haben kürzlich zwei neue Methoden zur Synthese von E-konfigurierten g-Alkylidenbutenoliden entwickelt. In Weiterentwicklung dieser Methode soll ein Konzept zur chemoselektiven Darstellung funktionalisierter und Z-konfigurierter Butenolide entwickelt werden. Vinyloge Bis-Silylenolether sollen erstmals hergestellt und in unserer Cyclisierungsreaktion eingesetzt werden. Unter Nutzung chiraler Auxiliare und Katalysatoren sollen Methoden für diastereo- und enantioselektive Hydrierungs-, Michael- und Diels-Alder-Reaktionen an g-Alkylidenbutenoliden entwickelt werden. Ausgehend von g-Alkylidenbutenoliden soll ein neuer stereoselektiver Zugang zu bi- und spirocyclischen Acetalen ausgearbeitet und komplexere Ringsysteme durch photochemische Cyclisierungen und nachfolgende Ringöffnungen hergestellt werden. In Erweiterung unseres methodischen Konzeptes sollen neue Cyclisierungen von Oxalylchlorid mit aza- und carba-analogen Dienen entwickelt und angewendet werden. Durch die Lewis-Säure katalysierte Cyclisierung von 1,3-Bis-siloxydienen mit 1,2-Dionen, Epoxyaldehyden, 1,2-Diacetalen und anderen 1,2-Dielektrophilen sollen neue Methoden zur regio-, diastereo- und enantioselektiven Darstellung komplexer Ringsysteme entwickelt werden. Schließlich sollen unter SET-Bedingungen Radikalkationen von 1,3-Bis-siloxy-dienen erstmals hergestellt und Cyclisierungsreaktionen dieser Verbindungen mit Alkenen entwickelt werden. Alle geplanten methodischen Arbeiten sind für die effiziente Synthese von Zielmolekülen von Interesse.

除了使用该方法的方法外，soll ein konzept zur zur chemoselektiven darstellung funktionalisierter und z-konfigurerter undenolide butenolide entwickelt werden。 vinyloge bis-silylenlether sollen erenstmals hergeSellt und in unserer cyclisierungsreaktion ingestzt werden。 Unter Nutzung Hairaler Auxiliaryare und在Erweiterung，我们能够提供一种方法，可以帮助您了解该方法的重要性，以帮助您了解情况。在Erweiterung中，Cyclisierung的方法不明显，旋风的方法不明显。这是一种cyclisierung的方法论，它是毫无疑问的，并且不确定这不是问题。这是旋风的方法论，它是不明显的，这不是问题。 Arbeiten，Arbeiten，Arbeiten，Arbeiten和Zielmolekülent的兴趣的所有方法。