Innovative Advanced Protocols for Constructing Carbon-Carbon Bonds via Activation of Aromatic Carbon-Hydrogen Bond

通过芳香碳氢键活化构建碳碳键的创新高级方案

• 批准号: 17065016
• 负责人: KAKIUCHI Fumitoshi
• 金额: $ 12.1万
• 依托单位: Keio University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
• 财政年份: 2005
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2005 至 2008
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-17065016/
• 关键词: ルテニウム錯体触媒; 芳香族化合物; 芳香族炭素-水素結合切断; 炭素-炭素結合生成; 酸クロライド類; 不活性結合切断; ヘテロ芳香族化合物; 有機ホウ素化号物; 炭素-酸素結合切断; アルケニルエステル; 有機ホウ素化合物; 炭素-水素結合切断; 炭素-ヘテロ原子結合切断; 還移金属錯体; 触媒反応

Innovative Advanced Protocols 本研究では,遷移金属触媒を用いた芳香族炭素-水素結合切断を経る炭素-炭素結合生成を伴う反応の機構の解明と新規カップルリング反応の開発を行った。その結果、アルケニルエステルを用いたアルケニル化反応、アリール典型金属化合物とのカップリング反応、エステル基やアミド基等の極性官能基の導入反応、アセンキノン類を多置換アセン類へ短工程で変換する新手法など、既存の方法では合成が困難であった化合物を簡便に合成できる手法の開発に成功した。

创新的高级方案在这项研究中，我们阐明了使用过渡金属催化剂通过芳香族碳-氢键断裂形成碳-碳键的反应机制，并开发了一种新的偶联反应。因此，我们开发了使用烯基酯的烯基化反应、与芳基典型金属化合物的偶联反应、酯基和酰胺基等极性官能团的引入反应，以及在短过程中将并苯醌转化为多取代并苯的新方法。成功开发了一种方法，可以轻松合成使用现有方法难以合成的化合物。

项目成果

芳香族カルボニル化合物の製造方法

芳香族羰基化合物的制造方法

• 发表时间: 2009

Ruthenium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Aromatic Ketones with Organoboronates via Aryl Carbon-Oxygen and-Nitrogen Bonds Cleavage

钌催化芳香酮与有机硼酸酯通过芳基碳-氧和-氮键断裂的交叉偶联反应

• 发表时间: 2008
• 作者: 田村賢;河内卓彌;垣内史敏;垣内史敏;垣内史敏;垣内史敏
• 通讯作者: 垣内史敏

芳香族化合物及びその製造方法

芳香族化合物及其制造方法

• 发表时间: 2009

Direct observation of the oxidative addition of the aryl carbon-oxygen bond to a ruthenium complex and consideration of the relative reactivity between aryl carbon-oxygen and aryl carbon-hydrogen bonds

• DOI: 10.1021/ja067612p
• 发表时间: 2006-12-27
• 期刊: JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY
• 影响因子: 15
• 作者: Ueno, Satoshi;Mizushima, Eiichiro;Kakiuchi, Fumitoshi
• 通讯作者: Kakiuchi, Fumitoshi

ルテニウムホスフィン錯体の2'-アミノビバロフェノンとの反応性に関する研究

钌膦配合物与2-氨基新伐洛苯的反应性研究

• 发表时间: 2009
• 作者: 是枝徹郎;河内卓彌;垣内史敏
• 通讯作者: 垣内史敏