Design and Synthesis of Highly Bioactive Sugar-Related Substances

高生物活性糖相关物质的设计与合成

基本信息

批准号：
16590013
负责人：
IKEGAMI Shiro
金额：
$ 2.3万
依托单位：
Teikyo University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
财政年份：
2004
资助国家：
日本
起止时间：
2004 至 2005
项目状态：
已结题

项目摘要

The following research results have been obtained in this research project.1) Coyolosa which is a natural disaccharide having an unusual structure with a 6,6'-ether- linkage was successfully synthesized. In connection with its anti-diabetic activity, 10 kinds of analogs have been synthesized and it was concluded that the reported structure should be revised. A 6,6'-disaccharide formed from two molecules of mannose might be proposed.2) In the connection of the conversion technique for D-sugar to the corresponding L-sugar with the ring opening and the recyclization, this methodology could be applied to the effective formation of L-aza-sugars and L-thia-sugars.3) Glycosylation using 1-methylenesugar afforded the corresponding α-D-glycoside stereo-selectively. This method could be also applied to synthesize the various types of α-glycosides such as α-oligosaccharides exhibiting a potent biological activity. The penta-saccharide analogue for PI-88 that will be expected as a heparanase inhibitor could be synthesized in a fully protected form.

本研究项目取得了以下研究成果：1)Coyolosa是一种具有6,6'-醚键结构的天然二糖，成功合成了10种抗糖尿病活性的化合物。类似物已经合成，并且得出的结论是应该修改所报道的结构，可能建议由两个甘露糖分子形成6,6'-二糖。2)关于转化技术。 D-糖通过开环和再循环生成相应的L-糖，该方法可用于L-氮杂糖和L-硫杂糖的有效形成。3)使用1-亚甲基糖进行糖基化得到相应的α -D-糖苷立体选择性，该方法也可用于合成各种类型的α-糖苷，例如具有有效生物活性的α-低聚糖。 PI-88 的五糖类似物有望以完全受保护的形式合成，作为乙酰肝素酶抑制剂。

项目成果

期刊论文数量（68）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

Assembled catalyst of palladium and non-cross-linked amphiphilic polymer ligand for the efficient heterogeneous Heck reaction

钯和非交联两亲聚合物配体组装催化剂用于高效非均相 Heck 反应

DOI：
发表时间：
2004
期刊：
Tetrahedron 60
影响因子：
0
作者：
Y.M.A.Yamada;K.Takeda;H.Takahashi;S.Ikegami
通讯作者：
S.Ikegami

Synthesis of Cyclophellitol utilizing Palladium Chloride Mediated-Ferrier-II Rearrangement

利用氯化钯介导的 Ferrier-II 重排合成环己醇

DOI：
发表时间：
2005
期刊：
Molecules 10
影响因子：
0
作者：
S.Takahashi;N.Ogawa;N.Sakairi;T.Nakata;Hideyo Takahashi;Hideyo Takahashi
通讯作者：
Hideyo Takahashi

Synthesis of N-Protected Azaoligosaccharides and Their Cyclic Derivatives

N-保护的偶氮低聚糖及其环状衍生物的合成

DOI：
发表时间：
2005
期刊：
Tetrahedron Letters 46(No.14)
影响因子：
0
作者：
S.Takahashi;N.Ogawa;N.Sakairi;T.Nakata;Hideyo Takahashi;Hideyo Takahashi;Daisuke Sawada
通讯作者：
Daisuke Sawada

Determination of the Optical Purity of N-Nitrosofenfluramine found in the Chinese Slimming Diet

减肥药中N-亚硝基芬氟拉明光学纯度的测定

DOI：
发表时间：
2003
期刊：
Yakugaku Zasshi (Japanese) 123(9)
影响因子：
0
作者：
A.Nakadai;H.Inagaki;M.Minami;H.Takahashi;R.Namme;M.Ohsawa;S.Ikegami^*
通讯作者：
S.Ikegami^*

Short-Step Synthesis of 5-Thio-L-hexopyranoses from D-Gluconothio-O-lactone

由 D-硫代葡萄糖-O-内酯短步合成 5-硫代-L-吡喃己糖

DOI：
发表时间：
2005
期刊：
Heterocycles 66
影响因子：
0
作者：
S.Takahashi;N.Ogawa;N.Sakairi;T.Nakata;Hideyo Takahashi;Hideyo Takahashi;Daisuke Sawada;Rie Namme;Hiromi Hamamoto;Daisuke Sawada
通讯作者：
Daisuke Sawada