Enantioselektive Palladium-katalysierte Domino-Reaktionen zur Synthese von Chromanen. Totalsynthese von Diversonol, Siccanin, Siccanochromenen, Daurichromensäure, Rhododaurichromansäure A und Secalonsäuren

用于合成苯并二氢吡喃的对映选择性钯催化多米诺骨牌反应。

• 批准号: 35244617
• 负责人: Professor Dr. Lutz F. Tietze
• 金额: --
• 依托单位: Institut für Organische und Biomolekulare Chemie
• 依托单位国家: 德国
• 项目类别: Research Grants
• 财政年份: 2006
• 资助国家: 德国
• 起止时间: 2005-12-31 至 2008-12-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/35244617?language=en
• 关键词: Enantioselektive; Palladium; katalysierte; Domino; Reaktionen

Die in meinem Arbeitskreis entwickelte enantioselektive Domino-Wacker-Heck-Reaktion zur Darstellung von Chromanen soll zur Totalsynthese der enantiomerenreinen Naturstoffe Diversonol, Siccanin, Siccanochromen, Daurichromensäure, Rhododaurichromansäure A und der Secalonsäuren eingesetzt werden. Hierbei werden entsprechende Phenole, die in ihrer Seitenkette eine trisubstituierte Doppelbindung enthalten, mit Acrylsäuremethylester, einem Enon oder einem Enal in Gegenwart von katalytischen Mengen Palladium(II)bis(trifluoracetat) und chiralen Liganden, wie den BOXAX- oder neu entwickelten Liganden, sowie äquimolaren Mengen p-Benzochinon umgesetzt. Es entsteht intermediär ein chirales Chroman mit einer Alkylpalladium-Gruppe, die in einer intermolekularen Reaktion mit dem Acrylat, dem Enon oder dem Enal abreagieren kann. Wie wir am Beispiel der enantioselektiven Totalsynthese des Vitamin E haben zeigen können, läuft die Domino-Wacker-Heck-Reaktion mit exzellenten ee-Werten von bis zu 97% und guten Ausbeuten von über 80% ab.

Die in meinem Arbeitskreis entwickelte enantioselektive Domino-Wacker-Heck-Reaktion zur Darstellung von Chromanen soll zur Totalsynthese der enantiomerenreinen Naturstoffe Diversonol, Siccanin, Siccanochromen, Daurichromensäure, Rhododaurichromansäure A und der Secalonsäuren eingesetzt韦尔登。新的配体，因此它是对苯并辛农 (P-Benzochinon umgesetzt)。维生素 E 的对映异构体全合成已完成，可产生 97% 的 Domino-Wacker-Heck-Reaktion 和 80% 的抗体。