Entwicklung von Palladium-katalysierte C-H-Funktionalisierungsreaktionen für die erste Totalsynthese von (+)-Linoxepin

钯催化 C-H 官能化反应的开发首次全合成 ( )-利诺塞平

• 批准号: 131133303
• 负责人: Dr. Marcel Suhartono
• 金额: --
• 依托单位: Department of Chemistry
• 依托单位国家: 德国
• 项目类别: Research Fellowships
• 财政年份: 2009
• 资助国家: 德国
• 起止时间: 2008-12-31 至 2010-12-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/131133303?language=en
• 关键词: Entwicklung; von; Palladium; katalysierte; Funktionalisierungsreaktionen

In den letzten Jahrzehnten rückten C–H-Aktivierungsreaktionen immer häufiger in den Fokus chemischer Synthesemethoden. Ein Beispiel für diesen Reaktionstypus stellt die Norbornenunterstützte Palladium-katalysierte C–H-Aktivierungsreaktion dar, die von Catellani et al. entwickelt und von Lautens et al. optimiert wurde. Durch die Anwendung dieser effizienten Methode können Syntheserouten deutlich verkürzt und Resourcen eingespart werden. (+)-Linoxepin ist ein aus der Flachspflanze Linum perenne L isoliertes Arylnaphthalin-Lignan, dessen Struktur erstmals 2007 publiziert wurde. Aufgrund des anellierten Oxepin- Ringsystems handelt es sich hierbei um eine einzigartige Struktur, sowohl unter den Lignanen, aber auch unter den bekannten Naturstoffen. Obwohl die biologischen Eigenschaften des Linoxepins noch unbekannt sind, gehören Lignane zu den privilegierten pharmazeutischen Leitstrukturen. Als bekannteste Vertreter seien an dieser Stelle die zugelassenen Cytostatika Etoposide und Podophyllotoxin erwähnt. Als Schlüsselschritt für die erste Totalsynthese von (+)-Linoxepin wurde eine neuartige Norbornen-unterstützte Palladium-katalysierte Eintopfreaktionen zur C–C-Bindungsknüpfung über C–H-Aktivierung durchgeführt. Als Fernziel stehen Untersuchungen zu den biologischen Eigenschaften des Linoxepins auf der Agenda.

在这一年中，C-H 活动反应沉浸在 Fokus 化学合成方法中。 entwickelt 和 von Lautens 等人。 2007 年 erstmals publiziert wurde。信德，gehören Lignane zu den privilegierten pharmazeutischen Leitstrukturen。 Neuartige Norbornen-unterstützte Palladium-katalysierte Eintopfreaktionen zur C-C-Bindungsknüpfung über C-H-Aktivierung durchgeführt。