Development of reactions based on trichloroacetimidate and synthetic studies of bioactive compounds

基于三氯乙酰亚胺酯的反应进展及生物活性化合物的合成研究

基本信息

批准号：
20K05867
负责人：
松島芳隆
金额：
$ 2.16万
依托单位：
Tokyo University of Agriculture
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
财政年份：
2020
资助国家：
日本
起止时间：
2020-04-01 至 2024-03-31
项目状态：
已结题

来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-20K05867/
关键词：
トリクロロアセトイミダート側鎖アミノ酸アミノアルコール分子内環化窒素官能基の導入 Cytoxazone 分子内共役付加反応 Amicoumacin 窒素官能基の導入法タキソールの側鎖アミノ酸 bis-イミダートタキソール窒素官能基生物活性物質

项目摘要

本研究は、トリクロロアセトイミダートを用いた種々の反応を検討することを通じて、生物活性物質などの有用物質生産に応用する研究である。1,2-ジオールから誘導したbis-トリクロロアセトイミダート(bis-イミダート)の分子内環化反応についての検討に引き続き、トリクロロアセトイミダートの分子内共役付加反応についても検討し、除草活性を有するBacilosarcin Aを代表とするAmicoumacin類の側鎖アミノ酸の合成研究を行った。安価に入手可能なD-グルコースから調製可能な化合物を光学活性出発原料として選択し、それから得られるトリクロロアセトイミダートに対し分子内共役付加反応を検討した。その結果、高い選択性で窒素官能基の導入に成功し、その後のAmicoumacin類の側鎖アミノ酸への変換も達成した。本研究実績に関しては、学術論文として発表することができた（Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 2023, 87, 131-137.）。また、Cytoxazoneの合成についても研究を計画した。すなわち、Sharplessの不斉ジオール化によって得られるジオールを光学活性出発原料とし、環状サルファイト構造を有するトリクロロアセトイミダートを調製した。トリクロロアセトイミダートを求核剤とし、環状サルファイトを脱離基としてその分子内SN2反応を検討した。その結果、短工程でCytoxazoneの合成を達成、その成果を農芸化学会などで発表することができた。

这项研究是一项研究，该研究适用于使用三氯二酰胺的各种反应，用于有用的物质生产，例如生物活性物质。在检查了从1,2-乔罗的BIS-三氯二酰二酰二酰二酰胺（BIS-Mimitics）的分子 - 分子环反应后，我们还检查了分子中三氯联苯的额外反应，并具有除草活性。杏仁蛋白的侧链氨基酸，由Bacilosarcin A代表。我们选择了可以从低价的D-葡萄糖作为光学活性淘汰原材料制备的化合物，并检查了分子分子的共同作用反应对获得的三氯乙酰酰胺。结果，氮基团在引入氮的引入方面取得了成功，并实现了随后转化为氨基氨基蛋白的侧链氨基酸。该研究结果作为学术论文（生物科学，生物技术和生物化学，2023，87，131-137。）。我们还计划了有关胞毒素合成的研究。换句话说，通过Sharpless的不对称获得的GEOL用作光学活动的原材料，并且已经制备了具有圆形亚硫酸盐结构的三氯无乙花。用三氯乙酰胺作为核药物检查了分子中的SN2反应，并作为戒断组取下圆形亚硫酸盐。结果，在短过程中实现了细胞如何的合成，结果在农业化学物质中呈现。